这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
劈头三句，就是豪放之极的文字。“斗酒彘肩”，用樊哙事。《史记·项羽本纪》载“樊哙见项王，项王赐与斗卮酒与彘肩。”樊哙在鸿门宴上一口气喝了一斗酒，吃了一只整猪腿。凭仗着他的神力与胆气，保护刘邦平安脱险。作者用这个典故，以喻想稼轩招待自己之饮食。他与稼轩皆天下豪士，则宴上所食自与项羽、樊哙相若也。这段文字劈空而来，突兀而起，写得极有性格和气势，真是神来之笔。然而就在这文意奔注直下的时候，却突然来了一个大兜煞。词人酒几位古代的文豪勒转了他的车驾，只得回头。笔势陡转，奇而又奇，真是天外奇想，令人无法琢磨。如果说前三句以赴会浙东为一个内容的话，那么第四句以下直至终篇，则以游杭州为另一内容。从章法上讲，它打破了两片的限制，是一种跨片之路，也显示出词人独创一格的匠心和勇气。香山居士为白居易的别号，坡仙就是苏东坡，他们都当过杭州长官，留下了许多名章句。林如靖是宋初高士，梅妻鹤子隐于孤山，诗也作得很好。刘过把这些古代的贤哲扯到一起不是太离奇了么？因为这些古人曾深情地歌咏过这里的山水，实际上与他住已与杭州的湖光山色融为一体。东坡有“若把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的妙句。白居易也有“一山分作两山门，两寺原从一寺分。东涧水流西涧水，南山云起北山云”（《寄韬光禅师诗》）等讴歌天竺的名篇。而林和靖呢，他结庐孤山，并曾吟唱过“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”的梅花佳句。风景与名人相辅相成，相得益彰，湖光山气增添了人物的逸兴韵致，名人又加深了风景的文化内涵。
刘过将不同时代的文人放在一起，也体现了词人想象的独创性。刘勰主张“酌奇而不失其真，玩华而不坠其实”，苏轼也说诗“以奇趣为宗，反常合道为趣”。这首词是恢奇的，但并不荒诞。他掇拾珠玉，别出心裁，给读者带来一阵清新的空气，带来一种审美的愉悦。
刘过的行辈比辛弃疾晚，地位也相差悬殊。但他照样不拘礼数地同这位元老重臣、词坛泰斗呼名道姓，开些玩笑。这种器量胸襟不是那些镂红刻翠、秦楼楚馆的词客所能企及的。洋溢于词中的豪情逸气、雅韵骚心是同他的“天下奇男子”的气质分不开的。俞文豹《吹剑录》云：“此词虽粗而局段高，固可睨视稼轩。视林、白之清致，则东坡所谓淡妆浓抹已不足道。稼轩富贵，焉能凂我哉。”这首词的体制和题材都富有创造性，它大起大落，纵横捭阖，完全解除了格律的拘束，因而显得意象峥嵘，运意恣肆，虽略失之于粗犷，仍不失为一首匠心独运的好词。当然像这样调侃古人、纵心玩世的作品，在当时的词坛上的确是罕见的。难怪岳珂要以“白日见鬼”相讥谑。
这首词从特定情境落笔，上片交待时间、渲染氛围、描画景物，下片先点明主人公的身份，后以人物活动和神情直接点示情绪，写尽幽怨之意。全词先构境，后以情景交融的方式写情，层层铺垫，层层渲染，以景衬情，悱恻感人。
词的上片通过三字句、七字句和五字句三种句式的结合运用来创作一种音律节奏上的回环跳宕，依次描述了同一时间片段内的同一场景，和五言体“云送关西雨，风传渭北秋”的对句比起来显得更有流动感和立体感。其中，“天欲晓”一句中的一个“欲”字，既交代了具体的时间是天将亮未亮之时，又制造出一种心理上的效果，使得读者的审美期待同时向着黑夜与黎明两个时间点产生张力——在这天光刚刚放亮之时，读者似乎既能感受到对黎明的期待，又能感受到对夜的留恋，情感也不由得因此变得模糊起来。
下片，词人首先仅选取一个时光的片段来写：“宫漏穿花声缭绕，窗里星光少。”因为周遭之静，宫漏的滴水之声似乎成了巨响。那声音绕过花枝，穿过花丛，缭绕在宫宇榱桷之间，在制造出一种广大的寂寞之余，也为这不尽的时间之流画上了刻度，让读者察觉出它的流逝。天光既要放亮，星光自然便要隐去，残存的几点星光，透过窗户，映带出一片清冷。这里，词人以“宫漏”交待女主人公所处的地点，同时也说明了女主人公的身份——她很可能是宫中的一位嫔妃或侍女。接着便由写女主人公的所见、所听写到了其所感：“冷露寒侵帐额，残月光沉树杪。”这两句使用了和此前引用的“五言体”相似的对仗的句式，但将其变成了六言，在节奏上多了一种变化。其中，前句写冷雾带着寒气侵入室内，爬上了帐额。这冷雾的入侵，既写出了女主人公寂寞而无处可逃，也写出了女主人公的孤独。最后的“梦断锦帷空悄悄，强起愁眉小”二句以人物活动和神情直接点示情绪，写尽幽怨之意。如电影之镜头，自远而近，层层循序摄入诸多相关景物，最后推出特定环境之中的特定人物，诸种景物遂以女主人公的情绪为中心融为一片。其中，前句写女主人公从梦中醒来，既无关爱，又无温暖，只有锦帐空摇，漏声为伴。后句中的“强起”则既可以理解成是不得不起，也可以理解成是强撑着起身，但描摹的终究是女主人公的一种无助、无奈的姿态；“愁眉小”则写女主人公因忧愁深重，蹙敛眉头而使眉毛都变小了。
全词先构境，后以情景交融的方式写情，层层铺垫，层层渲染，以景衬情，悱恻感人，而到结尾以一“愁”字点明主题，深得颊上添毫、目中点睛之趣，以凄清的景象烘托出女主人公孤独幽怨之情，从而展现出女主人公满腹心思、满含怨愁、孤独凄清的形象。