杜甫写月诗的诗题中有两首较为特殊，即《十六夜玩月》，与八月十五日只相差一天或两天，也可能出于观察一下两天月色的差别，或出于避旧求新的思维习惯，所以一首叫“玩月”，一首叫“对月”。何为玩月呢?从诗的思路仅其内容看，诗人大致从以下角度来思考吧：首先是月和人是双向寻趣的，不单是人在玩月；既是“玩”从描写上来看便具有灵动性和欢乐感，摆脱过于拘谨；再是人的范围扩大，不单是诗人玩月。我们且看诗为何来寻趣吧!
这是一首五律，字数不多，但所含面较为宽广，大致有以下几个层次。一、二两句为衬托或称前言，月所具有的招人喜爱和可亲之处要给予显示或作简要描述。时令已值秋天，月色尤为皎洁明亮，让人爽目怡悦。十六的夜晚月光如金波可舀，多么浓郁，秋露在月光沐浴下更呈玉色之光彩，多么着人心感滋润。十六日的圆月、银光不逊于十五，为“玩月”作了很好的衬垫。三、四两句写人与月寻趣的宽阔空间和较好的条件。请看，关山因有今夜如此明亮玉色的月光照耀，使天地显得更加宽广辽阔，创设了充分自由飞翔的空间，也扩展了人们的视野。这时你将会发现，天上的银河与地上的人流显得如此贴近，天上的银河、星星、月亮与人间已如邻近之同居共饮，啊！人与月原来是这样亲近相依。这为今夜人月对玩寻乐创造了极好的条件，其中也隐含了月对人之情意。
下四旬为第三层次，写出了今夜玩月的乐趣。诗人的设计也有特色，先写地域之广，有山谷野坡，有边域，有村落，也有河上，可称遍及四方。再写玩月者的类别，有打樵人，有边防卫士，有乡村儿童，也有水上旅途者，包罗广大人群的代表，说明“月”在广大人群心中的情意之深。第三，写如何玩月，打樵者唱着山歌，踏着月光，高兴而归，这是用歌声来玩月。边城城楼上响起横笛曲声，显得多么哀幽，大概是高乡遥远的战士，仰视明月不免有思乡之愁萌生，笛声也就吹出了“乡思曲”，这也算月对人的一种同情与共承哀愁。儿童们在明月之夜，大有跳跃寻乐之乐，他们嬉戏而蹦跳，乐趣横生，玩得如此天真。明月也就高兴地提供儿童们活动的天地，这也是月寻趣之乐。已是半夜还有行舟，有的是夜行之途，也有是月下寻乐，这也含有了行舟玩月之趣。从以上玩月的描述中也可看到诗人杜甫虽心怀思乡之愁，但也有乘乡愁之时作玩月之乐，既可寄托念家之思，也可畅抒对之月爱。
全诗写诗人与苏辙之间的感情。前四句，重在托付家人，希望得到苏辙的照料。后四句则言兄弟之情。
诗人对于生死之事本来不太执著，无论是何处的青山都可以作为埋葬我的地方，但是，当自己故去之后，恐怕每逢夜雨秋灯之时，孤身一人的弟弟都将会苦苦地思念死去的兄长。
“夜雨”是指苏轼兄弟二人少年读书时，曾读到唐人韦应物的诗句“宁知风雪夜，复此对床眠”，二人深受感动，遂彼此相约入仕后当尽早退隐以享受闲居之乐。
苏轼现在处在生死未卜之际，想起此诗，不禁黯然伤怀。他只能寄希望于来世再实现这种约定：“与君世世为兄弟，再结来生未了因。”
