这首词是朱敦儒的晚年之作，全词表现了一种出尘旷达的悠闲境界。
“先生筇杖是生涯”，开头一语是全词意蕴的形象的总概括，“筇杖”，乃竹杖；“先生”，乃自谓。词人把自己的晚年生活以“筇杖生涯”进行涵盖，就表明他已无心于世事，完全寄情于自然山水之间。“挑月更担花”写出了山野风情之美与身在山野的惬意。以竹筇挑月、担花既能令人想见他在花前月下悠然自得的神态，也可体味出词人吟风弄月的情趣。“把住都无憎爱，放行总是烟霞”二句仍是承“筇杖”的意象进行生发，前句以“把住”筇杖作为眼前社会现实的象征，词人看透了世事的云翻雨覆，对它们‘已无所谓爱憎可言，后句把倚杖而行作为他对生活的向往，他所行之处烟霞缭绕，不啻是他理想生涯的寄托。词人在“筇杖”这一意象上该凝聚很多思想情感，寄寓了十分丰富的意蕴。
下阕仍承“竹筇”的意象进行放逸之情的抒发。“飘然携去”之句就是写他倚杖而行的处处踪迹，他携着它（筇杖）到“旗亭问酒”，到“萧寺寻茶”，一“寻”一“问”暗示词人生计的清寒，神情潇洒落拓。结尾二句尤为妙笔，词人比喻自己是一只飞止无定的黄鹂，性之所至不知会飞到谁家，朱教懦晚年犹如此风趣诙谐，以活泼小巧的黄鹂自喻，表现作者有一颗天真的赤子之心。
作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
汉朝初年，北方少数民族常率众南扰。朝廷有时出兵征伐，有时采用睦邻政策，以求缓和。“和亲”即睦邻的一个手段。汉元帝时王昭君远嫁匈奴呼韩邪单于，也是著名一例。刘细君去乌孙国是大义之举，她思亲人恋故土又是人之常情。《悲愁歌》亦即这矛盾心情中思亲一面的反映。因作者亲身经历，感受倍深，故这首诗写得情切切，意拳拳，真挚动人。在写思乡悲愁的同时，从客观上也具体地介绍了当时北方少数民族的习俗。
《悲愁歌》，一作《乌孙公主歌》。原载于《汉书·西域传下》和 《玉台新咏》卷九。《乐府诗集》卷八十四以为刘细君作，属“杂歌谣辞。”此诗以第一人称的自诉，表现了公主远嫁异国、思念故土的孤独和忧伤。诗中突出了中原与西域在食宿、文化方面的巨大差异，以化为黄鹄归家的想象与事实上的不可能构成强烈的矛盾冲突，加重了诗歌的悲剧气氛，意蕴深广，耐人寻味。
“吾家嫁我兮天一方，远托异国兮乌孙王。”两句写乌孙公主以哀怨的语调诉说自己的遭遇和处境：汉朝把我远嫁于在天一方的乌孙国王。看似客观的自我介绍，其实蕴含着无限的伤感和怨愤。此“嫁”，实为和亲，寓有一定的政治目的。据《汉书·西域传下》记载：乌孙国与匈奴结盟，匈奴不断骚扰内地，为钳制匈奴，断其右臂，武帝采纳张骞建议，遣江都王建之女刘细君为公主，妻乌孙王猎骄靡。这是中国历史上第一次与少数民族和亲，无疑具有政治、军事、经济和文化交流各方面的意义。然而，这种于国于家有利的“美人计”，于公主自身却是人格的变异和人性的束缚。“天一方”、“远托”、“异国”等冷漠字眼已透出哀怨之信息，下面着力的值染更见其甚。
“穹庐为室兮旃为墙，以肉为食兮酪为浆。”则是写公主远嫁异域，不仅举目无亲，孤苦无依，而且生活环境也令人难以忍受。这里没有崔嵬的宫阙，和暖的春风，没有美味佳肴玉液琼浆，而是以穹庐为室，毛毡作墙，饮以辛酪、食以膻肉。这与内地迥异的生活习俗，对从小过惯汉朝宫廷安逸生活的尊贵王女来说，无疑难以适应。作者以短短十几字高度概栝乌孙国饮食起居的生活习俗， 为以下思矣怀归之情的直接抒发埋下了伏笔。另据《汉书·西域传下》 记载：“乌孙国多雨，寒。昆莫年老，语言不通。”由此可见，公主所以不以审美心态去体味“天似穹庐，笼盖四野，天苍苍，野茫茫，风吹草低见牛羊”的异国风光，而仅以哀怨叙之，正由于此。
远离故国亲人，生活又难如愿，思乡怀归之情于是不可遏止地爆发了。“居常土思兮心内伤，愿为黄鹄兮归故乡”，直抒胸中郁结已久的忧思，凄婉哀怨，摧人泪下。明知远嫁之意义，回归之无望，又盼展开想象的双翅，化作黄鹄，自由飞回久别的故乡。想象中的满足与事实上的不能，构成强烈的矛盾冲突，加重了诗歌的悲剧气氛，意蕴深广，耐人寻味。
《悲愁歌》同汉初的《大风歌》、《秋风辞》一祥深受楚辞的影响，读唱诗时句中加上舒缓语气的“兮”，增强诗的节奏感。诗歌采用白描手法，直抒胸臆。加上质朴无华的语言，朗朗上口的押韵，句句合理的推演，使一首虽然短的诗，却将其无比的思念、急切的盼归心情写得淋漓尽致。