此诗抒发了诗人构祸南谪的痛伤之情。作者自称君子，诗中愤愤不平地诉说自己曾为国事操尽了心，并以“南国之纪”的江汉，比喻自己曾是国家的重要角色。可是如今却被放逐江南，受着无穷的灾难。因此他恨自己不是鸟不是鱼，不然就可以上天入渊，逃之夭夭了。在这无可奈何中，他只得以诗来寄托自己的悲哀。从诗中“卒章显志”的末两句“君子作歌，维以告哀”来看，诗中抒发了强烈的悲愤之情。后世屈原《九章·惜诵》：“惜诵以致愍兮，发愤以抒情。”其情实与此诗一脉相通。那么，诗人为什么要“告哀”，告什么哀，这可从前面七章找答案。
前三章是“哀”的内容。二章的“乱离瘼矣，爰其适归”是哀的集中表现，诗人颠沛流离，遭贬谪，被窜逐，无家可归，贫病交加，仓皇狼狈，犹如丧家之犬。
流亡或流放的本身已够悲惨，而主观心境与客观环境更加深了这种悲哀的程度。从首章“先祖匪人，胡宁忍予？”呼天抢地声中，可见诗人怨愤之深。他不是平民，更不是拾荒流浪汉，而是勋戚贵族的后裔。他说：现 在遭受莫大苦难，先祖在天之灵怎会忍心看我受罪而不加荫庇？逝世的先人当然无辜，诗人的用意自然是指斥活着的当道者刻薄寡恩，对功臣后裔尚且未加眷顾，更何况他人。对照屈原《离骚》的首句：“帝高阳之苗裔兮（我是古帝高阳氏的后裔）。”用自己先祖的高贵，表示对楚怀王流放、迫害自己的不满，两者用意如出一辙。
在客观环境上，一是写经历时间之长，从“四月维夏”到“冬日烈烈”，整整三个季度。从京城流放到目的地，需长途跋涉九个月，道途之凄怆艰辛，流放地的僻远蛮荒可想而知。二是写各季的自然环境，四月到六月是炎蒸伏天，酷热溽暑尽在不言中。“徂暑”，好不容易熬过了暑天，盼望能熬出头，却不知路还远着呢！接着是秋天，“百卉俱腓”，一派萧瑟恻怆景象；再接着是冬天，“飘风发发”，狂风怒吼，严寒凛冽。人们蜷缩在家里，或围炉取暖，或饮酒作乐，他却要在天寒地冻刺骨寒风中跋涉前进，那真是够悲哀的。用心境、环境烘托和加深对“哀”的表现，这种艺术手法运用得很成功。顺便说一句，诗的第三章与《小雅·蓼莪》第五章几乎全同，这种句段互相移用的现象在《诗经》中并不罕见，原因可能是诗在当时非常流行，如同民歌民谣一样被广泛传诵吟唱，因而其中某些切景切情的句段会不期而然地被撷取移用，天衣无缝，如同己出。
后四章是“哀”的原由。前面三章给人迁徙动荡之感，四章起季节与地域都已相对静止，着重抒发诗人的心理活动，这是一种痛定思痛的反思。四章点出莫名其妙地受谗毁中伤，方玉润《诗经原始》说此章“获罪之冤，实为残贼人所挤。‘废’字乃全篇眼目。”因为“废”，哀才接踵而至。五章追思遭“废”的缘故，当是不肯同流合污吧。泉水有清有浊，自己不能和光同尘，所以一天天遭祸、倒霉。屈原有一篇《渔父》，写他志尚高洁不同流俗而遭放逐，游于江潭。渔父对他“举世皆浊己独清”的品格进行批评劝导，屈子不为所动，渔父鼓枻而去，唱道：“沧浪之水清兮，可以濯吾缨；沧浪之水浊兮，可以濯吾足。”其意境颇与此章相通。
诗人在流放地安顿后，在周围漫步，附近有山，山上有栗树梅树，山间还有潺潺流泉，山下则是波浪滔滔的长江、汉水，这就明确点出了放逐的地域在南国。长江汉水有条不紊地容纳统领着南方诸水系，而朝廷却纲纪弛败，忠奸莫辨，鞠躬尽瘁却不被信任重用。五章表明自己清白无辜，也包含着“虽九死其犹未悔”的决心。后世大诗人杜甫也继承了这种忠君爱国情操，他的《江汉》诗说：“江汉思归客，乾坤一腐儒。”古往今来，这种耿直倔强的“腐儒”真不少。
七章继续写所见所思。雕鹰振翅在高空中翱翔，鲤和鲔在深水中潜游，它们能避开猎人的矰缴和渔夫的钓钩，全身远祸。诗人见了不禁神往，叹息道：可惜我不能像雕鹰鲤鲔那样，逃避那人间的桎梏与祸害。诗人脱离现实的向往与追求，也正反映了现实的黑暗与残暴。全诗以一己为代表，在暴露现实方面有相当深度与广度，不愧是现实主义的力作。
这首诗脉络清晰，层次井然。在写法上，大抵前两句言景，后两句抒情，景和情能丝丝入扣，融为一体，把“告哀”的主旨表现得真挚深沉。
上片记述友人赴任未上路，迎君已有待。“寒食不小住”一句点明离别时令，“千骑拥春衫”是写友人赴任的前驱仪仗。接着“衡阳石鼓城下”一句，写诗人安抚湖南时，曾按视其地，所以说“记我旧停骖”。“襟以潇湘桂岭，带以洞庭青草，紫盖屹西南”，潇湘、桂岭、洞庭、青草、紫盖五个地名直接串起句子，且由于地名的相关性而在词中并不显得突兀。虽然诗人未必有意要采取这种结体方式处理作品，但客观上为即席写作减省很多的时间。“文字起《骚》《雅》，刀剑化耕蚕”两句是写社会人文环境，那里有着优秀的文化传统，百姓们务农蚕耕，安居乐业，所以作者希望友人体察民情，解除民间疾苦。
下片诗人鼓励郑厚卿凭借才华富民强国，以立功勋。“看使君，於此事，定不凡。奋髯抵几堂上，尊俎自高谈。”五句是对郑厚卿的赞扬和鼓励，说其有着卓尔不群的才能和刚强豪放的性格，定会干出一番事业。“莫信君门万里，但使民歌《五袴》，归诏凤凰衔。”三句劝勉郑厚卿在衡州取得业绩，使百姓富足了，朝廷会予以拔擢，并委以重任。结尾两句笔锋一转，抒发离别的忧怨，朋友走后再饮酒时，就只有“举杯邀明月，对影成三人”了，渲染了一种孤独感，表现了与朋友情意的深厚、真挚。
此词为送别之作。一起点题，留人不住，匆匆而去。结拍惜别，无人共饮，唯有邀月。中间叠层铺叙，或描画山川形胜，或颂扬非凡才干，或预祝凤诏早降。诗人希望友人效法古之良吏，发展文化，关心农桑，严于吏治，兴利除弊，做一个万民称颂的好官。这说明词人胸怀深广，不独爱国，而且忧民，两者兼而有之。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。