这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
他在《乞归疏》中写道，“但愿生入玉门关”。“何如”、“饮水”两句用的是尧让君位于巢父和许由的典故。相传尧要把君位让给巢父，巢父拒绝接受；尧把君位再让给许由，许由听后跑到颖水边洗耳，认为耳朵听到这个消息受到了玷污。此时，巢父正好牵牛饮水，巢父听说许由洗耳的原因后，认为洗耳的水受到污染，牛也不能喝，于是把牛牵到上游去饮水。多清高脱俗的两个人！贾谊、班超一文一武，文有惊世鸿文，武有治国之功，但一个英年早逝，一个有家难回，这都是当官害了他们。许由、巢父不是没有君临天下的机会，更不是没有为官作长的素质，但他们都识透玄机，不入官场，不求功名，不沾利禄，无牵无挂，乐做田园之隐士，远避祸灾，逍遥自得，牵白犊饮清流，与贾谊、班超截然不同。李白终生都想从政，在此时似乎终于感悟到了。
无论写自己归隐，或者劝人退后致仕，大多缠结在深山烟霞、野水瞑迷之间，生活则亦渔亦樵，且吟且醉。本诗却是借历史作比照：或则才调绝伦而沉论不遇如贾谊；或则象少时便有“挟长风、破万里浪”的大志，虽博得封侯万里而终抱未能生归玉门的隐痛的班超；前者悒郁而早夭；后者虽勉尽天年而仍不免遗恨。这样看来，倒不如学古高士许由、巢父那样躬亲耕种，凿井自饮，高居清流，乐其生死。既不以形骸为役；也不让心神徒劳来得自在呢！——以太白自由解放的灵魂看，这恐怕也正是他一向笑傲王侯、卑视卿相的素怀吧！
靖康之变后，李清照国破，家亡，夫死，伤于人事。这时期她的作品再没有当年那种清新可人，浅斟低唱，而转为沉郁凄婉，主要抒写她对亡夫赵明诚的怀念和自己孤单凄凉的景况。此词便是这时期的典型代表作品之一。
这首词起句便不寻常，一连用七组叠词。不但在填词方面，即使在诗赋曲也绝无仅有。但好处不仅在此，这七组叠词还极富音乐美。宋词是用来演唱的，因此音调和谐是一个很重要的内容。李清照对音律有极深造诣，所以这七组叠词朗读起来，便有一种大珠小珠落玉盘的感觉。只觉齿舌音来回反复吟唱，徘徊低迷，婉转凄楚，有如听到一个伤心之极的人在低声倾诉，然而她还未开口就觉得已能使听众感觉到她的忧伤，而等她说完了，那种伤感的情绪还是没有散去。一种莫名其妙的愁绪在心头和空气中弥漫开来，久久不散，余味无穷。
心情不好，再加上这种乍暖还寒天气，词人连觉也睡不着了。如果能沉沉睡去，那么还能在短暂的时间内逃离痛苦，可是越想入眠就越难以入眠，于是词人就很自然想起亡夫来。披衣起床，喝一点酒暖暖身子再说吧。可是寒冷是由于孤独引起的，而饮酒与品茶一样，独自一人只会觉得分外凄凉。
端着一杯淡酒，而在这天暗云低，冷风正劲的时节，却突然听到孤雁的一声悲鸣，那种哀怨的声音直划破天际，也再次划破了词人未愈的伤口，头白鸳鸯失伴飞。词人感叹：唉，雁儿，你叫得这样凄凉幽怨，难道你也像我一样，老年失偶了吗？难道也像我一样，余生要独自一人面对万里层山，千山暮雪吗？胡思乱想之下，泪光迷蒙之中，蓦然觉得那只孤雁正是以前为自己传递情书的那一只。无可奈何花落去，似曾相识燕归来。旧日传情信使仍在，而秋娘与萧郎已死生相隔，人鬼殊途了，物是人非事事休，欲语泪先流。这一奇思妙想包含着无限无法诉说的哀愁。
这时看见那些菊花，才发觉花儿也已憔悴不堪，再无当年那种“东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖”的雅致了。词人想：以往丈夫在世时的日子多么美好，诗词唱和，整理古籍，可如今呢？只剩下自己一个人在受这无边无际的孤独的煎熬了。故物依然，人面全非。“旧时天气旧时衣，只有情怀，不得似往时。”独对着孤雁残菊，更感凄凉。手托香腮，珠泪盈眶。怕黄昏，捱白昼。对着这阴沉的天，一个人要怎样才能熬到黄昏的来临呢？漫长使孤独变得更加可怕。独自一人，连时间也觉得开始变慢起来。
好不容易等到了黄昏，却又下起雨来。点点滴滴，淅淅沥沥的，无边丝雨细如愁，下得人心更烦了。再看到屋外那两棵梧桐，虽然在风雨中却互相扶持，互相依靠，两相对比，自己一个人要凄凉多了。
急风骤雨，孤雁残菊梧桐，眼前的一切，使词人的哀怨重重叠叠，直至无以复加，不知怎样形容，也难以表达出来。于是词人再也不用什么对比，什么渲染，什么赋比兴了，直截了当地说：“这次第，怎一个愁字了得？”简单直白，反而更觉神妙，更有韵味，更堪咀嚼。相形之下，连李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”也稍觉失色。一江春水虽然无穷无尽，但毕竟还可形容得出。而词人的愁绪则非笔墨所能形容，自然稍胜一筹。
前人评此词，多以开端三句用一连串叠字为其特色。但只注意这一层，不免失之皮相。词中写主人公一整天的愁苦心情，却从“寻寻觅觅”开始，可见她从一起床便百无聊赖，如有所失，于是东张西望，仿佛飘流在海洋中的人要抓到点什么才能得救似的，希望找到点什么来寄托自己的空虚寂寞。下文“冷冷清清”，是“寻寻觅觅”的结果，不但无所获，反被一种孤寂清冷的气氛袭来，使自己感到凄惨忧戚。于是紧接着再写了一句“凄凄惨惨戚戚”。仅此三句，一种由愁惨而凄厉的氛围已笼罩全篇，使读者不禁为之屏息凝神。这乃是百感迸发于中，不得不吐之为快，所谓“欲罢不能”的结果。
“乍暖还寒时候”这一句也是此词的难点之一。此词作于秋天，但秋天的气候应该说“乍寒还暖”，只有早春天气才能用得上“乍暖还寒”。这是写一日之晨，而非写一季之候。秋日清晨，朝阳初出，故言“乍暖”；但晓寒犹重，秋风砭骨，故言“还寒”。至于“时候”二字，有人以为在古汉语中应解为“节候”；但柳永《永遇乐》云：“薰风解愠，昼景清和，新霁时候。”由阴雨而新霁，自属较短暂的时间，可见“时候”一词在宋时已与现代汉语无殊了。“最难将息”句则与上文“寻寻觅觅”句相呼应，说明从一清早自己就不知如何是好。
下面的“三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急”，正与上文“乍暖还寒”相合。古人晨起于卯时饮酒，又称“扶头卯酒”。这里说用酒消愁是不抵事的。至于下文“雁过也”的“雁”，是南来秋雁，正是往昔在北方见到的，所以说“正伤心，却是旧时相识”了。《唐宋词选释》说：“雁未必相识，却云‘旧时相识’者，寄怀乡之意。赵嘏《寒塘》：‘乡心正无限，一雁度南楼。’词意近之。”
上片从一个人寻觅无着，写到酒难浇愁；风送雁声，反而增加了思乡的惆怅。于是下片由秋日高空转入自家庭院。园中开满了菊花，秋意正浓。这里“满地黄花堆积”是指菊花盛开，而非残英满地。“憔悴损”是指自己因忧伤而憔悴瘦损，也不是指菊花枯萎凋谢。正由于自己无心看花，虽值菊堆满地，却不想去摘它赏它，这才是“如今有谁堪摘”的确解。然而人不摘花，花当自萎；及花已损，则欲摘已不堪摘了。这里既写出了自己无心摘花的郁闷，又透露了惜花将谢的情怀，笔意比唐人杜秋娘所唱的“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”要深远多了。
从“守著窗儿”以下，写独坐无聊，内心苦闷之状，比“寻寻觅觅”三句又进一层。“守著”句如依张惠言《词选》断句，以“独自”连上文。秦观（一作无名氏）《鹧鸪天》下片：“无一语，对芳樽，安排肠断到黄昏。甫能炙得灯儿了，雨打梨花深闭门”，与此词意境相近。但秦词从人对黄昏有思想准备方面着笔，李则从反面说，好像天有意不肯黑下来而使人尤为难过。“梧桐”两句不仅脱胎淮海，而且兼用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，把两种内容融而为一，笔更直而情更切。最后以“怎一个愁字了得”句作收，也是蹊径独辟之笔。自庾信以来，或言愁有千斛万斛，或言愁如江如海（分别见李煜、秦观词），总之是极言其多。这里却化多为少，只说自己思绪纷茫复杂，仅用一个“愁”字如何包括得尽。妙在又不说明于一个“愁”字之外更有什么心情，即戛然而止，仿佛不了了之。表面上有“欲说还休”之势，实际上已倾泻无遗，淋漓尽致了。
这首词大气包举，别无枝蔓，相关情事逐一说来，却始终紧扣悲秋之意，深得六朝抒情小赋之神髓，而以接近口语的朴素清新的语言谱入新声，运用凄清的音乐性语言进行抒情，又却体现了倚声家的不假雕饰的本色，诚属个性独具的抒情名作。
诗是感伤世态炎凉的。李龟年是唐玄宗初年的著名歌手，常在贵族豪门歌唱。杜甫少年时才华卓著，常出入于岐王李隆范和中书监崔涤的门庭，得以欣赏李龟年的歌唱艺术。诗的开首二句是追忆昔日与李龟年的接触，寄寓诗人对开元初年鼎盛的眷怀；后两句是对国事凋零，艺人颠沛流离的感慨。仅仅四句却概括了整个开元时期（注：开元时期为713年—741年）的时代沧桑，人生巨变。语极平淡，内涵却无限丰满。
李龟年是开元时期“特承顾遇”的著名歌唱家。杜甫初逢李龟年，正是在意气风发的少年时期，正值“开元盛世”。杜甫因才华早著而受到歧王李范和秘书监崔涤的赏识，得以在他们的府邸欣赏李龟年的歌唱。在杜甫的心目中，李龟年正是和鼎盛的开元时代，也和自己充满浪漫情调的青少年时期的生活紧紧联结在一起的。几十年后他们又在江南重逢。这时遭受了八年安史之乱的唐朝也已从繁荣昌盛转入衰落，他们二人的晚景也十分凄凉。这种会见，自然很容易触发杜甫胸中本已郁积的无限沧桑之感。这首诗跨越了几十年的时代沧桑，社会变迁，景物的描写寄寓了诗人对世道衰落的感慨。全诗情韵深厚，内蕴丰富，举重若轻，具有高度的艺术成就。
“岐王宅里寻常见，崔九堂前几度闻。”当年在岐王宅里，常常见到你的演出;在崔九堂前，也曾多次欣赏你的艺术。开头二句虽然是在追忆昔日与李龟年的接触，流露的却是对开元全盛日的深情怀念。下语似乎很轻，含蕴的情感却很重。“岐王”，唐玄宗的弟弟、唐睿宗(李旦)的儿子李范，封岐王，以好学爱才著称，雅善音律。“崔九”，名涤，是中书令崔湜的弟弟，经常出入皇宫，是唐玄宗的宠臣，曾任秘书监。他在同族弟兄辈中排行第九，故称崔九。“岐王宅”、“崔九堂”，仿佛信口道出，但在当事者心目中，这两个开元鼎盛时期文艺名流经常雅集之处，它们的名字，就足以勾起昔日的美好回忆。当年出入其间，接触李龟年这样的艺术明星，是很寻常的，可是现在回想起来，却已是可望而不可及的梦境了。两句诗在迭唱和咏叹中，好像是要拉长回味的时间似的。这里蕴含的天上人间之感，需要结合下两句才能品味出来。
“正是江南好风景，落花时节又逢君。”眼下正是江南暮春的大好风光，没有想到落花时节能巧遇你这位老相识。昔日不再，梦一样的回忆，改变不了眼前的无奈。后两句对国事凋零、艺人颠沛流离的感慨，概括了整个开元时期的沧桑巨变。风景秀丽的江南，在和平时代，原是诗人们所向往的快意之游的所在。如今真正置身其间，面对的却是满眼凋零的落花和皤然白首的流落艺人。“落花时节”，既是即景书事，也是有意无意之间的寄兴。熟悉时代和杜甫身世的读者，定会从中联想起世运的衰颓、社会的动乱和诗人的衰病漂泊，而丝毫不觉得诗人在刻意设喻。因而，这种写法显得浑成无迹。“正是”和“又”这两个虚词，一转一跌，更在字里行间，寓藏着无限感慨。
四句诗，从岐王宅里、崔九堂前的“闻”歌，到落花江南的重“逢”，“闻”、“逢”之间，联结着四十年的时代沧桑、人生巨变。尽管诗中没有一笔正面涉及时世身世，但透过诗人的追忆感喟，却表现出了给唐代社会物质财富和文化繁荣带来浩劫的那场大动乱的阴影，以及它给人们造成的巨大灾难和心灵创伤。可以说“世运之治乱，华年之盛衰，彼此之凄凉流落，俱在其中”（孙洙评）。正如同旧戏舞台上不用布景，观众通过演员的歌唱表演，可以想象出极广阔的空间背景和事件过程；又像小说里往往通过一个人的命运，反映一个时代一样。这首诗的成功创作表明：在具有高度艺术概括力和丰富生活体验的大诗人那里，绝句这样短小的体裁可以具有很大的容量，而在表现如此丰富的内容时，又能达到举重若轻、浑然无迹的艺术境界。