词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
这首词所写的，可能并非词人已常家居的情景，似乎是在他乡做官多年，终于久游归来，或者少年时曾在某地生活过，而此时又亲至其地，重寻旧迹。
“小阑”两句，画出那小阑干围着的花圃，红芍药长得枝叶繁茂，花儿已经含苞，好似一支支玉簪，这亦即是晁补之笔下所描写的春末夏初的景象，“春回常恨寻无路，试向我、小园徐步。一栏红药，倚风含露，春自未曾归去。”（《金凤钩》）“雨余”句写风声，鸟鸣声，用杜荀鹤《春宫怨》诗意：“风暖鸟声碎，已高花影重。”正当雨后初晴，风软烟淡，空气温润和暖。“秦观词亦有“花影乱，莺声碎”之句。鸣声随暖风送入耳际，似挽留、似惋惜，真是“留春不住，费尽莺儿语。”这里写出春将逝去而光阴犹足可流连。“迟迟已”两句，点明季节特征，是白昼渐长，已影阑珊，即所谓“春欲尽，已迟迟。”“一分阴”，言偶有浮云，瞬即消逝。“犹带”两字，使语气显得宛转，对春欲尽不无怅触而情调并不低沉。季节正当春深，又值雨后。柳暗花明，花栏里的红芍药抽出了尖尖的花苞（其状如簪）。这不光由于季节的原因，也由于雨水的滋润。“雨余”二字，虽然到第四句才点出，但这一因素，实际上贯串着整个景物描写。由于春雨之后，天气稳定，风和已丽，鸟雀唤晴，鸣声也格外欢快。一个“碎”字，见出鸟雀声纷繁，乃至多样。春已迟迟，由春入夏，白天越来越长。而湿润的春天，总爱播阴弄晴，“犹带一分阴”，正显出春天雨后景色的妩媚。总之，词人抓住春深和雨后的特点，写出眼前风物的令人流连忘返。
换头“往事莫沉吟”，起得很陡，从心理过程看，它是经过一番盘旋周折才吐出的。“莫沉吟”，正见作者面临旧游之地对往事有过一番沉吟，但又努力加以排遣，用“身闲时序好”劝自己登临游赏。“时序好”，并非宽慰自己的泛泛之词，从上片写景中，已显示了这一点。“旧游”三句，语意忽又一转，写登临以后触景伤神，心情转向惆怅。刘过《唐多令》结末有云：“欲买桂花同载酒，终不似、少年游。”是说美景当前，载酒泛舟江上，但已无法回复到昔已同舟游乐的心情，李攀龙云其“因黄鹤楼再游而追忆故人不在，遂举目有江上之感，词意何等凄怆。”与之相较，本词末尾虽亦写今昔之感，却不用直叙而用深一层写法，先说旧地风光，历历可寻，但仍怅然若有所失，所寻求的究竟是什么，“惟有”两字一转指出纵使风景不殊，但年少登临时那种豪情壮怀，却已随流光而消逝，无从寻觅。放眼四望，春光将尽，不禁百感交集，如今国事已非，虽欲有所作为而不可能。
词所表现的情绪是复杂的。年光流逝，故地重游之时，在一切都可以复寻、都依稀如往已的情况下，突出地感到失去了少年时那种心境，词人自不能免于沉吟乃至惆怅。但少年时代是人生最富有朝气、心境最为欢乐的时代，那种或是拏云般的少年之志，或是充满着幸福憧憬的少年式的幻想，在人一生中只须稍一回首，总要使自己受到某种激发鼓舞。人生老大，深情地回首往昔，想重寻那一颗少年心，这里又不能说不带有某种少年情绪的余波和回漩，乃至对于老大之后，失去少年心境的不甘，不满。“回来吧，少年心！”词人茫然若失之际，在潜意识里似乎有这种呼唤。可以说，词人的情绪应该是既有感恨，又不无追求，尽管他知道这种追求是不会有着落的。
词的上片写春深雨后的环境气氛，切合人到中年后复杂的心境意绪，它令人赏心悦目，也容易惹起人感恨。换头“往事莫沉吟”，对于上片写景来说，宕出很远。而次句“身闲时序好”，又转过来承接了上片关于景物时序的描写，把对于往事的沉吟排遣开了。
“旧游无处不堪寻”，见出登临寻访，客观环境并没有惹人不愉快之处，但语中却带出“旧游”二字，再次落到“往事”上。“无寻处，唯有少年心”，“无寻处”，三字重叠，以承为转，并且大大加强了转折的力量。过去的人生轨迹虽然还能找到，但少年时代那种天真烂漫的活泼之心已无法找到，找得到的东西反而增添，找不到东西的怅惘之情，使读者也不免感慨万分。词就这样一次次地铺展开来，又一次次地收转回来，使诗词既有气势，又把作者通过写词表达的忠情逐步深化了。
该词上片极写高瞻远瞩，境界调大，却容不下满怀愁绪；下片转出所怀之人近在溪桥，却可望而不可即。全词将词人内心对友人的怀念之情表达地淋漓尽致。从结构上说，这种远在天边、近在眼前的迷离扑朔的构思，不但确切地体现了恍惚的相思心理，实在又是艺术上的别出心裁。
此词通过描写登高望远的境界，抒写了词人执著追求的情怀和绵绵无尽的愁思。全词韵致高远，别具一格。
起笔写登高望远。“城上层楼”。极写登临之高；“天边路”。极写眺望之远。将纵目所及的高天阔地全部纳入词境。“残照”二句，承“天边”而来。地平线上，夕阳西下。芳草绿树的平原业已沉入落照的余晖里。残照将词境染上了一层哀感的色调。
“春暮”，更是宝贵时光逝去而一切美好愿望落空的象征。所以这平芜残照的境象，已强烈地暗示了词人的哀伤。写景蓄势既足，抒情便深厚有力。“伤远更惜春暮”，点出作意。“远”，既可指空间距离之遥，也可指时间隔别之久。久别不得团聚，而大好春光更已迟暮。伤心人悲苦萦怀，不可解脱，直至斜日西沉，还伫立在高高的城楼之上。“暝色人高楼，有人楼上愁”。此情将随夜色渐浓而愈深重，自在不言之中。
过片紧紧衔接，进一层点明所伤之事。梦与云，常用以象征男女爱情，这是中国古典文学中的传统。往日的欢爱，如幻、如电，如前尘、昨梦，早已日复一日地远逝了；旧日的情人，如天空的彩云，随风飘荡，不知东西。这一句，透露出有个爱情断绝的不幸故事，也暗示了它当初的美好。回顾上片所言“伤远”，就可以知道所悲伤的并非寻常的离别，而是爱情的断绝。
“无计”一句，写自己尽管一往情深，无法忘怀，却不可能向旧日情人传诉相思了。词境至此，似乎山穷水尽，然而结笔二句却平地卷起一场波澜。
“相望恨不相遇”，原来归云未去天边，情人就在不远。再反观上片所言“伤远”，也就可以明白：远，并不是指分手后空间距离上的遥远，而是指时间距离上的久远。而且“咫尺天涯”之感也可加深“一日三秋”之恨。
结句“倚桥临水谁家住。”原来她家就近在那溪桥边的岸上。可以相望，却不可以相会。无法重寻旧好的隐痛深哀与始终不能忘情的悠悠希冀，皆见于言外。词题“溪桥寄意”，意即在此。
这首词的结构艺术可以说是别开生面。全词的意脉相通，一般多着意安排歇拍和过变；此词却施于两片的结句，让“有人”和“谁家”遥遥联系起来。意境创造也不同凡响。开头写登高望远，给读者造成一一种人已远离的错觉，结尾才点出其人尚近在眼前。这样写并不只是由于艺术上的追求，更重要的还是为了表现的需要。登高望远的境界，最能表现人物执著追求的心灵和绵绵无尽的愁恨。意境的高远，又往往产生韵致高远的效果。