这是一首赠别词。全词一改以往送别诗词缠绵感伤、哀怨愁苦或慷慨悲凉的格调，创新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，议论风生，直抒性情，写得既有情韵，又富理趣，充分体现了作者旷达洒脱的个性风貌。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互，一波三折，动人心弦。
词的上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。岁月如流，此次杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于朝好议论政事，为言官所攻。
以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。词的上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片切入正题，写月夜送别友人。“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临歧的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。这二者似乎有矛盾，实则可以统一强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼宦途多故之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情，其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，又何必计较眼前聚散和江南江北呢？词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼一生虽积极入世，具有鲜明的政治理想和政治主张，但另一方面又受老庄及佛家思想影响颇深，每当官场失意、处境艰难时，他总能“游于物之外”，“无所往而不乐”，以一种恬淡自安、闲雅自适的态度来应对外界的纷纷扰扰，表现出超然物外、随遇而安的旷达、洒脱情怀。
这首送别词中的“一笑作春温”、“樽前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是苏轼这种豪放性格、达观态度的集中体现。然而在这些旷达之语的背后，仍能体察出词人对仕宦浮沉的淡淡惆怅，以及对身世飘零的深沉慨叹。
辛派词人素以豪放闻名。刘克庄词，尤以豪放见长，不写儿女情长，晓风残月。但刘克庄也写婉约词，而且糅豪放于婉约之中，更见其独具一格的豪放。这首《卜算子》即是如此，用比兴手法，委婉含蓄地表达了词人才不见用的凄楚情怀。
上片先写花的可爱。起首一韵为花描态绘色：片片花瓣儿宛如蝴蝶轻盈的翅膀；点点花朵儿猩红如染，那么鲜艳娇美。上句写花之态，从花瓣儿着墨，因花瓣儿薄，故云“轻”；下句写花之色从整个花朵儿落笔，海棠花朵儿个小，所以在写花之色的同时再著一“小”字，并补足上文“轻”字。两句同一写花，而角度各异，为下句“百种千般巧”伏笔。而“片片”又见花瓣儿之多，“点点”又见花朵儿之密，为下片换头句“朝见树头繁”埋下伏笔。歇拍一韵旨在写花的可爱，可词人偏不直说，而是以揣度的口吻插入一句议论，用“道是天公不惜花”衬起，然后再说出花的“百种千般巧”。这样写，不仅沉着有力，使行文不板；而且，由于引进了“天公”即自然界的主宰“天老爷”丰富了全词的含蕴，突出了作者创作本词的寓意，很耐人寻味。歇拍句的“百种千般巧”，当然包括上文所说的姿致轻盈、体态娇小、色彩鲜艳，但细味“巧”字，又分明包含着花的气韵美和内在美。只有形貌和气韵、外在的表现和内在的含蕴配合相宜、谐和一致，方可谓之“巧”，谓之美。
下片写花被“雨洗风吹了”的惋惜之情。上片极写花的可爱，这是为下片写花被雨打风吹去作铺垫。所以过片一韵便说：“朝见树头繁，暮见枝头少。”这里，“繁”、“少”对写，“朝”、“暮”对提，不仅见花事变化之遽，亦且见词人对花事的关心。从中我们可以想见“爱花成癖”的词人秉烛逐枝察看的忧惧情态，这一韵不似上片起首一韵，似对非对，却极有韵致，一段惜花情思宛然若揭。
最后一韵乃全词的核心所在，但词人也不直说，而先用“道是天公果惜花”句衬起，然后再说出花事被“雨洗风吹了”的可悲现实。这话也很发人深思，同样具有一种哲理性味道，因为同上片歇拍一韵所说，本来就是一个问题的两个方面。而且，上片的“道是”句是扬，这里的“道是”句是抑，欲抑先扬，抑扬之间，流露出词人对天老爷任凭风雨摧残花事的不满。
这首词体现了作者对婉约词的一个极好的开拓与创新。词中以含蓄蕴藉、轻松幽默的语言，描写一位富裕家庭怀春少女的天真活泼形象。整首词新颖工巧，清绮细致，雅丽自然，表现人物形象不仅能曲尽其形，且能曲尽其神，曲尽其理，显示出非凡的艺术功力。
上片写少女朝慵初起的娇态。首句写少女梦呓中吐字不清，言不成句，意表现少女怀春时特有的羞涩心理。接下来二句语含谐趣，故设疑云：如此娇小憨稚的姑娘是不会被那些儿女情事牵扯的吧，那为什么早晨迟迟不起云鬟半偏呢？以上几句将少女的春情写得若有若无，巧妙地表现了情窦初开的少女的心理特点。
词的下片通过少女荡秋千和昼眠这两个生活侧面的描写，写她贪玩好睡的憨态。姑娘白天秋千上飞来荡去，轻捷灵巧的身子有如春燕。可是，晚上躺下来以后，她就一觉睡到红日当窗，莺啼户外，仍是深眠不醒。少女白昼酣眠，是为排遣烦忧，作者却说是因为快要到清明了，正是困人的季节。
这首词传神地描写了少女春天的慵困意态，写出了少女怀春时玫瑰色的梦境。写作上，它撮笔生新，不落陈套，始终围绕少女春日贪睡这一侧面，用饶有情致的笔调加以渲染，使一位怀春少女的神思跃然纸上，呼之欲出。词以上下问答的形式写出，这种结构造成了一种意深笔曲的效果，而无一眼见底的单调浅薄之感。
上片，发端“西风来晚桂开迟”一句，扣题“赏桂”。言重阳过后词人去赏桂，此时西风姗姗来迟，桂花正在盛开。“桂开迟”是对中秋节而言的，一般桂花盛开时多在中秋之日，因“西风来晚”，天气未寒，故桂花推迟了开花时间。“月宫移”二韵，讲月下赏桂。词人追随月光的移动，漫步在植菊的东篱下欣赏桂花的盛景。“东篱”二字，既写出词人赏桂时的悠然心境，又暗示了桂花与菊花一样均富有高洁的品质。李清照《鹧鸪天》：“何须浅碧深红色，泊是花中第一流。梅定妒，菊应羞，画栏开处冠中秋。”“簌簌惊尘”一韵，化用月中有桂树，高五百丈，吴刚伐桂不止的传说。宋之问《灵隐寺》诗：“桂子月中落，天香云外飘。”白居易《庐山桂》：“偃蹇月中桂，结根依青天。天风绕月起，吹子下人间。”词中言从半轮的明月中，飘下桂花，簌簌作响，这里勾出一幅云外飘香，月轮飞花的优美境界，其形象不仅有视觉、嗅觉，还有听觉。“簌簌”一词，是视觉、听觉兼而有之。“吹下半冰规”是“半冰规吹下”的倒文，“冰”不仅点明是秋月，而且将月之皎洁勾出，有一种玉洁冰清的意境。“拟唤阿娇来小隐”一韵，承上，因这境界太优美了，于是词人又产生了一个优美的想像：想请像阿娇那样的美女到此处小隐，那么会引来更多的桂花飞飚，天外飘香。“阿娇”“金屋”化用汉武帝幼时对其姑母说：若得阿娇，当以金屋贮之的典故。这里将桂花与阿娇并提，将美的人与美的花互相衬托、比拟，起了很好的映衬作用，更突出了“赏桂”之情。“小隐”，化用王康琚《反招魂》“小隐隐山林，大隐隐朝市”的语典，写荷塘隐居之处。梦窗在《大酶》中曾描绘荷塘隐居处：有青山隐隐、碧水如镜，桃红柳绿，渔樵为伴，极为清幽美好。
下片，过拍“重阳还是隔年期”一句，扣题中的“十日”，言重阳节已过，再逢重阳只有又过一年为期。“还是”一词，表达了久等重阳的遗憾。“蝶相思。客情知”二韵，以蝴蝶相思的拟人手法，表达了词人与友人的相遇相知，盼望再次聚首赏桂之情。词人与荷塘的相识相知之情，在梦窗《醉桃源》中写道：“飞醉笔，驻吟车”（醉时飞笔行文，驻时行吟车畔）是十分惬意的事。“吴水，吴烟，愁里更多诗。”言在荷塘小隐的山林告别时，那烟水凄迷之处引发出愁情，而这愁情又酿出更多的诗意。此韵颇多画境与情趣，勾出词人多愁善感的心灵。最后一韵“一夜看承应未别”以设想之景作结，言在月光下赏桂虽只一夜，但格外引人重视，应看作我们永不相别的印记。前面言“愁”，至此笔端一转，言大雁飞来之时，将是秋空万里最美好的时光。古人有“鸿雁传书”之说，所以“雁来时”，应理解为有远方亲人寄来了书信，使词人有似虽已别离“应未别”之感。这虽然是词人的单相思，但也是他的一种热切盼望。结句另开一境，弹出亮色。
全词风格疏阴明快，语语可歌，与其他词作不同。