这首词上片写“客思”。
词人善于以景写情，将情语与景语相勾连。“灯火雨中船”一句先带进词人身处的独特环境中：雨中灯火明灭的小船里，坐着因客居他乡而思绪万千的主人公；船外岸上，那春草掩映着的离亭，由于雨丝的笼罩，仿佛是处在了一重秋烟里。天空中飞着的轻盈展翅的鸥鹭，似乎是与主人公订下山盟海誓的故人，年年总能相遇。然而这一切带给主人公的，决不是旅行的欢愉。
下片便从追忆往事写起。
“往事一清然”。虽然情缘未尽，往事难忘，但情人已逝去，令人思念伤怀。“莫过西园”，是因为不忍念起旧事，触景伤情，故意劝阻自己“莫过”。西园，是吴文英与情人寓居的地方，也是当年分别的地方。吴文英在词中多处提到“西园”，如《莺啼序·咏荷》：“残蝉度曲，唱彻西远，也感红怨翠”。接下“淡波香断绿苔钱”句，就是写今日不忍再过“西园”的原因。凌波，代指情人。当年情人微步西园，扬起香怨，如今情人一去不返，香尘三断，地上长满绿苔。这也是哀倾情人世多年的意思，却借西园中长满绿苔的景象委婉写出。“燕予不知春事改，时立秋千。”这句更是哀婉多情。吴文英词中多处提到西园中的秋千。如《青玉案》中“还忆秋千玉葱手”句，《风入松》中“黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝”等句，都表现了词人对情人的痴痴思念。此处，词人见燕子“时立秋千”，又勾起了“往事”，这令人联想到晏殊《浣溪沙》中的名句“似曾相识燕归来”。而感慨“燕子不知春事改”，不仅指“春草又秋烟”的季节变化，而且指词人与情人的欢情不复。燕子已到秋天还痴痴地留恋着秋千，不忍飞去；词人似乎忘记了情人已离开了人间，还痴痴地在西园中徘徊。
从这首词可以窥探梦窗词构思缜密，情意委婉的特点。上片写羁旅行愁，婉转动人，抒发身老江湖的旅怀哀愁。词的下片怀想西园往事，一往情深，缠绵悱恻，抒发思恋去妾的深悲。结构严密，脉络清晰，语言深美，富有艺术魅力。词人运用用典的手法表达了其在往日付出的一份情感再也无法追回而生的深深痛惜。
这首诗写泊舟后第二天的行程。前三联描写了由盘门到枫桥的一路景色，兼及诗人自己的心情。天刚破晓，船又启航。头天傍晚下了一场大雨，这一天清晨依旧是秋雨霏霏，兼以风声萧萧，江南水乡便满天飘舞着木叶。深秋天寒，时时听到空中大雁，鸣声惶急，向着南方飞去而无留意。诗人不由得又低头思量自己：“大雁急急归去，顷刻使能回到南方，可我自己呢？一年将尽，旅程却还遥远着呢。”
为了排遣乡思，诗人便留心观看船的四周，发现了两个极有意思的景象，其一是“鸟避征帆却”：他所乘坐的这艘远行之船，在湖面上一摇一晃地前进着，水鸟们“啾啾”鸣叫着随在后面，有时船身猛一倒退，鸟儿们便急急地避了开去；其二是“鱼惊荡桨跳”：鱼儿们聚游在船的两侧，船家一起一落地摇动着双桨，偶尔声音响了一些，便惊得鱼儿慌不迭地散了开去。
看着有趣，不知不觉间，夜已来临，尾联便写夜宿枫桥。天既已黑尽，诗人便盘算着：今夜，这艘孤舟该宿于何处（何许）呢？放眼望去，一轮霜月下，他看见了那久负盛名的枫桥。南宋诗人范成大编纂的《吴郡志》说，枫桥“自古有名，南北客经由未有不憩此桥而题咏者”。因此，诗人一见到枫桥，便兴致勃勃地嘱咐船家将船系在桥下，决定这天晚上夜宿于此处，以一抒幽思。
这首诗以《雪》为题，但其立意不在吟咏雪景，而是借题发挥，表达了诗人对统治者的满腔愤怒和不满，流露出诗人对广大贫苦人民的深刻同情。
瑞雪兆丰年。辛勤劳动的农民看到飘飘瑞雪而产生丰年的联想与期望，是很自然的。但眼下是在繁华的帝都长安，这“尽道丰年瑞”的声音就颇值得深思。“尽道”二字，语含讥讽。联系下文，可以揣知“尽道丰年瑞”者是和“贫者”不同的另一世界的人们。这些安居深院华屋、身袭蒙茸皮裘的达官显宦、富商大贾，在酒酣饭饱、围炉取暖、观赏一天风雪的时候，正异口同声地大发瑞雪兆丰年的议论，他们也许会自命是悲天悯人、关心民生疾苦的仁者呢！
正因为是此辈“尽道丰年瑞”，所以接下去的是冷冷的一问：“丰年事若何？”即使真的丰年，情况又怎样呢？这是反问，没有作答，也无须作答。“尽道丰年瑞”者自己心里清楚。唐代末叶，苛重的赋税和高额地租剥削，使农民无论丰歉都处于同样悲惨的境地。“二月卖新丝，五月粜新谷”，“六月禾未秀，官家已修仓”，“山前有熟稻，紫穗袭人香。细获又精舂，粒粒如玉珰。持之纳于官，私室无仓箱”。这些诗句对“事若何”作出了明确的回答。但在这首诗里，不道破比道破更有艺术力量。它好象当头一闷棍，打得那些“尽道丰年瑞”者哑口无言。
“长安有贫者，为瑞不宜多。”两句不是顺着“丰年事若何”进一步抒感慨、发议论，而是回到开头提出的雪是否为瑞的问题上来。因为作者写这首诗的主要目的，并不是抒写对贫者虽处丰年仍不免冻馁的同情，而是向那些高谈丰年瑞者投一匕首。“长安有贫者，为瑞不宜多。”好象在一旁冷冷地提醒这些人：当你们享受着山珍海味，在高楼大厦中高谈瑞雪兆丰年时，恐怕早就忘记了这帝都长安有许许多多食不果腹、衣不蔽体、露宿街头的“贫者”。他们盼不到“丰年瑞”所带来的好处，却会被你们所津津乐道的“丰年瑞”所冻死。一夜风雪，明日长安街头会出现多少“冻死骨”啊！“为瑞不宜多”，仿佛轻描淡写，略作诙谐幽默之语，实际上这里面蕴含着深沉的愤怒和炽烈的感情。平缓从容的语调和犀利透骨的揭露，冷隽的讽刺和深沉的愤怒在这里被和谐地结合起来了。
雪究竟是瑞兆，还是灾难，离开一定的前提条件，是很难辩论清楚的。诗人无意进行这样一场辩论。他感到憎恶和愤慨的是，那些饱暖无忧的达官贵人们，本与贫者没有任何共同感受、共同语言，却偏偏要装出一副对丰年最关心、对贫者最关切的面孔，因而他抓住“丰年瑞”这个话题，巧妙地作了一点反面文章，扯下了那些“仁者”的假面具，让他们的尊容暴露在光天化日之下。
《雪》的可贵之处，不仅主题思想深刻，而且构思新颖，不同于历代咏雪诗中借咏而颂扬“皇家的瑞气”的俗套，另外，诗中对为富不仁者的讥刺之情也历历如绘，可触可感。开头“ 尽道丰年瑞 ”的“尽道”二字，语含讥讽；次句的反问，是诗人进一步给“尽道”者所出的一道难题。三四句虽然好似信笔点染，轻描淡写，但其中所包含的讥刺之情更加冰腾跃如，给人造成强烈的冷隽感。
词的上片写乍逢又别的惆怅，下片写已别还思的眷恋。全词描写了词人与故人暂聚又别为内容，抒发人生易老、聚少离多的悲苦心情。这首词在艺术上，层层渲染。如写离别，从初别时的留恋之情，到别后的种种离愁，后来的“满怀离恨”，步步递进，颇具韵味。
上片写与故人久别重逢的相聚之欢，但欢不掩悲。内容铺展，井然有序。“骑马踏红尘，长安重到，人面依前似花好”之句，是先写又回“长安”，重见故人“红尘”一词，在这里除了指熙熙攘攘的繁华所在外，也可指随风化尘的遍地落花。这样一来，其中也便含有归来晚、春已老的慨叹；蕴义颇丰。“人面依前似花好”之句可知这个久别重聚的故人应是词中男主人公所爱恋的女子。
“旧欢才展”四句写刚聚又散、欢中带悲、悲欢混杂的情绪。“未成云雨梦、巫山晓”这里使用巫山云雨的典故，暗喻男女欢会之情，对多情人偏偏不能常会、欢会时短的情景作进一步渲染，意思是说：与久别的恋人还未能很好地再续前缘，就被无情的黎明破坏了。
下片抒写才相逢又前手远去的悲苦心情。“千里断肠”三句是寓情于景，凄凄凉凉：迢迢千里作远别，已令人心痛肠断；翻越穿行于关山古道之间，回头怅望京都高城已不可见，如仙的美人已隔在漠漠云天之外，这更摧人心肝。
“满怀离恨，付与落花啼鸟”二句则是直抒胸中的无可奈可之情：把离情别恨交付给落花，交付给啼鸟。这是典型的移情手法，用花自飘落、鸟自啼鸣象征人生聚散无定、一切都由它去吧的消极心绪。
“故人何处也？青春老”句中的“故人”，即词中男主人公所恋之人：令人系恋难忘的故人如今在哪里？人生苦短，青春华年的离愁的催化下，已经迅速地逝去，全词便在充满忧伤地对恋人呼唤与思念中结束。
这首词风格悲凉深沉而浑朴，手法多样。尤其在布局谋篇方面更具特色，它层次前明、结构紧凑，一环扣一环，层层铺展，把词中人悲欢离合的每一个感情节奏，都强烈地显示了出来。
