与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。
冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。
禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。
后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。
后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。
以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。
后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。
其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。
结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。
此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。
在南宋诗词圈子里，吟物之风十分盛行。但平庸草草之作，屡见不鲜，不足为怪。高观国的这首吟草词却不沾不滞，以意贯串全词。通过写草色来抒发自己的离愁别恨。这首词的上半阕绘出了一幅纯净明丽的阳春烟景：春风吹绿了芊芊的芳草，在飘动的白云映衬下显得那样葱翠可爱；蒙茸的草地伴随着流水伸向天际，花瓣轻轻地洒落在草上。这的确是十分迷人的芳景。
读者还应当注意到“晓梦入芳裀”这句的含意。“芳裀”，芳草有如厚厚的裀褥。关键是“晓梦”二字，原来这令人神往的如屏芳景，只是一场春梦中的幻境而已。大地山河，一经点破，并化烟云。用笔之虚幻，莫测端倪。“香尘”一句，补足梦境。“香尘”者，女子的芳踪也。刘长卿《陪辛大夫西亭观妓诗》：“任他行雨去，归路裛香尘”，与此词意境相似。可是美人的踪迹被无边的芳草隔断了。即使追寻到梦里也并不圆满，也只是一个凄迷的短梦而已。
下片转写实境，写醒后的情怀。用“萋萋”一句换头，仍是从草字生发。“萋萋”，芳草美盛之貌。
“芳草萋萋鹦鹉洲”（崔颢《黄鹤楼》）即是此意。那么鲜美的芳草与江南的恨思有什么关系呢？这里似有事而无典，就是说写自己经历过的事，以抒发他对远隔香尘的伊人的思念。“翻忆”句重笔渲染。用“罗裙”形容芳草，始于白居易的“谁开湖寺西南路，草绿裙腰一道斜”（《杭州春芳》）；牛希济的“记得绿罗裙，处处怜芳草”（《生查子》），则以芳草拟罗裙。此词在“翠罗裙”上缀以“翻忆”二字，感情上又多了一个曲折。翻者，反也。本想眺芳一下，略舒郁悒，没想到反而勾起了对绿色罗裙——这最具有女性特征的服饰的思念来。这一缕痴情真是不好收拾。“冷落”三句，以排体出之。句句切草、切情，化工之笔。“冷落闲门”，见出庭院之孤寂，而“庭草无人随意绿”之神理，即隐含其中。“凄迷古道”，流露出芳远之悲心。“远芳侵古道，晴翠接荒城。又送王孙去，萋萋满别情”（白居易《赋得古原草送别》）为其所本。
“凄迷”二字，将心绪之凄黯与芳眼之迷蒙两重意象融会一起，并与前片之“芳隔香尘”暗相挽合。以迷迷糊糊之睡眼，逐古道之轻尘，真令人难以为怀。然而作者述情之笔愈出愈精，最后又推出了“烟雨正愁人”之句，把这种怅惘的心境渲染到了十分。“烟雨”，在词人的笔下与草色结缘甚深。林和靖咏草词“金谷年年，乱生春色谁为主？余花落处，满地和烟雨。”（《点绛唇》）贺方回《青玉案》：“若问闲情都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”，便是显例。此词以“烟雨”结笔，将草色、离情与迷蒙的雨色化为一片，情景相伴，凄然无尽。况蕙风所谓“取神题外，设境意中”者，约略近之。
咏吟春草是一个古代文人津津乐道的永恒题目，名篇佳作，数不胜数。有评论家说，在高手如林的名人队伍里，高观国用他那巧妙的艺术构思和秀美婉约的风格另起炉灶，独成一家。
