这首词写于作者中年以后溯江而上之时。他有志报国，投书献策，希图仕进，并劝说诸路帅臣，致力恢复中原，均未奏效，流寓他乡，抑郁不平。上片写依人客居，抒寻秋思乡的失意之情。起首三句先用冯谖弹铗的故事叙说自己从金陵西上，旅途艰苦、窘迫十分不得意的状况。“梦里”三句点明时间是在秋季，心情的苦闷，更勾起思乡的情怀。但家乡路遥。欲归不得，更令人伤感。“万里”以下，感叹自己长期在外奔波，岁月流逝，年纪已老，却事业无成，字句之间，流露出深沉的感慨。下片追忆青年时代的凌云理想与豪迈气概，抒请缨无路的惆怅。那时他的理想虽无人理解，但他自己立下不澄清中原绝不罢休的壮志，酣放自若，不可一世，连腰上的宝剑也发出声来表示要上阵杀敌，可现在他竞一事无成，谁能理解他此时的心绪？最后他希望有李白杜甫那样的诗人，用他们的诗句，抒发自己壮志难酬的悲愤情绪。
本词抒发了作者事业无成的忧虑和苦闷，写来如水银泻地，挥洒无余。风格豪放，感情深沉，用典贴切，笔力峭拔。刘熙载《艺概》中称刘过词“狂逸之中自饶俊致”，读者可从这首词中不难看出。
这是一首以近于俚俗的语言写成的相思之作。与同类题材不同的是，这首词中词人与恋人可能是因了一点小事呕了气，于是二人“轻分手”了。如今，他深悔自己当初的轻率，独自度着难捱的长夜，内心涌起一浪一浪的情感波澜。
柳永抒情往往上片铺叙景物，下片为内心独白。而这首词景语仅“床前残泪烛”一句，余皆情语，则所抒之情倍觉突出、充盈，亦可见此情非由外物触起，实是无时不萦系心中。上片以“梦觉清宵半”开头，先点明时间乃“夜半”，主人公的情状难以再眠。于是以下借“银箭”、“残沿烛”、“鸳被”三种意象写事叙情，三种意象与主人公的行动紧紧联在一起，“银箭”在这里代指古代计时漏壶滴漏的声音，它表示时光在一秒一秒地缓慢行进，此刻，词中的主人公正屈着指头细数这单调的滴滴答答的声音，从而表现出主人公深夜无眠的寂寞无聊。蜡烛已将燃尽，烛泪将残，表示夜已深，只有烛泪“啼红”相伴主人，进一步写出主人公的孤单。“鸳被”本象征男欢女爱，而今，主人公却是“孤眠”，昔日的欢爱自是不堪回首，所以一人在被中“展转千余遍”，任凭它是“数重”，仍觉“不暖”，再次写出词人内心的凄凉。三种意象成为叙事叙情的关键物。在上片中，三种意象又以直接写情写事的句子相串联。首句直写主人公夜半即醒，难以再眠，引出第一个听觉的意象“银箭"；长夜不眠再出现第二个视觉意象“残泪烛”，视觉听觉的双重意象引出“暗惹起、云愁雨恨情何限”的情语，直抒旧日欢情带来而今无限的愁恨。从旧日欢情联及“鸳被”这一意象，于是“展转千余遍”，“孤眠不暖"，写尽孤独寂寞的难耐。
下片直抒其情，先以“堪恨还堪叹”一句总写这一段不了情缘引发的种种情味，然后分写内心的层层情感波澜。后悔“当初不合轻分散”是为一层，此句化用许岷《木兰花·小庭日晚花零落》：“当初不合尽饶伊，赢得如今长恨别。”虽用典，亦写实；“厌厌独自”一人，盼伊人盼得“眼穿肠断”是为二层，前一层不过后悔而已，此时却已经相思成病；由于“眼穿肠断”而想到昔日的“深情蜜意如何拚”是为转折后的一层；再想及当日虽有重聚的“后约”，但毕竟而今“片时难过”，是为再转折后的一层；直至“怎得如今便见”是最后深悔当初又盼今后的最后一层。一层进一层，一浪高一浪，把内心的百转千折细细密密地铺展开来。这种相思虽然说不上有什么价值，但在词中表现得自然真切，很富有生活气息 。
生活中，一对相恋的人因为偶然的小事而分手，分手后又后悔当初决定的草率者，并不少见。抛开词中男女主人公的身份地位，词中抒发的情感还是能引起人共鸣的。