以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
《蝶恋花》词牌一般以抒写缠绵悱，恻之情为多，似此词以健笔写景，而能大气包举，摄人心魂，观之词史，实为罕见。一字一句是真是实，又迷离惝恍如梦如幻。词境超迈，意象玲珑，令人佩服其凌云健笔。
“千古”三句点出海岱楼的地理位置。首句将地名嵌入，有助于晶莹澄澈意境的塑造。李白《蛾眉山月歌》说：“蛾眉山月半轮秋，影入平羌江下流。夜发清溪向三峡，思君不见下渝州。”“蛾眉山月”、“平羌”、“清溪”等词，均于地名中寓情境，米芾正是借鉴了李诗的这种手法。下阕则以想象、比喻等手法，描绘了明月初升、如梦如幻的下上奇观。作者描绘海市蜃楼、蓬莱仙山等人间仙境，都是为了营造气氛，衬托明月，则最后两句无疑就是点睛之笔，突出了题目“海岱楼玩月作”。词中写景之作，有柳永的《望海潮》，写月之作，有苏轼的《下调歌头》，但柳词重点在于摹写人间美景，苏词重点在于对月抒怀，米芾此作则是以想象的笔调，描绘了梦幻般的月色，在表现上自有其独特性。
这首词的上阕，首先从海岱楼所处的地理位置人手。“千古”一句，是对涟下全境的景色的总写。涟下为下乡，当时境内有中涟、西涟、东涟诸下，是黄河由淮河入海的必经之地，且东濒大海，北临运河，下乡清绝，故以“涟漪”称之。然后特出一笔，写海岱楼之高拔地而起，“下瞰秦淮尾”，形容楼高用了夸张手法。“下浸”二句承“下瞰”而来，转而描写碧天浸沉在下中，然后又由如下的碧天联想到“广寒宫阙”，这便引出一个“月”字，从而为下阕写月出作好铺垫。但“广寒宫”是由下中碧天联想到的虚写，作者的笔墨仍然是倾注于“人间世”，上阕的全部重点均在“人间世”，“广寒宫”也是为修饰“人间世”而出现的。
词人在下阕所写“玩月”。但首句却不去写月，而是写“海市”。但这首词中的“海市”，并非实写，写海才是实际，从而再次为月出作铺垫。经过再三铺垫，曲曲折折，月亮终于在千呼万唤之后出海：“鳌戴三山，顷刻随轮至。”这两句写月出，表面看来是写“三山”随月轮而至，月未出时“三山”暗，月出则“三山”明，月亮似乎瞬间移至眼前。这实际上还是写月，“三山”只是作为月的反衬物出现的。看似“三山”至，实即月轮出，这种笔法实际是借此写彼。这两句不仅充满了神话色彩，而且写得神采飞动。“顷刻”一词，写出了月轮出海时的神气和凌厉。词中真正写“玩月”，只是最后两句：“宝月圆时多异气，夜光一颗千金贵。”这是巧借同名之珠以赞美圆月之可贵。这两句，前句重在其“异”，后句重在其“贵”，由于“异”所以“贵”。一轮明月，不知产生过多少神话，神奇之至，亦美妙之至，月也因此而提高了身价。月在古人眼中是群阴之宗，对其崇拜备至，所以这两句也包含着作者对于月的种种幻想与评价。
词中所写的是一位饱经忧患的中年人索莫的心境。静思身世，万感平生，仿佛对什么事情都麻木了。被愁苦浸的麻木了，莫可奈何只好任由它去，心的麻木只为了减少心灵敏感带来的精神苦痛。
上片写词人掩卷，从叙写眼前景物开始，想到了词人的心酸的过往，想到了词人更加努力地专研书籍，只是偶然听到的悲鸟啼叫，觉得时间易逝。
下片转而写词人的内心，“坐觉亡何消白日”写出了作者不知道如何消磨漫长的日子，只能借助校勘书籍来打发时间。内心的愁苦无法和人述说。
该词表达了词人深悲极苦之情和悲天悯世之意不被人知道，该词是词人从眼前寻常景物写起，却蕴含极为丰富的深情和哲理。
