蒋春霖少时聪颖过人，风流自赏。跟其父彦与文酒之会，当筵赋诗，惊动四座，一时有“乳虎”之目。然而随着父亲的去世，家道陡然衰落，他本人又几次科考不第，很不得志。后来虽然做了多年的盐官，继因母逝去官奔丧，此后长期无官无禄，穷困潦倒。其时外界形势正值太平天国时期，他对这场农民运动是反对的，对战争造成的创伤就愈加忧心重重，因此，他的词时时表现出辛酸伤感、低沉愁闷的情怀。这首《柳梢青》大概就写于他落拓潦倒，亲友渐疏，却又感时伤事的苦闷时期。
词一开始就直写人的孤单寂寥，愁闷无绪。春天本是勃勃生机的季节，然而芳草侵阶，透出的却是门庭冷落、人迹稀疏的凄清场景，门闲且杂草丛生，不正是“门庭冷落车马稀”(白居易《琵琶行》)的写照么?笔意概由《楚辞》“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”而出。“清明过了”，点明时节。时已暮春，大好春光转眼即逝，孤寂潦倒，黯然神伤，唯以举杯独饮，借酒浇愁;闷酒伤人，醉酒中滞留不醒，自然也就不能和别人一样共踏落花的香尘，享受残春的温馨。寥寥几笔，写透了词人的处境及心境的凄苦之态。“白楝花开，海棠花落”，补足“清明过了”时节的景物描写。“楝”是一种落叶乔木，暮春开花，楝花风是谷雨节最后的花信风。见楝花开而直接意识到春将逝去，词人因之产生“容易黄昏”的凄怆之感。以一日之黄昏喻指春日之暮，相当巧妙且自然妥贴，因为在这里“黄昏”又是实写当时的具体时间(这“黄昏”是在他愁闷中不知不觉降临的)，以带出下片。
过片“斜曛”谓夕阳的余辉，结构上承上接下，转合自如。黄昏时分，人更有悲凉垂暮之感，庭台徘徊，无助于苦闷的排解，尽管春寒已过，东风送暖，夕阳残照，主人公却倍感冷清，心底深处凉意袭来，栏干何以能温?由上片“酒滞”的烦闷、对“黄昏”的敏感，到这里写心境的凄凉而触栏干即觉其冷，层层渲染，都是出于愁，皆为愁态的反映，以下揭出“一片春愁”，就十分顺理成章了。这“愁”是如此难以排解，天上的片片浮云勾起了词人的联想，心中的愁思恰似这春云，“渐吹渐起”，绵绵不绝。“一片春愁，渐吹渐起，恰似春云。”句法上颇似李煜的“离恨恰如春草，更行更远还生”(《清平乐》)。历代词人写愁有许多名句，如李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”(《虞美人》);秦观的“春去也，飞红万点愁如海”(《千秋岁》);贺铸的“若问闲愁都几许，一川烟草，满城飞絮，梅子黄时雨”(《青玉案》)等，就比喻的巧妙贴切而言，蒋春霖的以春云比春愁是堪与之比肩的。
此诗前两句写溪口送别，寓己相送之怀，别情与溪水俱长；后两句设想友人远行之累，劝慰友人要宽解自己。此诗连用五个地名，但其诗如行云流水，毫无板滞之感；融情入景，琅琅上口，百读不厌。
“武陵溪口驻扁舟，溪水随君向北流”，写这位朋友自卢溪别后，已来到武陵溪口，沅江的水，流到溪口，称为溪水，他乘的船停在溪口，准备穿过洞庭湖，直奔长江。这时沅江的水仿佛跟着他向北流去，作者送别之情也跟着溪水随友人北流。
这位朋友是到四川去的，进入长江，就要逆流而上，穿过三峡天险，于是作者又进一步关心起入川的友人，在后两句写下了：“行到荆门上三峡，莫将孤月对猿愁”。这两句是想象友人由荆门入三峡的情景。到了荆门，还要沿江西上进入险岩壁立的三峡。这时候“两岸猿声啼不住”，过往的客人听起来就象诉愁啼怨，心情格外紧张。自古以来就有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的民谣。想到这里，作者就劝朋友不要对着孤月听到猿声就发愁。末句笔锋一转，由实景的描写转向虚境意愿的描写，更显别后深情。
此诗展开丰富的想象，有意不提卢溪送别的事情，把惜别的深情寄寓在友人别后的甘苦上，设想这位友人在旅途中的种种遭遇。整首诗全是为朋友着想，先想到的是远在武陵溪口停着一条友人北去的小船，从中体现出对友人的殷切期望和怀念。在创作手法，上真是另辟蹊径，别具风情。
上片开篇点题，重笔写春水。“波暖绿粼粼”三句，词人用绿波、归燕和苏堤三个景物，描绘了春日西湖阳光明媚、生机盎然的景象。随后，词人再用鱼没、流红和东风三个动态的意象，与前句相互应和，进一步描写春景。其中， “鱼没浪痕圆”一句写得生动传神，将鱼儿潜入水中时的轻盈姿态刻画得人木三分。流红引得鱼儿浮出水面，而燕子掠水则将鱼儿惊回水中，只留下阵阵涟漪和无力的春风。笔调轻松写意，描写细致传神。“荒桥断浦”两句承上启下，是全词的转折之笔。 “桥断”即写断桥，与前文的“苏堤”相应，再次点明地点是杭州西湖，一“荒”字与前文形成对比，转而写西湖之荒凉。“柳阴撑出扁舟小”一句则静中见动，反衬西湖此刻的寂静。结尾两句，词人化用谢灵运的典故为这样一幅春景增添了一抹虚幻的色彩。
下片写景之余重在抒情。起句词人写“空山”，悲凉之意转浓。“新绿乍生时”三句及“余情渺渺”两句，均为词人对往昔美好生活的追忆。词人看到“孤村路”，忆起旧时与一众友人到此游玩，大家在“茂林”中尽情“觞咏”，而今“茂林”变成了“孤村路”， “觞咏”的热闹也褪去成“悄”，只余下“情渺渺”。至此彻底反转上片轻松、优美的意境，抒发了词人对往昔的回忆和对“物是人非”的感叹。结尾两句，词人进一步抒发自己的哀叹，可见其当时心中愁绪之浓。
全词笔调细腻，绘景出彩，过渡自然。词人由优美的苏堤游至荒凉的断桥，感情也随之由欢快转为悲伤，情景交融，精妙绝伦。
