这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。
陶渊明的诗歌，往往能揭示出一种深刻的人生体验。这种体验，是对生命本身之深刻省察。对于人类生活来说，其意义乃是长青的。《杂诗》第二首与第五首，所写光阴流逝、自己对生命已感到有限，而志业无成、生命之价值尚未能实现之忧患意识，就具有此种意义。
“白日沦西河，素月出东岭。遥遥万里辉，荡荡空中景。”阿者，山丘。素者，白也。荡荡者，广大貌。景通影，辉与景，皆指月光。起笔四句，展现开一幅无限扩大光明之境界。日落月出，昼去夜来，正是光阴流逝。西阿东岭，万里空中，极写四方上下。往古来今谓之宙，四方上下谓之宇。此一幅境界，即为一宇宙。而荡荡辉景，光明澄澈，此幅廓大光明之境界，实为渊明襟怀之体现。由此四句诗，亦可见渊明笔力之巨。日落月出，并为下文“日月掷人去”之悲慨，设下一伏笔。西阿不曰西山，素月不曰明月，取其古朴素淡。不妨比较李白的《关山月》:“明月出天山，苍茫云海间。长风几万里，吹度玉门关。”虽然境界相似，风格则是唐音。那“明月”二字，便换不得“素月”。
“风来入房户，夜中枕席冷。气变悟时易，不眠知夕永。”上四句，乃是从昼去夜来之一特定时分，来暗示“日月掷人去”之意，此四句，则是从夏去秋来之一特定时节，暗示此意，深化此意。夜半凉风吹进窗户，枕席已是寒意可感。因气候之变易，遂领悟到季节之改移。以不能够成眠，才体认到黑夜之漫长。种种敏锐感觉，皆暗示着诗人之一种深深悲怀。
“欲言无予和，挥杯劝孤影。”和念去声，此指交谈。挥杯，摇动酒杯。孤影，即月光下自己之身影。欲将悲怀倾诉出来，可是无人与我交谈。只有挥杯劝影，自劝进酒而已。借酒浇愁，孤独寂寞，皆意在言外。李白《月下独酌》:“花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人。”大约即是从陶诗化出。不过，陶诗澹荡而深沉，李诗飘逸而豪放(诗长不具引)，风味不同。
“日月掷人去，有志不获骋。”此二句，直抒悲怀，为全诗之核心。光阴流逝不舍昼夜，并不为人停息片刻，生命渐渐感到有限，有志却得不到施展。本题第五首云:“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥。”《饮酒》第十六首云:“少年罕人事，游好在六经。”可见渊明平生志事，在于兼济天下，其根源乃是传统文化。志，乃是志士仁人之生命。生命之价值不能够实现，此实为古往今来志士仁人所共喻之悲慨。诗中掷之一字，骋之一字，皆极具力度感。唯骋字，能见出志向之远大；唯掷字，能写出日月之飞逝。日月掷人去愈迅速，则有志不获骋之悲慨，愈加沉痛迫切。
“念此怀悲凄，终晓不能静。”终晓，谓从夜间直到天亮。念及有志而不获骋，不禁满怀苍凉悲慨，心情彻夜不能平静。上言中夜枕席冷，又言不眠知夜永，此言终晓不能静，志士悲怀，深沉激烈，一篇之中，三致意焉。一结苍凉无尽。
渊明此诗，将素月辉景荡荡万里之奇境，与日月掷人有志未骋之悲慨，打成一片。素月万里之境界，实为渊明襟怀之呈露。有志未骋之悲慨，亦是心灵中之一境界。所以诗的全幅境界，自然融为一境。诗中光风霁月般的志士襟怀，光阴流逝志业未成、生命价值未能实现之忧患意识，其陶冶人类心灵，感召、激励人类心灵之意义，乃是长青的，不会过时的。渊明此诗深受古往今来众多读者之喜爱，根源即在于此。
此诗前半首咏小松树，形容小松的姿态。五粒小松，即华山松，生长在深山中，石笋相伴，溪云回护，迎风挺立，经霜常绿，舒展自在而富有生机。但是，五粒小松一旦进入主人的深院，移栽如盆子，细丝捆束，铰刀修剪，失去了自由生长的可能。诗人在小松树的姿态描写中，已经将自己备受压抑拘束的生活感受注入，意含象中，寄托遥深。
后半首写小松树不得其所，它被摆在主人堂前当点缀品，主人壁上挂着粗俗的州县地图，主人交游的多是志趣不高的朋友。小松树在孤独、凄凉的环境里，只能对月坠泪，感伤自己的遭遇，遥想深山里曾经相依相伴的石笋和溪云，不知它们还忆念它否。诗人借拟人化的表现手法，将不满现实的束缚压抑，渴望自由的心绪，蕴含于姿态奇特的小松树形象中，思致婉曲，别具情趣，思想和艺术绾合得非常巧妙自然。
全诗立意新奇，构思精巧，用词瑰丽，也有伤感情绪的流露，有很高的艺术价值。
