前四句一气贯串，自由舒卷，超逸绝伦，散中有整，行文自然。首联两句，以雪泥鸿爪比喻人生。一开始就发出感喟，有发人深思、引人入胜的作用，并挑起下联的议论。
“泥上偶然留指爪，鸿飞那复计东西。”当飞鸿远去之后，除了在雪泥上偶然留下几处爪痕之外，又有谁会管它是要向东还是往西呢。作者结合生活中的情景发出对人生的见解。用雪泥、鸿爪作喻，较之一般叙事文字直叙人生飘泊不定、匆匆无常要形象、蕴藉得多。根据清人查慎行《苏诗补注》记载，这个比喻是化用《景德传灯录》中天衣义怀禅师的话：“雁过长空，影沉寒水，雁无遗迹之意，水无留影之心。”苏轼的比喻非常生动、深刻，在宋代即被人称道，并被作为诗人“长于譬喻”的例证之一。“雪泥鸿爪”这个成语也就一直流传至今。次联两句又以“泥”“鸿”领起，用顶针格就“飞鸿踏雪泥”发挥。鸿爪留印属偶然，鸿飞东西乃自然。偶然故无常，人生如此，世事亦如此。他用巧妙的比喻，把人生看作漫长的征途，所到之处，诸如曾在渑池住宿、题壁之类，就像万里飞鸿偶然在雪泥上留下爪痕，接着就又飞走了；前程远大，这里并非终点。人生的遭遇既为偶然，则当以顺适自然的态度去对待人生。果能如此，怀旧便可少些感伤，处世亦可少些烦恼。苏轼的人生观如此，其劝勉爱弟的深意亦如此。此种亦庄亦禅的人生哲学，符合古代士大夫的普遍命运，亦能宽解古代士大夫的共同烦恼，所以流布广泛而久远。
前四句不但理趣十足，从写作手法上来看，也颇有特色。纪昀评道：“前四句单行入律，唐人旧格；而意境恣逸，则东坡之本色。”
后四句照应“怀旧”诗题，以叙事之笔，深化雪泥鸿爪的感触。
五、六句言僧死壁坏，故人不可见，旧题无处觅，见出人事无常，是“雪泥”、“指爪”感慨的具体化。尾联是针对苏辙原诗“遥想独游佳味少，无言骓马但鸣嘶”而引发的往事追溯。回忆当年旅途艰辛，有珍惜现在勉励未来之意，因为人生的无常，更显人生的可贵。艰难的往昔，化为温情的回忆，而如今兄弟俩都中了进士，前途光明，更要珍重如今的每一时每一事了。在这首早期作品中，诗人内心强大、达观的人生底蕴已经得到了展示。
全诗悲凉中有达观，低沉中有昂扬，读完并不觉得人生空幻，反有一种眷恋之情荡漾心中，犹如冬夜微火。于“怀旧”中展望未来，意境阔远。诗中既有对人生来去无定的怅惘，又有对前尘往事的深情眷念。
此诗的重心在前四句，而前四句的感受则具体地表现在后四句之中，从中可以看出诗人先前的积极人生态度，以及后来处在颠沛之中的乐观精神的底蕴。全篇圆转流走，一气呵成，涌动着散文的气脉，是苏轼的名作之一。
诗首联切题，但以倒装出之。诗人对着酒杯，只见飞鸟掠过，浮云缓移，这一切都倒映在杯中，于是心中若有触动，觉得这是极好的诗料，想写出来，又似乎找不到适当的诗句来表达。江西诗派的诗喜欢拗折，这样起句，将因果倒置，诗便显得突兀而有波折。同时人葛胜仲在评论陈与义诗时，曾指出他的诗“务一洗旧常畦径，意不拔俗，语不惊人，不轻出也”，这联诗便是很好的例子。诗写的情况，是每个诗人都遇到过的。这样的感触，就是陶渊明《饮酒》诗所说“此中有真意，欲辨已忘言”，也即李商隐《锦瑟》诗所云“此情可待成追忆，只是当时已茫然”，明明是极好的景情，诗似乎就在口边，却一下子说不出来。陈与义对这种境界体会很深，多次拈出，如《春日》云：“忽有好诗生眼底，安排句法已难寻。”又如《题酒务壁》云：“佳句忽堕前，追摹已难真。”
第二、第三联写现实生活，抒发感慨。两联都一句说情，一句写景作陪衬，进一步阐发情。诗人当时官符宝郎，到这年冬天，即以王黼事罢，出监陈留酒税。这时候，他或许已对官场的倾轧感到了厌恶，而自己已是三十五岁，官低位贱，展望未来，前程似漆，于是在这两联诗的出句中感叹自己整天忙忙碌碌，周旋于案牍文书之中，没有出落的日子；没完没了的是非恩怨，又缠绕着自己，伴随着自己渐渐老去。与所抒发的心理动态相呼应，两联的对句便写相应的景物，自成连续，说眼见到楼落阵阵风雨，秋天已经来到，满目苍凉萧瑟，使人感伤；燕子已经离开，飞往南方的故巢，令人感到岁月在匆匆地流逝。这两联是名句，方回对此极为赞赏，在《瀛奎律髓》中评说：“此诗中两联俱用变体，各以一句说情，一句说景，奇矣。”宋吴开《优古堂诗话》说：“近时称陈去非诗‘案上簿书何时了，楼落风月又秋来’之句。或者曰：此东坡‘官事无穷何日了，菊花有信不吾欺’耳。予以为本唐人罗邺《仆射陂晚望》诗‘身事未知何日了，马蹄唯觉到秋忙’。”方回则以为本苏轼词“官事何时毕，风雨外，无多日”，第三联则与陈与义自己的《寓居刘仓廨中晚步过郑仓台上》的“世事纷纷人老易，春阴漠漠絮飞迟”同意，“是为变体”。吴开及方回都遵循江西诗派宗旨，在“无一字无来历”上下工夫，实际上，不论陈与义是否袭用前人，诗都写得意深情深，格调高迥；其中以“书生”对“燕子”、“簿书”对“风雨”、“是非”对“岁月”，都很灵动，非俗手所能做到。
在发了一通感慨后，诗进入尾声，回应题目，说自己含笑把这些人世间的烦恼都远远地抛开，痛快地喝上一通酒，醉后往床上一躺，进入梦乡。这联虽然是故作达语，力求轩豁，但气势与上不称。陈与义曾经提出作诗要达到两个标准，一是“忌俗”，一是“不可有意用事”，这联却写得很俗气，违背了自己的标准，所以清纪昀、许印芳都曾予以指摘。
这首诗属于拗体，采用了特殊的结构形式，显得兀傲奇崛，是陈与义学黄山谷诗的结果，因此被极力鼓吹江西诗派诗的方回赞为“学许浑诗者能之乎？此非深透老杜、山谷、后山三关不能也”。