这首词作于宋亡以后，抒发飘泊沦落之悲情。此词写情愁，选景独出心裁，写情愁言愁之精妙，表达之条理。这使在词中平素并不显眼的词语，在词人笔下却显得幽默，有韵味。
“清明时节”二句，描写的清明时的雨，不是毛毛细雨，而成了哗哗大雨。恰在此时作者冒雨寻春，却被大雨所困，见到江边水急，浪潮翻涌。
“翻被梨花冷看，人生苦恋天涯。”雨洒梨花，本也是极美妙而又难得的一景，可是张炎并没有照实写来，而是反过来写梨花看人，而且是“冷看”。并且从她那冷淡的眼神中，词人还感受到一种责怪之意——人生于世能像你这样不思故土，而对他乡的山水花木如此痴情苦恋吗！这“遭遇”，这“责怪”，与词人冒雨出游之意，真是适得其反。而又有口难辩，上片至此也就戛然而止，可是无限辛酸，无限悲恨，尽在不言之中。这种赋予客观景物以情知而后翻写过来，更能收到曲笔深情、宛转有致的效果，因而在词中也就成了一种常用的手法。冒雨出游，观潮、赏花，本想借以忘忧，谁知”翻被梨花冷看”，没奈何，只有换个去处。
“燕帘莺户，云窗雾阔，酒醒啼鸦。”“燕帘莺户，云窗雾阔”是指歌妓舞女之所。雨中寻景不成，因而只能到莺啼燕舞的珠帘玉户消磨时光，一醉解千愁。然而醉乡虽好，难以久留，醉醒客散，只见归鸦啼鸣，人去楼空。
“折得一枝杨柳”二句，杨柳，古时清明节中家家户户门上插柳以祛邪。归去的途中，作者也随手折了一枝杨柳，但走至住所才恍然醒悟——浪流之人羁驻之旅，哪会有自己的家门呢？作者不禁感叹一枝杨柳，“归来插向谁家”。一种天涯游子欲归无处，欲住无家的悲哀，猛然袭向心头。一枝无处可插的杨柳，满腹悲怨溢于词中，幽默中见无奈。词人用笔举重若轻，不见着力，是那么自然，用笔之巧，用意之妙，叫人拍案叫绝。
该词在表现上采取遣愁——增愁，也就是几番消愁愁更愁的矛盾，步步逼近主题，词的思路，情感的层次是很有条理的。词人往往用后面的个别词语，去暗示、交代前面省略的内容，只有把握全词，方可融会贯通。比如说，我们只有读到“酒醒”二字，才可了解“燕帘莺户，云窗雾阔”二句的全部含意；只有读到“归来”二字，方知上文云云，皆是出门之后的活动；只有读到“插向谁家”，方知这“归来”之处，亦非其家，方知全词所写乃客中遣愁。这些很不显眼的词语，一经词人的安排、组合，不仅成了前后照应、网络全篇的暗纽，而且还由此形成了一种以后示前、愈进愈明的结构。从而使那些寻常的题材，平易的语言，增添了婉转幽深的情韵。
上片，从三年贬居生活体验着墨，写对徐守君猷的深厚情谊。开头三句，自嘲劳苦的生活如一场梦，贬居三年，成为他乡的游子。“笑”字一领对偶句，心思全出。接着两句，进深一层，写人生易老天也老。“华发”、“荒园”均是衰老的象征，“搔首”也无可奈何，抗御不住。“赖有”三句，笔锋一转，颂扬徐君猷的功德。值得庆幸的是：酒在肚里，事在心头，不因喝酒而糊涂误事。我遇到了徐守这样“多情”的人，“好饮无事”的人，“似古人贤守”的人。作者在《遗爱亭记》亦歌颂了徐君猷这些方面的功绩：“知黄州，未尝怒也，而民不犯；未尝察也，而吏不欺；终日无事，啸咏而已。”好一个贤明的太守。最后三句，照应序言“每岁”之笔，岁岁年年登高宴饮，“物华依旧”，情深谊长。
下片，以节传情，以酒寄情。在痛饮中淋漓尽致地一吐为快。酒中多少事，酒中多少诗。开头三句，就点明此次相会宴饮极不平凡。酒逢知己千钟少，“应须烂醉”；此次登高观赏“紫菊茱萸”也不一般，应须“细看重嗅”。此处他点化运用了杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）诗句，不露痕迹，且把“烂醉”与“细雨”、“茱萸”的内在联系巧妙地揉和起来了：除祸免灾。接着二句，醉里吐真言，我们的友谊天长地久，有“摇落霜风”的物候作证，“有手栽双柳”作证。“来岁”三句，发出深深的祝愿与希冀：“来岁今朝”，我为你西行而饯行，把酒洒满于江口来一个更大的“烂醉”。最后三句，总写徐守君猷的功绩，也是这首词的主题概括：我会和黄州的人，忘不了享受您的“遗爱”，如同痛饮“一江酹酎”的美酒，君子情谊，源远流长。“何武所至，无赫赫名，去而人思之，此之谓遗爱。”（《遗爱亭记》）
这首词，表面看来，系例行重九登高宴饮之作，实是借题发挥，以节传话，以酒寄情，表达他们那样“惘然”之情和崇敬徐守君猷“相待如骨肉”和“狱草烟深”的功德。正因为酿酒、饮酒是人类认识自然、改造社会、求生存求发展的一种高级意识形态的历史活动，唯有酒是中国源远流长的文化发展的酵酶，唯有酒中人方能领略其中的韵味，所以东坡才写出如此真情实感、意境高超的词章来。
词的上片写一个侍女对贵妇人未眠的误会与发现。“侍女动妆奁，故故惊人睡。”是说一个侍女动了一下梳妆用的镜匣，想故意惊醒睡着的女主人。可能侍女未获主人同意不便离开，但久候不耐烦，误以为人已睡着，有意发出响声，装做提醒主人梳妆的样子而惊醒她。“那知本未眠，背面偷垂泪。”意谓：哪知道主人本未睡着，而是背过面去躺在那里暗暗地落泪。
下片直接写贵妇人未眠的情态和原因。“懒卸知凰钗，羞入鸳鸯被。”说女主人懒得摘除头上的知凰钗就躺在床上了，看到被子上绣着鸳鸯而羞于睡进被子里。知凰钗是做成知凰形的钗子，鸳鸯被即绣上鸳鸯的被子。女主人是位贵妇人，未卸妆而卧是情绪不好。见被上鸳鸯成双，而自己却孤单一人，相形之下不觉害羞。这正暗示出其丈夫不与同居，是其孤独难眠的原因。“时复见残灯，和烟坠金穗。”说这时又见到油灯将尽，带着烟掉下一些火星。金穗，指灯芯结成的灯花，像金黄色麦穗。结的过长，掉下成为火星。这是写残夜之景。妇人虽已就寝，但依旧未入眠，可能前一夜是残灯下孤眠的，这一夜此时又一次见到残灯，见到灯花落下。这暗示等待丈夫同寝的希望又一次破灭。其相思之苦，读者自可理解。
这首词构思精密细致。从头二句写误以为入睡，到三四句写发现未眠，是个转折。五六句进一步写未眠的样子及原因。末二句更进一步写失眠之苦。描写步步深入，女主人孤眠之难，相思之深，也层层揭示。写侍女的动作与女主人懒卸妆有内在因果关系，因为主人懒卸妆，才有侍女动妆奁。前后安排，很有逻辑性。这首词描写贵妇人既恃贵娇懒，又相思害羞的心理十分细致。选用偷、懒、羞等形容妇人这种心理，极为精确。末二句以写景作结，耐人品味。表现了作者较高的艺术匠心。
