这首词为记事感怀之作，写重过故友旧园时的复杂心绪，流露了对往事的无限依恋和因时光荏苒而产生的迟暮之感。王沂孙一改填词用典多惯例，这首词用典极少，文辞稍显简淡的情感曲折跌宕，用语波峭起折，也堪称一首佳作。
“泛孤艇、东皋过遍。”写重访中庵故园。扣准本题。“孤艇”，词人孤身一人重游，流落出访故地的落寞。“东皋过遍”之“遍”字说明作者足迹遍至东皋，留连徘徊。烘托出情境。词人对此地蕴含深情，此次特地前来追寻旧游之地。照下文“欲寻前迹”，足见发端伊始，虽入手擒题，却并非一览无余。曲意直笔，颇耐人寻味。
“尚记当日”点明下文是对往昔的追忆。“绿阴门掩”，表明当日中庵园林的清幽，景境宜人而访者少。“屐齿莓苔”，指游览之事：“酒痕罗绿”，是讲宴乐的。正所谓“事何限”表明事情的范围。而“记当日”指时间。昔日中庵园林的清幽无限与当日交游、乐事的欣愉雅致相互生发映衬，给人印象颇佳。
“欲寻前迹，空惆怅，成秋苑”。笔锋转至眼前。履旧迹，寻前踪。一切皆已渺然。旧日舞台歌榭，已雨打风吹去。怡人春光。亦复化为令人惆怅的一片秋色。斗转星移，世事沧桑。““欲寻前迹”本应接在“东皋过遍”之后，词人却把它置于“尚记当日”后面，是一种腾挪之法。这种利用“时间差”的写法，造成今昔的强烈对比，和笔势上的波峭回环之感。词人同时还辅以不同的景致和虚实相生的描写，进一步加强了这种对比。昔之欢游，“绿阴”、“莓苔”的春色点染，乐景独好；今之萧条，一片“秋苑”的悲秋笔墨，哀感十足。昔日之乐何其乐，此时之哀何其哀矣。追忆昔游是出于想象，本是虚写。用了“屐齿莓苔”、“酒痕罗绿”的具体可感的细节，变得历历可见，足见词人对昔游的怀恋之深。重游寻迹，望故园萧条迹渺，感慨无穷，却将万端感慨凝为“空惆怅”一语，用“成秋苑”的写意笔墨，世间沧桑都言尽，寓不尽之意于象外言外，极为空灵，此正是碧山过人之笔。“空惆怅”感发于中庵园林的今昔相比，和与故人流散之哀，故而下启“自约”数句。“自约赏花后，别后总，风流云散”两句写出故人之离散。以风云流散变幻飘渺不定之姿，写人间别离，妥贴空灵而凄美可感。“总”字遥合于“孤”，写尽人去园空，形单影只相别久矣之感。孤寂的情怀和惆怅的眼睛。贯穿于故园之忆，之寻的过程，非常传神，是词人精心提炼的效果。
“水远”二字起头，于奇峭中透视常理，写法非常独特，不落俗套。于叙情之处，戛然收束，寓情于景，让人体味个人情改，颇为曲折。“水远”在景致上是遥应“泛孤艇”之所见。上片歇拍将故人离散的实事，幻为一片风流云散。“水远”则是紧承其命脉而来。却以山高水远进一步渲染离散之实。故人的萍踪渺然苍茫里，更加反托出词人怀念之情的悠深缠绵。又以“怎知”“却是”的虚字进一步勾勒，欧阳修《踏莎行》有“离愁渐远渐无穷，迢迢不断如春水”之句，正是水远，表意浑厚。
“乱山尤远”。则知水远山长在前人笔下，超越自身美感，象征着天各一方的深沉的意蕴。这三句在淡墨无华中，具有浑厚的艺术感染力。在层层递进之中，融进了词人多少怀恋和伤离之情。“天涯梦短”，以“短”状梦，精警峭拔。是承上启下之转折，它承前反扣山长水远的天涯隔阻，束后则点出天涯未归之人的处境。“想忘了、绮疏雕槛”。“绮疏雕槛”，中庵园林的亭台楼榭。“想忘了”是体贴故人迟迟不归之婉辞。梦短路遥，是一种叫人割舍不断的痛苦无奈。短梦沟不通花花天涯的阻隔，使故人无可凭依。因而显见词人对故人的同情的了解。
“望不尽，冉冉斜阳，抚乔木，年华将晚。”再折回眼前之景，收束全词。它上承过故园的各种感怀，历层层曲折，极自然地以眼前景作结，正写出词人的情感变化。叙写的景色萧然：一片斜阳晚照、数点残花映红。“望不尽，冉冉斜阳”由周邦彦《兰陵王·柳》中的“斜阳苒苒春无极”名句而稍加变动。
“春无极”改为“望不尽”极写中庵故园眼前秋苑的无限萧条。“春”“望”之变，与“重过”故园的题旨相扣。“抚乔木、年华将晚。”《世说新语·言语》载：桓温北伐，前种之树已十围，慨然曰：“木犹如此，人何以堪。”攀枝折条，泣然流泪。“冉冉斜阳”所描绘的日暮黄昏之景，使人易生苍凉迟暮之感。“望不尽”，更引出对人生的渺长和惆怅的反思。“抚乔木、年华将晚”进一步渲染此情此景。词中将这种迟暮之悲由外围、外景、外物引向内心深处，使之情景生发，汇融成为绮丽中带悲壮、淡远中寓苍凉的意蕴浑厚的意境。使人意感横生，情景交加，在烟霭苍茫之处，感慨则纷至皆来。但数点红英。犹记西园凄婉：在斜晖脉脉的中庵故园里，只有几点残存的红英，经历了风风雨雨的洗劫，目睹沧海桑田的变换，在由极或到极衰的转换中，也定是凄怆已极吧。对人、对花，皆是如此。
全词笔调伤感凄凉，意境空灵高远，怨怅之情溢满字间，哀婉动人。
全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。