这首曲出自《红楼梦》第五回。此曲是叙述李纨一生的际遇：她在年轻时守寡，养大了儿子却赶上贾府败落，晚年时因为儿子做官终于当上了诰命夫人，却又撒手人寰。通过对李纨不幸地同情，对封建礼教和禁欲主义进行了否定和挞伐。此曲用词生动，字里行间含有讽刺意味，通过前后反转对比，营造了浓重的悲剧色彩。
曲子开头两句概括李纨守寡后的一生。李纨“青春丧偶”，夫妻恩情就如镜中之月，自是空有其名。日后儿子贾兰博得功名，自已也得享荣华，但却象梦境般的虚幻。因为即使“戴珠冠，披凤袄”，当上诰命贵妇，“也抵不了无常性命”李纨享荣华之时，也就是她死期临近之日。
作者把李纨归入“薄命司”册子，说明她无福消受“头戴簪缨”、“胸悬金印”这样的荣华富贵。曲子说“古来将相”留下的“也只是虚名儿”，因此李纨是大可不必去盼待“爵禄高登”即儿子得高官厚禄的“梦里功名”的。而“昏惨惨黄泉路近”就是李纨的最后结局。
李纨本是恪守“三从四德”封建礼教的妇道的化身，但她却是凄冷寡居，“凤冠霞披”的富贵荣耀也因“黄泉路近”而无多享受，反而落得个“枉与他人作笑谈”的下场。这是曹雪芹对封建礼教的大胆的否定。曹雪芹的这种思想，与续书的所谓“兰桂齐芳”、“休皇恩贾家延世泽”完全不同。
“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。