此词上片着重回忆过去词人与恋人两人的交往；下片着重抒情，以假想的“旧时薄幸”和确实存在的“今日无情”相对比来突显词人的痛心。全词巧妙运用虚字，用追忆之笔淋漓尽致地反衬出词人的自责无奈，意切而情真。
此词上片着重回忆过去词人与恋人二人的交往。首二句“蕙心堪怨，也逐春风转”开门见山写“怨”，闺妇的蕙心承当着怨恨情绪，随着流转的春风而改变。歇拍“丹杏墙东当日见，幽会绿窗题遍”二句以幽会为典型，写两人情深：当时，红杏墙东，继而相见，继而相约幽会，绿窗之中，处处题写下欢愉踪迹。
下片着重抒情。过片“眼中前事分明，可怜如梦难凭”二句写二人相爱的前事清清楚楚呈现眼前，可惜都像梦境一样，难以叫人相信为实。结拍“都把旧时薄幸，只消今日无情”二句写词人细数旧时有过的薄幸行为，刚好和她如今的无情相抵消。其中，“都把”、“只消”，虚字运用入妙；“旧时薄幸”是假想的而“无情”却是实在的，相比之下，词人的痛心愈加突显。
这首诗用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样有违情理的生活片断，反映了残酷的社会现实。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地。
此诗写的是这样一个小小的镜头：有人坐车从里中经过，看见有两个或数个小儿在啼哭，看长相像是同父亲兄弟，因为小儿哭得太悲伤了，所以乘车的人走了过去又不能不回过车来，询问小儿哭的原因。听了小儿悲惨遭遇的诉说，他悲叹不止。
孤儿的悲啼，是汉乐府民歌反映人民生活的一个方面，这首诗和《孤儿行》等篇一样，表现了对被抛弃蹂躏的孤儿的深切同情，有助于人们认识当时的社会现实。《上留田行》没有《孤儿行》那么多的细节描写，诗人只用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但作为兄长的哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样一个有违情理的生活片断。从幼弟的哭泣和路人的感叹中，兄虐其弟的情境，使人自然领悟。
这首诗歌构思颇为新颖，开头两句从乘者眼中写啼儿，不蔓不枝又似在目前。后两句一问一悲，含无限情节于言语文字之外。萧涤非《汉魏六朝乐府文学史》中指出：“啼儿答语，更不揭出，语极含蓄。”不仅啼儿答语未揭出，作者已完全将啼儿抛置一边，只写问者之悲，他给读者留下的想象天地是无限的。王粲《七哀诗》云：“路有饥妇人，抱子弃草间。顾闻号泣声，挥涕独不还。‘未知身死处，何能两相完？’驱马弃之去，不忍听此言。”在写法上，显然受《上留田行》的影响又有发展。两诗相比，王粲诗激情有余而含蓄不足。
余冠英《乐府诗选》认为此诗“不是全章”。按照叙事诗的要求，它确实需要补出许多内容。但汉乐府的叙事，常常不拘于事件首尾的叙述，而挑选最富有表现力的一点去集中描绘，这是一种成功的笔法，也是这首诗的艺术特色。再加上任何内容，都会成为画蛇添足，破坏这首诗的简洁和含蓄美。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地，当与《孤儿行》比照阅读。
