这首词通过写重阳宴会的所见所感，抒发隐居之乐。
上片由眼前的重阳宴会而想起了东晋风流名士在龙山举行的高会，当年众名士不拘小节，无论长官下属都洒脱放旷，极尽风流，然而只有那位落帽参军孟嘉才能识得酒中真味。如今往事已过千年，词人在这重阳宴会上把酒临风，想要效仿魏晋风流，但是知音太少，无人可与自己交谈，再加上看到眼前飞过的两只蝴蝶，就更让辛弃疾感慨万端了。
下片承接上文引出东篱采菊的爱酒高人陶渊明。他也是辛弃疾平生最为景仰的高士。陶渊明有一种天真自然的风度，平日以无弦琴作弹奏之状自娱，虽然不通音律，却能得其中雅趣，十分尽兴。以“空杯”问陶，语言生动幽默，别有一番情趣。结韵之“同醉今夕”，则将陶渊明引为隔代知音，恨不能与其把盏相谈。
词上下片起承转合自然流畅，用韵整齐；词人通过追忆晋人龙山盛会的雅量趣事，然而晋人已逝，樽前客稀，惟余“眼中三两飞蝶”的凄凉，抒发了物是人非，知音少的伤感情。“须信采菊东篱”表现词人对陶潜归隐生活的羡慕之情。
这三首小令都专门以山为题材，它们虽然没有像其他词那样标明词题，但每首的头一个字“山”，可以说即分别代表着各自的题目。
这三首小令所写重点不同，合起来却是完整的组诗。它们共同的显著特点在于运用了整体象征的创作方法。象征是人们常用的艺术方法，如有人用狮子象征力量，有人用鸽子象征和平，有人用香草象征美人，有人用同海的搏斗象征人生拼搏等。毛泽东在此则用山的形象来象征红军形象，通过他的精巧艺术构思，让象征者与被象征者在气势、气概、精神、气质诸方面，获得了内在联系。它们既都是写山，同时又都是写红军，既是咏山曲，又是歌颂英雄红军的乐章。三首各写出一个侧面、一个特点，表面上处处写山，写山峦姿态，山野情趣，翻山滋味，实际上是处处借山象征红军，通过咏山来歌颂红军。
它们虽是小令，但格调却是雄浑豪放的。意境磅礴、壮观、豪迈；夸张、比喻、象征、衬托、赞叹、抒情、寄意并举；同调重奏复沓、往复旋还，节奏紧凑，回肠荡气，非同凡响。
第一首表面上是极写山之高，实质上是写红军越过高山时，所表现出的藐视困难、一往无前、不可屈服的精神气概。毛泽东引了一首民谣作为原注，那民谣正是极力形容山之高的，高到仅仅“离天三尺三”，因此“人过要低头，马过要下鞍”，一般的人和马都得向它屈服。然而，红军在这样的高山面前，却“快马加鞭未下鞍”。这里的“快”字是状写马的行进速度的，马在如此高山面前毫无畏色，没有止步。依旧快速前进；而骑在马背上的人则更神气了，居然还要加劲扬鞭催快马，因而人、马都飞驰而过。未下鞍，一是说红军的马过时没有卸鞍，一反民谣所说的“马过要下鞍”的习惯；二是说红军过时没有下马，当然也不会低头，一反民谣所说的“人过要低头”的习惯；那么，无疑是高山低头了。同样险峻的高山，在不同的人和马面前，出现了截然不同的情况，这便富于神奇性地反衬了红军足以征服一切艰难险阻而不为任何艰难险阻所屈服的一往无前的英雄气概。
“惊回首，离天三尺三。”毛泽东写得很幽默，待到纵马扬鞭飞奔过去以后，再回头仰望，不觉猛然大吃一惊。惊，既是对极高极险的山望而吃惊，同时也传达出一种翻越高耸云天的大山后的惊喜、自豪的神情。“离天三尺三”并非实数，而是夸张，用夸张笔法极写山之高峻，从而反衬、烘托红军飞驰过山的英雄形象，突出红军一往无前的精神气概和实现战略转移的急迫心情。
第二首表面上是极写山之大，写群山之磅礴、险峻，实质上是写红军在万山丛中英勇战斗的雄伟、豪迈的气概。毛泽东首先用大海来比喻、描写山：“山，倒海翻江卷巨澜。”毛泽东从高处放眼望去，千山万岭逶迤起伏，因而他感觉势如江海倒翻，怒潮猛卷，连天排空，汹涌澎湃。接着，又用驰骋中的万马来比喻、描写山：“奔腾急，万马战犹酣。”诗圣杜甫在《病橘》中用过“奔腾”一词： “忆昔南海使，奔腾献荔枝。”即飞奔急驰之意。毛泽东再加一“急”字，则其快如飞之速度已达极点。毛泽东久望险峻的群山，联系自己指挥千军万马南征北战的深切体验，因此又觉得它们恰如鏖战中的千军万马在奔腾。这样，毛泽东连用两个比喻，就形象生动地写出了千山万岭的磅礴、雄伟的气势。
但是，在毛泽东的艺术构思中，山的雄姿与红军的雄姿是相对应的，写山就是为着写红军。群山万岭的雄伟气魄，正可见红军的伟大气魄。群山万岭正是红军历经之地，因此人们既可想见红军在那里急速进军的英雄姿态，也可想见红军在那里的战斗姿态和激战场面，从而使雄姿英发、骁勇善战的红军形象，巍然屹立起来了。
第三首写的是山的峻峭。作者用夸张与想象写出奇峰凸起的壮观景象。他用“刺破青天”的宝剑形容山的峭拔陡直，这把锋利的“宝剑”把天都刺破了，可是锋刃一点也没有残破。山的峭立与峭锐被诗人刻画得力透纸背，在古往今来写山的诗句中，可谓无与伦比，石破天惊。而最后一句的想象更是神奇，让人联想到女娲补天的神话：“共工氏与颛顼氏争为帝，不胜而怒，乃头触不周山崩，天柱折，地维缺，女娲氏炼五色石以补天缺，断鳌足以立四极。”神话中的天柱支撑起天空，诗人引用其意，说被刺破的青天仿佛要掉下来，幸亏这些山像坚挺的柱子支撑起天空，使之不致坠落，从而表现出山的雄伟、坚实。与上两首词相同，对山的描写让人自然地联想到与山一样顶天立地、坚强挺拔的红军战士。英勇的红军与国民党军队作战时，就像这直插云霄的利剑，又像这擎天的石柱，坚不可摧，给置民族危亡于不顾的国民党以沉重的打击。
毛泽东的这三首小令从不同的角度刻画了云贵山峦的气势形貌。它们各自独立，但又互相补充，构成一个统一的整体。诗人用如此气势磅礴的笔法来写小令，这在词的创作史中前无古人。南宋词坛豪放派的领袖辛弃疾曾经写道：“我见青山多妩媚，料青山见我应如是，情与貌，略相似。”（《贺新郎》）用山的矫健妩媚来写自己的个性品格。这种散文化的写法已经是对传统本色词的突破，而千载之后的伟人毛泽东则更为大胆地运用比喻想象的手法，使用气势磅礴的语言，写出了一种具有崭新面貌的小令。虽然宋末的风雅派词人张炎曾说，“词之难于小令，如诗之难于绝句，不过十数句，一字一句闲不得，末句最当留意，有有余不尽之意乃佳”（《乐府指迷》），强调的是小令的含蓄蕴藉，意在言外，只有毛泽东这样的气魄胸襟，才能创作出如此大气磅礴的小令，可以说是大手笔、大气概。
纪昀评此诗说：“到字好”“住得恰好。”纪昀对“到”字的理解可谓是慧眼独具，别有会心的。先言“好”，后又言“恰好”。前面称“好”，是因为诗人选字精到，言约意丰，后面称“恰好”，是因为此诗含蓄深婉，情韵悠远。其实，细味全诗，这“到”字的“好”处不只两点，它还别有一番深意在。
首句“扇风渐沥簟流离”，先拈出“扇子”和“竹席”这两件东西，以必不可少的夏令用具来点明时令节气。选物典型，特征鲜明。而夏季的点明，又将预示箸秋天的来临。要知道，这“秋天”在诗人心目中是个重要而喜人的季节。因为到了秋天，他就可与早有相约的友人相聚，把酒临风，一任倾诉离别的愁苦，“秋天”，对于诗人来说，已不是一般的季节概念，而是喜庆的象征，幸福的象征，是“相聚”的代名词，正因为现在已是夏天了，那么秋天不会远。当此际，他的盼望之情当然急迫难忍，火灼火燎。他恨不得时间老人一夜之间就送走夏天，迎来秋天。然而，愿望再好也不等于现实，他依然只能苦苦地等待着、等待着。每到夜晚，他只能独自一人躺在光滑的竹席上扇着凉风，百无聊赖，无人共话语，唯闻扇风“淅沥”声。这单调枯燥的声响，更衬托出诗人孤独寡居的愁苦，一阵阵撩拨起对远方友人更为炽热的思念之情。
第二句“万里南云滞所思”，紧承首句，集中写对友人的深深念情。“万里”，是虚写，即指与友人相距之遥。诗人与友人虽然相隔“万里”，但与友人始终是“心有灵犀一点通”的，他对友人的思盼之情并未因“万里”之隔而淡薄，却更是情切切，意绵绵，剪不断，理还乱。此句将诗人的一往情深纳入广阔的万里空间来展示，表明他们感情之厚重，友谊之深笃，给人以很强的艺术感染力。
最后两句：“守到清秋还寂寞，叶丹苔碧闭门时。”诗人千盼万盼，好不容易盼来了秋天，实指望友人即来相会，谁知道迟迟不见踪影。诗人的一腔热望和期望，至此已无可奈何地变成了空望与失望。“守到清秋还寂寞”中的“守”字与“还”字，看似寻常，毫不经意，其实含意颇深。先看“守”字。自从诗人与友人“秋以为期”的相约之后，就一直信“守”着这个约定。他从春守到夏，又从夏守到秋，就这样日复一日地信“守”不移。如此之“守”，表现了诗人与友人那如胶似漆般的挚情密意。再看“还寂寞”的“还”字，与前面的“守”字相看，诗人的寂寞已非今日始，像这样盼“寂寞”，诗人不知经受了多少个日日夜夜。而到了这一次，本可实现的团聚之望，却一下子又落了空。这回的“寂寞”，可要超过以往任何一次，使他简直到了难以忍受的“怎一个愁字了得”的地步。一个“还”字，写活了诗人的焦躁和烦怨之情。“叶丹苔碧”为秋天所特有的两种景象，与上句的“清秋”相呼应。“闭门时”的“闭”字，十分形象直观地写出了诗人在特定环境中所特有的孤寂冷寞之感，意深思远，耐人寻味。
剖析了全诗，再回头看诗题“到秋”之“到”的妙处，至少还有两点可作为纪昀评语的补充，即“到”字隐含了诗人由希望而失望的心灵历程。通过时间的延伸跌宕，加深了诗人的离愁别绪，此其一。“到”字，还稍露出诗人由失望而生出的对友人未能践约的淡淡的怨艾之情。而诗人的怨艾，恰恰是其对友人怀有深情厚谊的怨中寓爱的表达感情的特殊方式。怨得越深，爱得越切。总之，诗人对友人的深深怀念之情已全部凝聚到达个“到”字上了。诗人锻字炼句之功，于此可见一斑。
此诗短小精美，含蕴深广，通篇不着一“愁”字，而诗人思念友人的深沉愁思和寂寞凄凉之景已跃然纸上。通过从夏至秋的时间和万里之遥的空间来表现诗人对友人的思念之久及友情之深，含情绵邈，十分感人。
反衬手法在诗中运用得也很成功。“叶丹苔碧”本是“清秋”季节的美好景物，可此时诗人恰因故人未得相会而闭门孤愁。就在这情与景甚不协调的氛围中，反衬出诗人极为寂寞的心情。这像诗人《天涯》诗中用春日莺啼和花开的美景来反衬出悲凉的心情一榉，同样具有感人的艺术力量。所不同的是，《天涯》为思乡，此诗为怀人，于怀人中写出失望的心情。因此，这首诗的深意又超过了《天涯》。
这是一首离别相思之词。
上片逐步申说，一层一层地表述心中的哀苦：人生聚散，飘忽不定，恰似风吹柳絮一般，而且在离人的感受之中总是觉得欢聚的时光非常短暂，好像刚刚归来马上又要离去，而别后的孤寂愁苦却是漫长无尽的；再进一步说，即便相逢也留他不住，更何况简直就没有相逢的机缘呢！“纵得……何况……”的特定句式，把主人公的哀怨之情抒发得淋漓尽致。
过片以下，情绪虽较舒缓，却集中在对月凝思上，变得更加深沉了。分手之际，神情恍惚，月照朱门的景况也是约略记得。离别之后，每到这个时分，不由便临窗望月，如今已经见它几度圆缺了。可是，月圆人不圆，人间尘世如何比得天上宫阙？转过一层，随即又想到，月宫里的嫦娥仙子也是孤独寂寞的呀，碧海青天，耿耿长夜，她该是如我一般地魂销神伤吧。