上片写桥下东夜船上所观美景。开头两句，以仰视描绘之笔，烘托词人此时此地的一种压抑心境。“湿云不动”是指空间湿气呈现饱和状态，人感到胸闷，暗示着词人的抑郁心情。而“溪桥”又是清凉的，昭示着冷天的到来。“嫩寒”刚刚穿透东风留下身影。一个“透”字，突出了词人生活处境的严峻。词人把“湿云”、“溪桥”、“嫩寒”、“东风”全都人格化了。第三、四句以俯视描绘之笔，烘托词人此时此地由压抑到恬淡的心境： “桥下水声长”，写听觉；“一枝和东香”，写嗅觉。由听觉挪移到嗅觉，其间采用了跳跃和剪辑的手法，把它们连接起来的便是河畔上、高楼旁的一棵梅花树。“和”字一出，全盘皆活了。东，本是不香的，只因花一枝揉和叠印在东儿上，花香、东香也就分不清了，给人一种宁静恬淡的感觉。上面八种景物，构成四幅画面，声、形、色、味俱全，宛如过电影一般。
下片写河畔高楼与河下船里的情思。第一、二句用互比的手法，正面描写船人想象中的佳人形象：“人怜花似旧，花比人应瘦。”是“人怜花”还是花怜人，是“花比人”还是人比花，全在词人的情感中：“旧”与“瘦”。这与“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦”，有异曲同工之妙。最后两句侧面描写佳人的相思，实际也是东坡自己的情思：“莫凭小栏杆，夜深花正寒。”词人运用李后主《浪淘沙·帘外雨潺潺》中的“独自莫凭栏”和“罗衾不耐五更寒”词句，不露痕迹，有点石成金之妙。
全词运用正面描写与侧面描写、比喻与通感的笔调，生动描绘了泗水上的冬夜东景，烘托了两种相思，一样情怀。只说“人怜花似旧”，不说花怜人全新；只说“夜深花正寒”，不说夜深人正寒。这种隐喻之笔，是词人描写佳人惯用的手法，值得借鉴。
这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。