诗题中关键性的地方是“醉后”二字，全诗就是从“醉”字上生出许多感发兴会来的。
诗篇首先叙述马上相逢，诗人与从甥际遇相似，况且又在客中相逢，因而产生了“欲邀击筑悲歌饮”的意愿。这里暗用了荆轲、高渐离击筑高歌的典故，点染悲凉的氛围，写出豪爽的侠士风度。诗人本想借酒浇愁，无奈无钱买酒，诗意透过一层，把悲愁的情思写得非常深沉。在欲醉不得的景况下，诗人写出“江东风光”以下六句，从心底深处流露出时光易逝的哀伤；江东此时正春光明媚，可惜即将消逝，如果不及时痛饮行乐，就枉对这良辰美景了。同时，也从心底深处发出愤愤不平的呐喊：黄金已尽，徒然啸傲，不如烧掉儒巾。诗人进一步直抒其情：“君为进士不得进，我被秋霜生旅鬓”虽说时代清平，英豪的人却不得重用，充满了同病相怜、相互慰藉的情意。诗写到这里，题旨已经显影，感情的波澜也被推至高峰，于是结尾四句宕开一笔，写出“且将换酒与君醉”的诗句；收束全篇。历史上有“金貂换酒”、也有“卖剑买犊”的故事，李白把它们糅合起来，转换成将剑换酒的诗意。宝剑既然闲置无用。不如用来换酒，可劝从甥一醉，也求自身一醉。现实生活中形成的种种落寞、飘零、愤激、悲愁的情怀，都可以在“醉后”忘却，也只有在“醉后”才能得以排遣。从欲饮到已醉的片刻中，诗人怀才不遇的愤懑心情，狂放不羁的性格和高镇仕途不得意的无限苦楚，诗人对他的深切同情，都充分地反映出来了。
这首诗为了适应表达题旨的需要，诗入采用了直接抒情的方式，诗篇中绝大多数诗句，都是生活体验的直陈，主观意想的表露，内心激情的倾泻。尽管诗中有“江东风光不借人，枉杀落花空自春”这样的句子，但全诗不是以情景交融的诗境取胜；尽管诗中有“马上相逢揖马鞭”、“且将换酒与君醉”这样的句子，但全诗不是靠细节描写来刻画人物的动态，以构成传神的笔触。
首句“北湖南埭水漫漫”突出了六朝的故都的典型景色。北湖即玄武湖，南埭即鸡鸣埭，是六朝帝王寻欢作乐的地方。可是经过了改朝换代，同一个“北湖”，同一个“南埭”，过去曾经看过彩舟容与，听过笙歌迭唱，而此时只剩下了汪洋一片。诗人怀着抚今感昔的情绪，把“北湖”“南埭”这两处名胜和漫漫湖水扣合起来写，表现出空虚渺茫之感。第一句“北湖南埭水漫漫”，诗人是把六朝兴废之感融汇到茫茫湖水的形象之中，而第二句“一片降旗百尺竿”，是通过具体事物的特写，形象地表现了六朝王运之终。在此“一片降旗”成为六朝历代王朝末叶的总的象征。“降旗”的典故原来和石头城有关，但诗人写了“降旗”不算，还用“百尺竿”作为进一步的衬托。“降旗”“一片”，分外可嗤；竿高“百尺”，愈见其辱。无论是从“一片”的广度或者是从“百尺”的高度来看历史，六朝中的一些末代封建统治者，荒淫之深，昏庸之甚，无耻之极，都可想而知了。
第三、四句“三百年间同晓梦，钟山何处有龙盘？”是一个转折，诗人囊括六朝三百年耻辱的历史。从孙吴到陈亡的三百年时间不算太短，但六朝诸代，纷纷更迭，恰好似凌晨残梦，说什么钟山龙蟠，形势险要，是没有什么根据的。钟山即紫金山。传说诸葛亮看到金陵形势之雄，曾说：“钟山龙蟠，石城虎踞，帝王之宅也。”然而在李商隐看来，三百年间，孙吴、东晋、宋、齐、梁、陈，曾先后定都于此，全都亡国，可见“国之存亡，在人杰不在地灵”（屈复《玉溪生诗意》卷七）。前二句的“北湖”、“南埭”已经为下文的“龙盘”之地伏根，而“一片降旗”偏偏就高高竖起在石头城上，则更证明地险之不足凭了。“钟山何处有龙盘？”诗人用反问的形式，加强了否定的语气，真是一针见血的快语。这一快语之所以妙，妙在作者是带着形象来判断的。诗人对“龙盘”王气的思考，不但扣合着六朝的山，扣合着历史上的“一片降旗”，还扣合着眼前的漫漫北湖；不但扣合着某一朝代的覆亡，还扣合着三百年沧桑。他的“王气无凭论”，实际上是“三百年间”一场“晓梦”的绝妙的艺术概括。诗作熔写景、议论于一炉，兼有含蓄与明快之胜。诗人巧妙地使典型景象的层层揭示与深切意蕴的层层吐露相结合。他描写了一幅饱经六朝兴废的湖光山色，而隐藏在背后的意蕴，则是“龙盘”之险并不可凭。“水漫漫”是诗人从当今废景来揭示意蕴；“一片降旗”是从历史兴亡来揭示意蕴。“三百年来”则是把“一片降旗”所显示的改朝换代，糅合为“晓梦”一场，浑然无迹，而又作为导势，引出了早已盘旋在诗人心头的感慨“钟山何处有龙盘”的沉着明快之语，形成了诗的高潮。看来“龙盘”无处寻觅，六朝如此，正在走向衰亡的晚唐政权亦是如此。
词的上片开篇“四海十年兵不解，胡尘直到江城”，包含着丰富的历史事实，包括从宣和七年金灭宋至绍兴四年金军兵临建康城下这段历史。前半句表达作者对侵犯者的愤慨，后半句表达他对朝廷的不满。两句正面点提形势，诉说对进犯者的谴责，和对造成“胡尘直到江城”局面的赵宋王室的不满。这一起句，具有统领全词的作用。下文所写愁苦心情、归隐的愿望，与故人告别的原因，皆根源于此句。由兴亡之变兴起兴亡之叹，由此引出下面叹老、送老、别友之事。“岁华销尽客心惊”，作者心惊于十年时间倏忽而逝，而自己报国无望，国事亦难以振兴。“疏髯江如雪，衰涕欲生冰”，这一句表达了作者对于自己年华老去、无法驰骋疆场的遗恨，以及因国事而涕泪不止的忧虑之情。
词的下片，“送老”一词，上承“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”，下启“吴兴”、“别愁”、“孤影”，是贯通上下词意的关键词。归隐虽是作者所愿，但是他却不忍心与老朋友道别。“相望”二字，点出依依惜别之态。“别愁深夜雨，孤影小窗灯”是作者与故人分别之后，对故人孤独愁苦情态的想象。深夜的细雨、窗灯、孤影、别愁，共同构成一幅凄迷伤感的别后思念图。作者不写自己别后如何思念故人，却反过来想象故人如何思念自己。他想象故人深夜独对灯影，孑然一身，实际上对应的是自己的孤独寂寞。除此之外，这两句承上“故人相望若为情”，是悬想别后故人孤愁情状。词人借用苏轼诗的意象，以“别愁”、“孤影”表之，见故人于今独处无侣之苦，也反衬出自己的孤苦处境。最后一句以景作结，将词一开始抛出的对国家兴亡的忧虑，收结到深夜孤灯下的身影中，多少慨叹都蕴涵于其中。正因为不言，反而有了言不尽的深意。
就艺术特色而言，这首词起承转合，意脉不断，巧妙无痕。起首两句指出：兵祸不止，以至于“胡尘直到江城”。这一形势。此后虽然不再有一个字提到兴亡，但由此种下的兴亡之慨，随处可见。这样开头，有笼罩之功力。至过变处，词云“送老”，这和“十年”、“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”是完全一致的，因而这两个字可谓承接严密。上片言老，是说国事不宁，个人衰弱而下片言老，则是寻求自己的归宿。所以“送老”一语承上而启下“应吴兴”、“别愁”、“孤影”，与之一脉相承。词到终了，却用雨天深夜之中，小窗前残灯映照下的“故人”形象收束，用环境描写来寄托难言的苦衷，创造出迷离恍惚的气氛，不但收来有力，而且含“有余不尽”之妙。
全词情感真挚深沉，沉郁中蕴含着满腔的爱国情怀，言有尽而意无穷。