这首诗当作于安史之乱爆发前夕，诗人对战争有所预感，借古喻今，阐示了自己对世事的见解，表达了要遁世避乱的归隐思想。全诗从头至尾全用古事，但结合社会现实，又无一句不是针对唐朝时事，具有浓烈的政治色彩。
此诗最为独到突出的特点，是从头至尾全用古事。《史记》载：秦始皇三十六年，使者从关东夜过华阴平舒道，有人持璧遮（拦）使者曰：“为吾遗（送）镐池君。”因言曰：“今年祖龙死。”使者问其故，因忽不见，置其璧去。使者奉璧俱以闻。始皇默然良久，曰：“山鬼固不过知一岁事也。”退言曰：“祖龙者，人之先也。”使御府视璧，乃二十八年行渡江所沉璧也。”《史记》与《搜神记》两段记载大同小异。按，文中“祖龙”，即指秦始皇。秦为水德王。江神请山神将璧送给镐池之神，是说始皇将要完蛋了，秦王朝已到了穷途末路。诗人以高度精炼、概括的语言，将此浓缩为三十个字入诗，这便是首六句。
“郑客西入关”即从《汉书》“郑容从关东来”演化而得。不过内涵更为丰富明确。它不仅包含了“关东来”的出发地，而且“点明了将入函谷”的道途和“之咸阳”的目的地。“行行未能已”不仅表明道路阻且长，旅途生括的艰辛劳顿，而且从“未能已”三字中，可以看出秦法森严，使者畏惧延误行期惊恐地匆匆赶路的身影。“白马华山君，相逢平原里”写郑客与素车白马的神人相遇。将地点状语置后，突出了神人的形象。
“璧遗镐池君，明年祖龙死”，剪去文章记载中的枝节，只剩下预言“始皇明年将死”的实质，简洁明了，干净利落。
从以上六句不难看出，诗人李白历尽坎坷磨难，对社会已有了相当深刻而透辟的认识。长安三年，政治漩涡中心的生活，使他清醒地了解到了统治集团的腐败透顶，不可救药；封建帝王的昏愦暴虐、荒淫奢靡。他不再如以前那样天真，渴望得到君王的赏识，渴望有机会大展宏图，达到安黎元、济苍生的目的。在黑暗的现实中，他的所有希望都已破灭，走向了彻底的绝望。他看到了中央集团的统治已完全处于风雨飘摇之中，王朝命运危在旦夕。一旦昏君崩逝，天下必定大乱。这“明年祖龙死”既是对最高统治者及其黑暗统治的愤怒诅咒，同时，又表达了对社会大动乱前景的深切担忧，对无辜人民命运的焦虑。
出路何在？于是引出了诗的最后四句：“秦人相谓曰：吾属可去矣！一往桃花源，千年隔流水。”东晋诗人陶渊明曾作《桃花源》诗并记，为人民描绘了一个没有赋税剥削、没有战争侵扰，处处和平，人人安乐的理想社会。“世外桃源”几乎成为封建社会人人向往的乐土。
李白想象丰富、超人，把桃花源的故事与上面六句中的故事融为一体。似乎当年桃花源中的人们之所以能及时逃避战乱，是因为他们得知了郑客从华山君那儿得来了祖龙将死、秦将大乱的消息。所以，他们相互转告：我们快快离开这里罢！“吾属可去矣”一句，极易使人联想到《诗经》：“硕鼠硕鼠，无食我黍！三岁贯女，莫我肯顾。逝将去女，适彼乐土。乐土乐土，爰得我所。……”（《魏风·硕鼠》）的诗句，既表现了人民对于统治集团盘剥百姓、不顾人民死活的深切痛恨，和对战乱频仍、社会动荡的刻骨憎恶；又表达了人民对安居乐业、人人平等社会生活的强烈渴望。写的是秦末时事，表达的却是唐代广大人民的心声。
最后诗人以“一往桃花源，千春隔流水”作结，抒发了要永远远避丑恶尘世的愿望。
这首诗写得很巧妙。表面看，全诗无一句不是讲神话传说故事，但结合社会现实，又无一句不是针对唐朝时事，具有浓烈的政治色彩。李白是一个浪漫主义诗人，在他的作品中，往往为读者描绘迷离恍惚、惊心动魄、充满神奇色彩的意境。华山的险峰，蜀地的栈道，天上的明月，地上的黄河，一山一水，一草一木，都要极力阐述出那神迷离奇的传说，喷发出浓郁的超凡脱俗之气。然而，此诗中的故事，本来已是那样古怪离奇，诗人不仅没有如往常一样，浓墨重彩，肆意点染，反而有意将其神迷色彩淡化。使人们读来，觉得那仿佛既非神话，亦非传说，而是实实在在确实发生过的事。这种强烈的真实感，大大增强了诗歌的战斗力和艺术感召力。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
首联“身世浑如水上鸥，又携竹杖过南州。” 乞丐说他的身世，是如水上鸥，有两层意义，一是随波逐流，二是起起伏伏，因此对于乞丐的身世，众说纷纭，有人认为他曾风光过，而最后落魄街头沦为乞丐，与红楼梦中贾宝玉的遭遇，非常相似。这句诗中，“浑”和“又”字，用得恰到好处。
颔联“饭囊傍晚盛残月，歌板临风唱晓秋。”盛残月和唱晓秋，充满了诗情画意，乞丐流落街头，生活艰苦，最后还被冻死了，虽然身临绝境，但是他还保持着内心的乐观，外在物质极度匮乏的这位乞丐，精神世界是何等的丰富。
颈联“两脚踢翻尘世界，一肩挑尽古今愁。” “两脚踢翻”、“一肩挑尽”，用得非常有气势，有大诗人李白：“一拳打碎黄鹤楼，一脚踢翻鹦鹉洲。”的霸气，李白的这份气概，是针对“崔颢题诗在上头”，而这位乞丐的气概，针对的是对尘世界、古今愁的愤懑。
尾联“而今不食嗟来食，黄犬何须吠不休。”这首诗的“风骨”，便来自结尾的这句尾联，这也是整首诗的灵魂所在。“嗟来食”出自《礼记》，饿死不吃嗟来食，指的是对别人傲慢的施舍或者给予，即使饿死了也不吃，然而这位乞丐即使做到了不吃嗟来食，但是“黄犬”却还是对他狂吠不休，由此体现世人的一种偏见，类似的偏见，常见于“笑贫不笑娼”