这首小令，描画一位独处深闺的怀春少女，辞韶调雅，清丽可喜。
“不经人事意相关，牡丹亭梦残。”这两句是全词的总纲，同时，也是理解此词的关键。“人事”，这里有特指男女情爱的意思。一般“不经人事”的少女都是天真烂熳、无忧无虑的，可是词人笔下的这位少女，却已表现出一种与“人事”相关的情态。契机何在呢？下文给出答案：“牡丹亭梦残”!噢，原来她刚刚从“牡丹亭梦”中惊醒。“梦残”，即梦断。“牡丹亭梦”又何以能使一位“不经人事”的少女忽发怀春之意呢？这就必须弄清“牡丹亭梦”的含义了。汤显祖有《牡丹亭还魂记》传奇，是明代戏剧中的杰作，写的是少女杜丽娘游园归来，怀春成梦，在梦中与书生柳梦梅欢会，梦醒后，追思不已，因情而亡，后又为情而生的曲折故事。这位少女的“牡丹亭梦”就同于杜丽娘所梦，无怪乎她在“梦残”之后，也要表现出若有所失的情态了。 空锁春闺的少女，既然梦断难寻，也只能自嗟命蹇。所以接下来词人便着力刻画她的苦闷无聊。
“断肠春色在眉弯，倩谁临远山？”你看她颦眉蹙目，春情流露，不由人不生爱怜之心。但有谁来为她描画双眉呢？词人不禁为之感叹不已。“临”，临摹。旧题汉刘歆《西京杂记》载卓文君姣好，眉色若远山。故“临远山”即画眉之意。无人画眉，是反用《汉书·张敞传》张敞为妇画眉的故事，写这少女的孤独无偶。
过片“排恨叠，怯衣单，花枝红泪弹”三句紧承上阕，写这少女心中积郁着重重叠叠的春恨。她恨，恨的是春闺寂寞、断梦难寻;她怯，怯的是春寒料峭，衣单难禁。“怯衣单”不止是感觉上的寒意，更是心理上的凄凉。而这一切，又向谁去倾诉呢？只好独自对着不会说话的花枝悄悄弹泪，聊为排遣了。
以上云云，都是正面的描绘。然而处在怀春状态中的少女，情绪变化是无常的，纯用赋笔，难以穷尽，所以最后两句，词人一变具体描画为形象的比喻:“蜀妆晴雨画来难，高唐云影间。”这是以宋玉《高唐赋》中的巫山神女来比喻这位少女。巫山属已蜀之地，故下“蜀妆”二字。神女“旦为行云，暮为行雨”，所以又用了“晴雨”一词。而时“晴”时“雨”，正好可以用来形容少女起伏波动的情怀。至此，这位难描难画的“神女”，其韵度和风采，我们也只能从那“高唐云影”中隐隐约约地去加以体认了。“巫山神女”的原典涉及到“云雨”二字，后多作为男女幽会的代名辞。结处引入此典，便又回头照应了上片的“牡丹亭梦”。
汤显祖以戏曲著称，其才情我们在他的传奇剧本中早有领略。孰不知他以戏剧创作的余绪为词，亦能如此出神入妙。公然将自己的传奇作品作为典故用于词中，不能不说是他的一个创举。其所以敢这样做，盖因《牡丹亭》一剧在当时已是“家传户诵”(沈德符《顾曲杂言》)、妇孺皆知的了。
这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。