这封信围绕希望得到引荐这一中心，开篇阐明了先达之士与后进之士休戚相关的这一道理，接着称颂于襄阳这位先达之士杰出的才能功业，最后作者毛遂自荐，吐露出迫切希望能得到于襄阳引荐的心迹。全文结构严密，立意明了，逻辑清晰。
文章先是提出“先达之士”与“后进之十”的关系，应是“相须”即相互等待、配合的观点：从正面说，后者靠前者提携才能施展才干，前者靠后者后继才能成就功业。再从反面说，如果不“相须”则前者“美而不彰”，终无出路，后者亦不能留传盛名。大前提明确之后，再说小前提，即联系于尚书与自身：于尚书乃当世先达之士，可惜未闻其荐举“后进之士”，而自己乃有才的“后进之士”，而且处境穷困，正是于尚书应该荐举之人。于是结论不言自明：自己乃应该被尚书荐举之人。
全文从先达与后进两方面展开，而又时时映照回抱，反复萦回，曲折灵转。处处回护着自己，处处敲击着权要，又处处激发着于襄阳要以识才用才为急务。笔如走丸，无一字一意呆滞板实。细细咀嚼，其味无尽。“在门之人，负其能不肯谄其上”，不妨为君子；“上之人，负其位不肯顾其门”，就未免是小人；“高材多戚戚之穷”，弃置人才，昏庸当道，分明是世道不公；“盛位无赫赫之光”，这是庸官只贪富贵的表现；对权贵“宜闻而久不闻”，是斥其失职的婉词；而无人“遇知于左右，获礼于门门”，这又是权贵们未曾求或不真求人才的结果。文章两出“志存乎立功，而事专乎报主”，明显地是指责当路者心里只想着功名利禄，并无心力“顾其门”，含意丰厚，表达委曲，愈细嚼愈有意味。
全文逻辑严密，析理透彻；文词舒展，陈情委婉；语气凄怆，不卑不亢；首尾呼应，严谨而自然。
短文用白描手法，用词简省浅近，人物特点却入木三分，体现了柳氏寓言一贯的特点。
《哀溺文序》的特色是用正面描写和侧面烘托相结合的手法，主要刻划了溺死者要钱不要命的心态，使全文叙述相当精炼，人物形象十分生动传神。
正面描写主要从三个方面着手：一是行动描写，“尽力而不能寻常”，暗示钱的累赘；二是语言描写，“吾腰千钱，重，是以后”，说明他明知关键在钱，却仍不愿割舍；三是表情描写，两次“不应，摇其首”，说明他要钱不要命，至死不悟。
侧面烘托也是从三个方面着手：一是反衬，“善游最也”，借他人之口指出他平素善于游泳，从而反衬他今日“尽力而不能寻常”的反常行为；二是对比，把最善游泳的他反倒淹死，与本来游水本领不如他的人都能安全到达彼岸进行对比。三是用“己济者”的呼号，从侧面揭示他的蒙昧自蔽。
作者通过三个正面描写和三次侧面烘托，在简省的白描中通过强烈而深刻的对比，戏剧化地突出了人物性格物征，深刻而令人警醒地彰明了“哀溺”的主题。
从细节运用与结构分析方面来看，此文也可圈可点。
在永州民众“咸善游”，而水“暴甚”，几人渡河，船破于中流的背景下，众人皆游。“咸”点明人人都水性好，即使水“暴甚”，本来众人也可以游至岸边。
“其一氓尽力而不能寻常”，一笔转折，使读者注意力自然聚于此“一氓”，而后又特借“其侣”来点明，这个“尽力却不能寻常”的人正是“善游最也“之人，那所有人都不禁要问“今何后为”了。
曰：“吾腰千钱，重，是以后。”腰缠千钱，财难舍，可谓“氓”之常情。到底是钱重要还是命重要？
读者都要问“何不去之？”了，生死危机下，应该“去之”了吧？结果“氓”“不应，摇其首。有顷，益怠。”
对这样要钱不顾命的人，人们都忍不住喊出“汝愚之甚，蔽之甚，身且死，何以货为？”的劝诫。
出人意料的是，“氓”“又摇其首。遂溺死。”这一转笔，直让人慨叹竟然真有这样要钱不要命的人，何其可悲。再回想前文，这人是“咸善游”的民众中“善游最也”之人啊——这样的人，竟是溺死河中。为何？已不言自明。
小小篇幅，重重铺垫，层层对比。设悬念、作伏笔，起承转合，多在细节处见匠心。
吾哀之。且若是，得不有大货之溺大氓者乎？于是作《哀溺》。最后“合”笔之处，点明主旨，“善游最也”的“氓”为千钱便溺死河中而不顾，那“大货”又会溺死多少“大氓”呢？
“得不有”一句是理解整篇辞赋的关键，也是作者由“序文”过渡到赋文的桥梁。林纾在《柳文研究法》中说：“《哀溺文》与《蝂传》同一命意。然柳州每于一篇言之中，必有一句最有力量、最透辟者镇之。……‘序’之结尾即曰：‘得不有大货之溺大氓者乎！’语极沉重，有关系。”
从故事到人物，从记述到描写，都鲜明具体，活灵活现，如一篇“小小说”。这个被淹死的“氓”，钱迷心窍，爱钱超过爱命，死到临头还执迷不悟，最后终因金钱的拖累而被淹死，实在可悲而又可怜。可是从另一方面说，他在紧急的关头，分不清主要、次要，依然恋钱不舍，又有些死得活该。柳宗元在“哀之”的同时，马上想到“得不有大货之溺大氓者乎？”从被淹死的“氓”想到正在被淹没的“大氓”，从永州一件具体的生活事件想到整个社会现实。
