上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。
上片写景，由室内写到帘外，是寓情于景。
“帘幕疏疏风透，一线香飘金兽”这两句通过对细风透进帘幕、香炉缕缕飘香的描绘，明写官妓刘淑奴闺房的幽雅芳美，暗写前来幽会告别的环境气氛，隐含越是美好、越是值得留恋，越是幽静、越是格外凄清的弦外之音。
“朱栏倚遍黄昏后”二句，紧承首二句而来，由室内转而写室外，由黄昏写到深夜，勾勒出倚遍每一根栏杆、凝视着画廊上如昼月光的生动画面，传达出回忆往昔并肩倚栏，携手赏月，而今恋恋不舍，依依惜别的愁绪。原来她从寂寞空房的炉烟袅袅记起当时两情绻缱的往事，如今离分两地，叫人思量。所以她不禁由室内走出帘外，在朱栏绕护的回廊上，一遍又一遍地倚栏望着，从白天盼到黄昏，从黄昏盼到浩月流辉的深夜。“月华如昼”，说明这是一个月白风清的良夜，往日相聚，两人浓情密意，喁喁低语，何等欢爱；可是而今天各一方，形单影只，欲语无人谁诉。教人深深惆怅。上片四句全部写景，而字里行间则洋溢着离愁别绪，因为往昔天天如此，而从今以后却不复再见了，对景伤情，万般无奈之意，尽在不言中了。这两句主要从时间上着笔，写离别之人从黄昏到深夜，倚遍栏杆，离愁无限，对月无绪的痛苦情态。王国维说：“一切景语皆情语也。”上片写法正是如此。
下片在上片写景的基础上，着重抒情，借外景反衬内心的苦闷，是以景衬情。
“别离滋味浓如酒，著人瘦。”这两句是全词的主调，这种“别离滋味”只有自己深深地感到，要说出来却又十分抽象。词人在这里用“浓于酒”一词来形容描写这种离愁别绪的浓烈程度，这就使抽象的情感物态化、具体、形象，它不仅将比酒更浓烈的离愁别恨极为生动形象地勾画出来，而且将词人借酒浇愁的神态巧妙勾出，收到一箭双雕的艺术效果。正因为如此，“著人瘦”一句便水到渠成，落到了实处。这种离愁竟使人为之憔悴，其滋味便可想而知了。
“此情不及墙东柳，春色年年依旧”紧承前句而来，前两句写离愁滋味超过浓酒，进行正面对比；这两句写别情不及墙柳，则从反面衬托：柳叶只枯黄萎落于一时，春风一吹，柳色如故。言外之意，人一离别，各自天涯，是否能再续旧情，可就说不准了。这一反衬，由眼前的墙东柳触发而起，既信手拈来，又新奇贴切，极为深切地道出了内心深处的惆怅之情和缠绵悱恻之意，这就成为全词的点睛之笔。
这首词写景纯用白描，毫不雕饰，清新流丽，而情寓其中；写情，直抒胸臆，决不做作，层层转跌，入木三分。其中绝无香泽绮罗之态，唯有不加矫饰之情。使词作具有清新流丽的风格特征。（池万兴）这首词风调清丽，情致缠绵，在婉约词中也属上乘之作。 （郑临川）
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”