这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
这首词写春游的情景。上片写在叶嫩花明的春光里，画船轻荡，鸳鸯戏浴，渔歌声声，给人以轻快明畅之感。下片“春水无风无浪，春天半雨半晴”二句，连用两个“春”字，两个“无”字，两个“半”字，写尽春光骀荡之状。后两句写人情，与上片“鸳鸯”呼应，突出"红粉相随”。少女们相互媳戏追随，在南浦游玩，各得其乐。这首词写得明快，有生活气息，摆脱了浓厚的富贵味，堪称佳词。
上片从地理环境和天气写起，为梅之出场烘托气势。“门横皱碧”三句是倒写，从逻辑上说，应是先“春近江南岸”，然后词人循路而去，一路烟水苍茫，春景迷离，最后来到梅之所在。“皱碧”“苍烟”“江南岸”，处处有水，可见梅在水边。“暮寒如翦”写时当日暮，春寒料峭，“翦”暗含春风之意，“翦翦轻风阵阵寒”，呼应开头“门横皱碧”，有冯延巳“风乍起，吹皱一池春水”（《谒金门》）意，落实“春近江南岸”。“临溪影”两句，梅花出场，然而出场的只是影子。梅影映在溪中，枝枝疏影横斜，临水照花清浅。此写梅花之态与韵。其态横斜，其韵清幽。用林逋“疏影横斜水清浅”（《山园小梅二首》诗之一）诗意。“飞霙弄晚”三句，宕开一笔，写素雪飘零，飞舞暮色，把浮动的暗香吹散千里。此写梅花之香与色。其香悠远，其色衬雪。暗用王安石“遥知不是雪，为有暗香来”（《梅花》）诗意。词人善用侧笔，写梅花姿态，从临水照花写起，写梅花香色，从飞雪飘梅写起，化用前人诗句以熔铸意境。词人先写梅花所处之环境气氛，再写梅花之香色态韵，写梅影、梅香、梅色、梅雪，为梅花之正式出场蓄势。“端正看”三句仿佛欲正面写梅花，却依然不写梅花之花蕊枝萼如何，而是陡然一转，将梅花比作当年薛昭在兰昌宫中所见之艳鬼。词人在此地见到梅花，就和当年薛昭在兰昌宫见到三姝一样，“自疑飞到蓬莱顶，琼艳三枝半夜春”。“总似”二字，写其惊喜不定，徘徊叹赏之情，如此美景，岂是人间当有。前有“飞霙”二字，为此处“琼树”做伏笔。
过片承接“琼树三枝”而来，分写三姝之美，以譬喻梅花。“酥莹云容夜暖”，以“酥莹”形容云容肌肤之细腻温润、晶莹无瑕，如暖玉温香。因薛昭曾与张云容同衾共枕，因而此语甚是恰当。“伴兰翘清瘦，箫凤柔婉。”薛昭并未与二女同衾，故此着一“伴”字。兰翘取其消瘦之态，箫凤取其柔婉之情。云容酥莹，写梅花晶莹玉润之色泽，兰翘清瘦，写梅花疏影横斜之姿态。箫凤柔婉，写梅花幽婉娴雅之品性。“夜暖”二字，反衬上片之“暮寒”，大有柔情骀荡之意。梅花之美，直令人忘却春寒，神魂飘荡。“冷云荒翠”三句半实半虚，写三姝身处荒官古墓，只有冷云流离，荒烟蔓草，孤栖百年，幽恨从生，无语中暗含春怨。“春怨”既写三姝远离人间春情，亦写梅花开在暮雪飘零之时，不为东君所赏。李商隐《十一月中旬至扶风界见梅花》：“为谁成早秀，不待作年芳。”幽怨之情、春恨之意，兼人兼花。“东风半面”三句，从三姝而来，比喻花瓣凋落，用李洪《念奴娇·晓起观落梅》词意：“半面妆新，回风舞困，此况真奇绝。”“料准拟、何郎词卷。”写即使梅花在春风中飘零，也依然能为何逊这样的才子所赏，写出优美的诗篇。何逊《咏早梅》：“应知早飘落，故逐上春来。”梅花知道自己飘落的早，因此不待春浓便开，而即使飘零，也已在飘零之前占尽春光。”欢未阑”三句，写梅花落尽，然而欢乐不尽，待到梅子熟时，正好当庭院昼阴，日日相对，供人倚靠。“烟雨青黄”化用贺铸《青玉案》词：“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。”此想象梅花将来之景，亦暗用张云容还阳故事。
此词咏梅，词笔幽艳，颇多波折。铺垫梅花之背景气氛，梅花久久不出，为第一波折；梅花既出，而从梅影、梅香、梅色、梅雪写起，并不正写梅花，为第二波折；正写梅花而以张云容故事为喻，兼及兰翘、箫凤，密丽质实，雕缋满眼，为第三波折；从“暮寒如翦”写至“酥莹夜暖”，又写至“冷云荒累”，最后至“烟雨青黄，昼阴庭馆”，时空错综，忽而实景，忽而幻觉，忽而想象，忽而展望，令人目眩神迷，悲喜不定，为第四波折。有此几段波折，使得词境更为丰富，颇堪玩赏。
此诗当作于李白公元757年（唐肃宗至德二载）出寻阳（即浔阳）狱之后，流放夜郎之前。
公元755年（唐玄宗天宝十四载）十一月，安禄山在范阳举兵叛乱，李白自汴州梁园（今河南开封）南奔，寓居于寻阳。相传此时李白曾游宿松，居于南台山的南台寺，县令闾丘为之筑“读书台”和“对酌亭”，让诗人在此啸傲风月，饱吟山水，以满足他“浪迹天涯仍读书”的嗜好。闾丘也常来与李白弹琴赋诗，对酒放歌。公元757年（至德二载）九月，李白出寻阳狱后，病卧宿松，在宿松避难、养病，相传依然寓居于南台寺。当时，闾丘已致仕，隐居于宿松东郊沙塘陂，时来陪伴李白。《江南通志》载：“宿松城外沙塘陂，闾丘处士筑有别墅。李白前往作客，见环境清幽，有田园乐趣。作《赠闾丘处士》”。
这首诗，描绘出一幅充满农家乐的美丽画卷，同时也反映了诗人对自由的渴望和美好生活的向往。但好景不长，公元757年（至德二载）十二月，李白终被判罪长流，流放夜郎（今贵州桐梓县）。据传，李白离开宿松时，闾丘处士送行至南台山下，在一小岭为李白饯别，后人名为“饯客岭”。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。