这首词写于作者中年以后溯江而上之时。他有志报国，投书献策，希图仕进，并劝说诸路帅臣，致力恢复中原，均未奏效，流寓他乡，抑郁不平。上片写依人客居，抒寻秋思乡的失意之情。起首三句先用冯谖弹铗的故事叙说自己从金陵西上，旅途艰苦、窘迫十分不得意的状况。“梦里”三句点明时间是在秋季，心情的苦闷，更勾起思乡的情怀。但家乡路遥。欲归不得，更令人伤感。“万里”以下，感叹自己长期在外奔波，岁月流逝，年纪已老，却事业无成，字句之间，流露出深沉的感慨。下片追忆青年时代的凌云理想与豪迈气概，抒请缨无路的惆怅。那时他的理想虽无人理解，但他自己立下不澄清中原绝不罢休的壮志，酣放自若，不可一世，连腰上的宝剑也发出声来表示要上阵杀敌，可现在他竞一事无成，谁能理解他此时的心绪？最后他希望有李白杜甫那样的诗人，用他们的诗句，抒发自己壮志难酬的悲愤情绪。
本词抒发了作者事业无成的忧虑和苦闷，写来如水银泻地，挥洒无余。风格豪放，感情深沉，用典贴切，笔力峭拔。刘熙载《艺概》中称刘过词“狂逸之中自饶俊致”，读者可从这首词中不难看出。
此词是一首怀人之作，其间洋溢着一片柔情。上片描绘秋夜寒寂的景象，下片抒写孤眠愁思的情怀，由景入情，情景交融。
写秋夜景象，作者只抓住秋声和秋色，便很自然地引出秋思。一叶落知天下秋，到了秋天，树叶大都变黄飘落。树叶纷纷飘坠香砌之上，不言秋而知秋。夜，是秋夜。夜寂静，并非说一片阒寂，声还是有的，但是寒声，即秋声。这声音不树间，却来自树间，原来是树上飘来的黄叶坠阶上，沙沙作响。
这里写“纷纷坠叶”，主要是诉诸听觉，借耳朵所听到的沙沙声响，感知到叶坠香阶的。“寒声碎”这三个字，不仅明说这细碎的声响就是坠叶的声音，而且点出这声响是带着寒意的秋声。由沙沙响而感知落叶声，由落叶而感知秋时之声，由秋声而感知寒意。这个“寒”字下得极妙，既是秋寒节候的感受，又是孤寒处境的感受，兼写物境与心境。
“真珠帘卷玉楼空”，空寂的高楼之上，卷起珠帘，观看夜色。这段玉楼观月的描写，感情细腻，色泽绮丽，有花间词人的遗风，更有一股清刚之气。
这里写玉楼之上，将珠帘高高卷起，环视天宇，显得奔放。“天淡声河垂地”，评点家视为佳句，皆因这六个字勾画出秋夜空旷的天宇，实不减杜甫“星垂平野阔”之气势。因为千里共月，最易引起相思之情，以月写相思便成为古诗词常用之意境。“年年今夜，月华如练，长是人千里”，写的也是这种意境，其声情顿挫，骨力遒劲。珠帘、声河、月色都写得奔放雄壮，深沉激越。
下片以一个“愁”字写酌酒垂泪的愁意，挑灯倚枕的愁态，攒眉揪心的愁容，形态毕肖。古来借酒解忧解愁成了诗词中常咏的题材。范仲淹写酒化为泪，不仅反用其意，而且翻进一层，别出心裁，自出新意。他《苏幕遮》中就说：“酒入愁肠，化作相思泪。”这首词里说：“愁肠已断无由醉，酒未到，先成泪。”肠已愁断，酒无由入，虽未到愁肠，已先化泪。比起入肠化泪，又添一折，又进一层，愁更难堪，情更凄切。
自《诗经·关雎》“悠哉悠哉，辗转反侧”出，古诗词便多以卧不安席来表现愁态。范仲淹这里说“残灯明灭枕头欹”，室外月明如昼，室内昏灯如灭，两相映照，自有一种凄然的气氛。枕头欹斜，写出了愁人倚枕对灯寂然凝思神态，这神态比起辗转反侧，更加形象，更加生动。“谙尽孤眠滋味。”由于有前句铺垫，这句独白也十分入情，很富于感人力量。“都来此事”，算来这怀旧之事，是无法回避的，不是心头萦绕，就是眉头攒聚。愁，内为愁肠愁心，外为愁眉愁脸。古人写愁情，设想愁象人体中的“气”，气能行于体内体外，故或写愁由心间转移到眉上，或写由眉间转移到心上。范仲淹这首词则说“眉间心上，无计相回避。”两者兼而有之，比较全面，不失为入情入理的佳句。
此词上阕写景，“辘辘转转，把繁华旧梦，转归何处”一句总领全词，巧妙将井中轱辘和历史的转动结合起来，把抽象的概念用具体的事物展示出来，用法极其精巧。接下来通过萧瑟、荒凉的景色感慨逝去的繁华旧事。“青山”、“黄叶”、“拾橡”、“瑶阶”、“打渔”、“宫沼”、“铜瓶”一组组意象色彩丰富、冷暖色调对比强烈，更加突出了今夕对比，旧址的萧瑟。
下阕抒情、议论，很自然地从陈后主过渡到隋炀帝，“过江，便是”这两个词语直接由“空间”转移到“时间”上的跨越。利用文字充分将时空结合在一起。从上阕写景转为联想、议论，作者想到了当年大将宇文化及、韩擒虎等人，还有躲在胭脂井里的女子，追叙陈后主、隋炀帝荒淫误国的史实，作者对此进行揭露和控诉。
该词借胭脂井联想陈后主，继而又过渡到隋炀帝，表达了词人对王朝兴衰的思索和叹息之情。