该词上片写弱柳初秋，一派凄切悲凉之景。下片借柳托恨，抒发无限楼空人去，孤苦无依之感。作者借景抒情，以秋天的萧瑟，表达自己内心的悲凉之感。
上片开始，点名时节，“三眠未歇，乍到秋时节。”时令为初秋时分，一个“乍”字刻画出了秋天的突然而至，为写离别之苦展开铺垫。此处虽然没有写道离别，也没有刻画离别，但却从一个“乍”字，就凸显出了离别的伤感。
“树斜阳蝉更咽，曾绾灞陵离别。”伤感蔓延开来，离别便顺理成章地牵引出来，夕阳西下，在树梢上的太阳，更显得日落西山的迷茫。而后面一句， 则是直接描写柳条变得枯黄，柳叶凋零，柳絮早已化作浮萍随风而逝，秋天真的到来了。“絮已为萍风卷叶，空凄切。”纳兰兀自悲切，感伤这季节的无情和人世间无情的变更。
而到了下片，纳兰却表现出一种温情脉脉的情绪来，他轻柔地写道“长条莫轻折。”不要轻易地折断柳条诉说离别，离别虽有遗憾，但只要不告别，内心便依然充满温情。而后一句“苏小恨，倩他说。”则是在写一代名 妓苏小小。苏小小的爱情故事凄婉动人，离别是这个故事的主题，纳兰用苏小小的典故写出自己的惆怅与伤感，他达到了托物抒怀、借景言情的目的。
而后的两句，自然也是围绕离别而写：“尽飘零游冶章台客。红板桥空，湔裙人去，依旧晓风残月。”词写到这里，颇有几分柳永的风范，但纳兰更显得干脆，既然红桥之上，离别已经无法挽回，那么就干脆道别了吧。就让自己与这晓风残月，独自相守，为离去的人祝福。这首词写出了词人悲凉的心境。
该词咏秋初之柳，作为咏柳之作，纳兰以写景开始，以抒情终结。苍凉的景色中透露内心的悲凉。在万物调零的秋天，词人在一片美景中悲哀地感伤，整首词的情致极为凄婉，是首上乘之作。
秋高气爽，夕阳西下，正是登山游览的极好时刻。诗人兴致勃勃地来到镇江城北，登上北固山头，坐下来，要好好欣赏一番这江畔山城的壮丽景色。
山城全貌历历可见。四面高山环绕，孤城坐落其中，简直就像陷在瓮底一样。人们把镇江称作“铁瓮”，真是名不虚传。最壮观的还是北面的大江。万里长江千回百转奔向东方，到这里已临近漫漫征途的尽头，马上要做最后冲刺了。看吧，汹涌澎湃的江水，卷起滔滔大波，掠过山脚，直向大海而去。诗人注视着，凝望着，无意中一抬头，啊，头上青天正向着夕阳，向着西方飞动呢！
词之开篇气象宏大，作者借狂风骤雨、江面迷离之势烘托友人此去风雨兼程的坚定以及送别之际惺惺相惜的依依离情。“怪雨盲风”，不仅是对送别场面的具体描写，也是影射当时动荡、晦暗的政治环境。
“烦问讯、冥鸿高士，钓鳌词客”言明临行前词人对友人的信任与嘱托。友人与词人志存高远、不肯趋炎附势，自然广为结交高洁之士，所要拜访问讯的也是那些不为世俗所容的奇才高士。“千百年传吾辈语，二三子系斯文脉”，作者化用孔子困于匡时“天之未丧斯文也，匡人其如予何”之语，进一步赞颂友人的高才雄略，并指明其任重而道远的济世使命。
上片末两句重述离别的现实场景。词人极言王实之所奏的箫声荡气回肠，与首句风雨之声相呼应，营建起肃杀中见意气飞扬的沉雄壮阔之境。惜别情感，无须泪水点染、反以凄动金石的箫声烘托，词人与友人的报国之心已然跃然纸上。
“晞发处，怡山碧；垂钓处，沧溟白。”词人回忆与友人贬谪赋闲期间醉心山水、睥睨天下的逍遥乐事。在青山碧水间濯洗头发，在白浪苍茫间静心垂钓，词人与友人在山水间求得内心的平和与宁静，对把持朝政的拙官愚吏不过是置之一哂而已。引屈原《九歌·少司命》中“日希女发合阳之阿，更显词人与友人不与世俗同流合污的刚正不阿。
“笑而今拙宦，他年遗直”上承词人回忆、下启劝勉之辞。词人在此着一“笑”字，颇有睥睨天下、超然物外之意。功名只如粪土，何妨化外逍遥，词人坚信那些庸庸碌碌的“拙宦”必将在历史长河的淘洗中被遗忘，而像自己和友人这样忠心为国、德才兼备的贤良终将名垂青史。
临行在即，词人终于道出心中的期许与担忧，全词也由此步入高潮。“只愿常留相见面，未宜轻屈平生膝。有狂谈欲吐且休休，惊邻壁。”词人一方面期望友人保持气节，不轻易摧眉折腰、一味迎合世俗趣味；另一方面又担心友人的豪言壮语招致小人忌恨惹来杀身之祸。如此矛盾的心情，正是词人对险恶世道的绝望、南宋江山的精忠以及对友人的深厚情谊这三重情感的交织，让读者真切感受到在风雨飘摇的南宋王朝，一群有才情、有抱负的文人壮志难酬、满腹辛酸的曲折心事。
全词内容饱满，不仅有对送别场面的描写，也有对往事的追忆，更有对友人的临行赠言。词中成功地塑造了词人与两位友人的鲜明形象，传达出南宋豪放派文人的一腔忧愤。
