这是一首作者以风雨比喻自己境遇的咏怀诗。这首诗首联借《宝剑篇》的典故发端，反衬自己长年漂泊凄凉的身世。颔联通过对比抒发自己对不平境遇的怨愤。颈联直接写明由于陷入党争，致使新知，旧友都已疏远冷落，更具体表现了自己孤凄寂寞的身世。尾联写自己本欲断酒，但由于忧愁，又不断饮酒消愁。全诗意境悲凉，表现诗人沉沦孤独的感情和遭遇，真切感人。
首句中的“宝剑篇”，系借指自己抒发不遇之感的诗作，故用“凄凉”来形容。从字面看，两句中“凄凉”、“羁泊”连用，再加上用“欲穷年”来突出凄凉羁泊生涯的无穷无已，似乎满纸悲酸凄苦。但由于“宝剑篇”这个典故本身所包含的壮怀激烈的意蕴和郭元振这位富于才略的历史人物在读者脑海中引起的联想，它给人们的实际感受，却是在羁旅飘泊的凄凉中蕴积着一股金剑沉的郁勃不平之气。
“黄叶仍风雨，青楼自管弦。”承上，进一步抒写羁泊异乡期间风雨凄凉的人生感受。前句触物兴感，实中寓虚，用风雨中飘零满地的黄叶象征自己不幸的身世遭遇，与后句实写青楼管弦正形成一喧一寂的鲜明对比，形象地展现出沉沦寒士与青楼 豪贵苦乐悬殊、冷热迥异的两幅对立的人生图景。两句中“仍”、“自”二字，开合相应，极富神味。“仍”是更、兼之意。黄叶本已凋衰，再加风雨摧残，其凄凉景象更令人触目神伤。它不仅用加倍法写出风雨之无情和不幸之重沓，而且有力地透出内心难以忍受的痛苦。“自”字既有转折意味，又含“自顾”之意，画出青楼豪贵得意纵恣、自顾享乐、根本无视人间另有忧苦的意态。它与“仍”字对应，正显示出苦者自苦、乐者自乐那样一种冷酷的社会现实和人间关系，而诗人对这种社会现实的愤激不平，也含蓄地表现了出来。
在羁泊异乡的凄凉孤孑境况中，友谊的温暖往往是对寂寞心灵的一种慰藉，颈联因此自然引出对“新知”、“旧好”的忆念。但思忆的结果却反而给心灵带来更深的痛苦——“新知遭薄俗，旧好隔良缘。”由于无意中触犯了朋党间的戒律，诗人不但仕途上偃蹇不遇，坎坷终身，而且人格也遭到种种诋毁，被加上“放利偷合”、诡薄无行”（《新唐书·李商隐传》）一类罪名。在这种情况下，“旧好”关系疏远，“新知”遭受非难便是必然的了。两句中一“遭”一“隔”，写出了诗人在现实中孑然孤立的处境，也蕴含了诗人对“薄俗”的强烈不满。从“青楼自管弦”到“旧好隔良缘”，既是对自己处境的深一层描写，也是对人生感受的深一层抒发。凄冷的人间风雨，已经渗透到知交的领域，茫茫人世，似乎只剩下冰凉的雨帘，再也找不到任何一个温暖的角落了。
“心断新丰酒，销愁斗几千？”和首联的“宝剑篇”一样，这里的“新丰酒”也暗用典故。初唐的马周落拓未遇时，西游长安，住新丰旅舍。受到冷遇，遂取酒独酌，表现出不凡的气度和性格。后来受到皇帝赏识，拔居高位。诗人想到自己只有马周当初未遇时的落拓，却无马周后来的幸遇，所以只能盼望着用新丰美酒一浇胸中块垒。然而羁泊异乡，远离京华，即使想如马周失意时取新丰美酒独酌也不可得，所以说“心断”。通过层层回旋曲折，终于将诗人内心的郁积苦闷发抒到极致。末句以问语作收，似结非结，正给人留下苦闷无法排遣、心绪茫然无着的印象。
诗题“风雨”，具有象征意蕴。象征着包围、压抑、摧残、扼杀贤才的冷酷无情的社会现实。但品味全诗，便会体会到作者在批判揭露阴暗现实的同时又表现一种积极用世的生活热情。首、尾两联用郭元振、马周之典也流露出对初唐开明政治的向往和匡时济世的强烈要求。这正是一切正直的有事业心而又不遇于时的知识分子所共有的心境，故此诗具有典型性和深广的社会意义。
首句写自己的装束。腰垂锦带，显示出衣饰的华美和身份的尊贵，与第三句“关西将家子”相应；佩吴钩（一种吴地出产的弯刀），表现出意态的勇武英俊。杜诗有“少年别有赠，含笑看吴钩”之句，可见佩带吴钩在当时是一种显示少年英武风姿的时髦装束。寥寥两笔，就将一位华贵英武的“关西将家子”的形象生动地展现出来了。
第二句“走马曾防玉塞秋”，进一步交代自己的战斗经历。北方游牧民族每到秋高马肥的季节，常进扰边境，需要预加防卫，称为“防秋”。玉塞，指玉门关。这句是说自己曾经参加过防秋玉塞、驰驱沙场的战斗行动。和上句以“锦带”、“吴钩”显示全体一样，这里是举玉塞防秋以概括丰富的战斗经历。
不过，诗意的重点并不在图形写貌，自叙经历，而是抒写感慨。这正是三、四两句所要表达的内容。“莫笑关西将家子，只将诗思入凉州。”关西，指函谷关以西。古代有“关西出将，关东出相”的说法，李益是姑臧（今甘肃武威，亦即凉州）人，所以自称“关西将家子”。表面上看，这两句诗语调轻松洒脱，似乎带有一种风流自赏的意味。但如果深入一层，结合诗人所处的时代、诗人的理想抱负和其他作品来体味，就不难发现，在这潇洒轻松的语调中正含有无可奈何的苦涩和深沉的感慨。
写慷慨悲凉的诗歌，决非李益这们“关西将家子”的本愿。他的《塞下曲》说：“伏波惟愿裹尸还，定远何须生入关。莫遣只轮归海窟，仍留一箭定天山。”象班超等人那样，立功边塞，这才是他平生的夙愿和人生理想。当立功献捷的宏愿化为苍凉悲慨的诗思，回到自己熟悉的凉州城时，作者心中翻动着的恐怕只能是壮志不遂的悲哀吧。如果说：“莫笑”二字当中还多少含有自我解嘲的意味，那么，“只将”二字便纯然是壮志不遂的深沉感慨了。作为一首自题小像赠友人的小诗，三、四两句所要表达的，正是一种“辜负胸中十万兵，百无聊赖以诗鸣”式的感情。
这当然不意味着李益不欣赏自己的边塞之吟，也不排斥在“只将诗思入凉州”的诗句中多少含有自赏的意味。但那自赏之中分明蕴含着无可奈何的苦涩。潇洒轻松与悲慨苦涩的矛盾统一，正是这首诗的一个突出特点，也是它耐人寻味的重要原因。