这首词写羁旅伤别，而从荒秋暮景说起。前三句说的是雁阵掠过，飞落沙滩；秋水生寒，烟霭笼在水上。古垒上，胡笳悲鸣，渐渐地，连这呜咽之声也沉寂了。词中不说“鸣笳声起”，而说“鸣笳声断”，这么描写更显得冷寂荒凉。开端数句，为全词定下了凄凉的基调。从“古垒鸣笳”中，可以感受出动乱时代的气息（作者是北宋末南宋初人）。这种气息，为下文所写的伤离怨别提供了特殊背景，同时也更增添了悲怆意味。
接着，在对荒凉山水的描写中，词人进一步增添感情的成分。山色有无，暗示着归途遥远，这句词化用杜牧“青山隐隐水迢迢”诗意；黄叶萧萧，顿觉秋思难以排解，第五句与末句“凭仗西风，吹干泪眼”前后呼应。天边的夕阳余辉，映照着点点寒鸦纷纷乱乱，飞归林中。以上数句，萧瑟的秋景中意寓着客况凄凉、乡思暗生之意，读之令人已觉其可有人，呼之欲出了。至“楼上黄昏”四字，词人才点出残照当楼之时楼上凝神姚望之人。这表明上边所写整个秋日暮景都是映在这人眼中的景象，染上了人的感情色彩。
“黄昏”二字，有黯然神伤的意味，也就是所谓“断送一生憔悴，只消几个黄昏！”（赵令畤《清平乐》）而这时收入眼底的，偏偏又是“片帆千里归程”。从落雁、昏鸦，写到归舟，思归的主旨更加明显了。时值暮秋，“年华将晚”，人们都离开这荒凉的地方，驾舟归去；而自己昵，却欲归未得。“年华将晚”，这四字之中蕴含悲老大、伤迟暮之意。前有“青山隐隐”，这里又加上“片帆千里归程”，境界寥阔，把人的思绪引向远方。而“片帆”之小与“千里”之遥对比，更显示出此地的荒远和思归心切。“年华将晚”，则加深了思归的紧迫感。
“望碧云空暮，佳人何处，梦魂俱远”三句，化用江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”，融合无间，犹如灭去针线痕迹，有妙手偶得之感。《楚辞》：“与佳期佳兮夕张”，傍晚，应该是有情人相会之时，然而，暮云已合，伊人不在。“梦魂俱远”，更透过一层，使人感到，关隘山峦阻隔，云水迢迢，即便连梦中也难相会，这就把思归的主题进一步具体化了。
下片转入对“旧游”的回忆。“邃馆朱扉”、“小园香径”、“桃花人面”，这是脑海中浮现的几个难忘的特写镜头，其中弥漫着温馨的气氛，也暗含着对方的身份和词人生活的往事。春光美好，桃花明亮，人面生辉，那记忆中的美好时光，与眼前的秋风败叶、古垒哀笳的萧索环境，成了鲜明的对比。失去的，常常愈觉可贵，尤其是在孤独苦闷之时。在自己已觉难耐，何况对方是个久别后的弱女子。下文紧接“尚想桃花人面”，句断意不断，从对方着笔，写女方对自己的思念。“锦轴”、“金徽”、“寸心幽怨”，这纤细笔触，皆从女方着笔。”锦轴“、”金徽“，这锦中字，琴中音，总道不出别恨。而“寸心”虽小，其中幽怨竟非盈轴之书与满琴之恨所能言尽，相思之苦可以想见。
下文拉回到眼前，并归结到双方合写。书、琴皆难排解忧愁，那么这“两地离愁”，只有用“一尊芳酒”去解。然而离愁的很重，尊酒的却轻，是不能解的。二者对比，造成反衬的效果，更显出离愁之深。在消愁愁更愁之时，词人只有丢下酒杯，无限凄凉地独倚危栏，徘徊楼头。归也不能归，住又无处住。愁肠百转，禁潸然泪下。“凭仗西风，吹干泪眼”八字，酸楚之极。“吹干泪眼”，足见独立之久：“凭仗西风”，只因为无人慰藉，只有西风为之拭泪。辛弃疾词云：“倩何人唤取、红巾翠袖，揾英雄泪？”（《水龙吟》）而他则是自家流泪自家拭，甚至连自己也不想去拭，一直等到被清冷的西风吹干。
此词抒情真切，铺叙委婉，颇有柳七风味。此词开头就与柳词“登孤垒荒凉，危亭旷望，静临烟渚”（《竹马子》）相似。全词由凄凉转为缠绵、悲婉，紧着又转入悲怆，以变徽之音收结，留下了那个纷乱时代的痕迹，这一点又与柳词有异。一结未经人道，独辟蹊径，所谓“伤心人别有怀抱”，顿使全词生色。唯朱敦儒句“试倩悲风吹泪过扬州”（《相见欢》），仿佛有相似之处。
“云接平冈，山围寒野，路回渐转孤城。”是一对偶句，从云和山着眼，极力描摹开阔广漠景象，“接”和“围”两个转词，也显得有气势。“路回渐转孤城。”道路经过几番回转以后，才逐渐地看到了远处的城郭。“渐”字有韵味，既表示原野广阔、路途遥远曲折，又能透露行人旅客那焦灼期待的心情。
“衰柳啼鸦，惊风驱雁。”又是一对偶句，这一偶句式把重点描写的鸦和雁放在第四字的位置上，与前一偶句把云、山放在第一字，位置安排不同，形成错落之势。两句通过乌鸦和鸿雁的啼声，极力描摹秋季原野上的肃杀气氛。“惊风驱雁”四字，最精彩。用“惊”字形容秋风，除了说它猛烈之外，还能是人觉得节序变换之迅速，从而产生一种仓皇无措之感；说鸿雁是被秋风驱赶而南飞，还有比喻人生道路上的为世事多驱遣而不由自主的意思。更将这满布秋愁的画面上，点上了鸦啼雁唳、衰柳簌簌、惊风飒飒的有声有色之转景，岂不更加浓了羁愁抑郁之情。在“柳”、“鸦”、“风”、“雁”之前冠以“衰”、“啼”、“惊”、“驱”几个转词，将秋景的情韵也就更加深化了。
“转人一片秋声。”一句，在前面景物层层铺叙、渲染之后，以直抒胸臆道出，语平易而情深。“转人”二字并不突兀，因为它只不过是把上文写景之中所包括的抒情成分点名罢了。“秋声”，当然是指鸦啼、雁唳和风吹的声音，但与“一片”相连接，则是为了与开头所描写的广漠原野相照应。由于环境寂静，声音便传得远；又由于有一些单调的声音，而周围的环境却会显得更加寂静。
“倦途休驾，淡烟里、微茫见星。尘埃憔悴，生怕黄昏，离思牵萦。”是当日事，“尘埃憔悴”则是边叙写羁旅生涯，边描绘途中景色，写景、论事、抒情三者融为一体，有力地塑造了天涯游子的形象。“倦途”“憔悴”二词，既是勾勒了游子的憔容倦态，更揭示了其内心的愁苦。多日积累，因分别日久，故引出“离思牵萦”，趁黄昏休歇时遂乘隙而来。“离思牵萦。”一句，正点出了愁苦之因。“淡烟里，微茫见星”二句，展示了一幅黄昏黯淡、烟霭迷蒙、疏星闪烁的朦胧意境，为画面的秋寒、羁愁更抹上几笔冷色。王实甫散曲《十二月带尧民歌》“自别后遥山隐隐”一首说：“怕黄昏忽地又黄昏，不销魂怎地不销魂。”虽说写有离人与思妇之不同，而体会黄昏时刻最易使人感到孤独、引起离愁，则是一致的。
“华堂旧日逢迎，花艳参差，香雾飘零。”回忆往事，一派花团锦簇，内容突然而变。“华堂”，指歌舞欢宴之地；“逢迎”，指交接过从之事。“花艳参差，香雾飘零”八字，极写众多美女之足以令人眼花心醉；“花艳”，预指女郎的美貌。作者《玉楼春》有“大堤花艳惊郎目”之句，与此同本于南朝乐府诗《襄阳乐》。“香雾”是美人香气，“雾”言其浓若可见，又飘荡弥漫无所不至。写美人，先写其色，复写其香，总写其多（“参差”喻多）。
“弦管当头，偏怜娇凤，夜深簧暖笙清。”如此加倍地去写美人，不会没有缘故。那众多美人是什么人？不是主人的宅眷，也不是女宾，此句点明，是“弦管当头”，那是一班吹弹歌舞、为华筵助兴添欢的女乐。唐崔令钦《教坊记》说：“伎女入宜春院，谓之内人，亦越前头人，常在上（皇帝）前头也。”这也就是“弦管当头”了。前面写华堂之集、美女之美，是为了这班乐伎的出场作先声夺人之势，但目的还在下文说出——“偏怜娇凤，夜深簧暖笙清。”是众多乐伎中他所独爱的以为吹笙的美人。“娇凤”言其小，又言其美，同时又兼指她演奏出来的那悠扬转人的、如同凤鸣一般的笙乐。“簧暖笙清”周密对此有个很好的解释。《齐东野语》卷十七“笙炭”条说到焙笙：“簧暖则字正而声清越，故必用焙而后可。……乐府亦有‘簧暖笙清’之语。”所谓“乐府之语”，即指美成此句而言，特写“夜深簧暖笙清”一句，当时宴席到深夜时她在作笙独奏，所以惹人注目，也得到他的特别怜爱。
“眼波传意，恨密约、匆匆未成。”承接上句情境，他在神情举转上有所表现，而为一人所注意，于是她便“眼波传意”，那就是“美目流盼”、“独与予兮目成”，写得活灵活现了。“眼波传意”也就是下文的“一晌留情”。
“许多烦恼，只为当时，一饷留情。”“一晌情”前，应藏有一个“她”字。又应藏有一个“我”字。既称“烦恼”，就有流于皮相之见了，把它理解为作者另一个词中的“拼今生，对花对酒，为伊泪落”（《解连环》），恐怕倒还接近些。
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
在词中，词人写了一个秋夜中的种种秋声。笔锋非凡，意味亦显独特。词人以“豆雨声”起，以“雁声”收，写了秋夜中听到的十种秋声。但声声总离不了凄凉意，使一个正在发愁的人谛听这些声音，使作为声音的客体，严重地被染上“愁人”的主体印记，因而从笳声、雁声、蛩声、铃声中听到的，都是词人的苦闷心声。
“黄花深巷，红叶低窗，凄凉一片秋声。”三句领起全词。点明这是菊花盛开、红叶掩映的深秋时节。凭窗谤听着连绵不断的秋声引起心中阵阵凄凉。“凄凉”是把词中各种声音串联起来的线索。
“豆雨声来，中间夹带风声。”“豆花雨”，指阴历八月豆子开花时的雨，这里点出秋雨声杂风声率先而来。风雨凄凉，长夜难眠。风声中又传来了稀疏的更点声。这更声来自城门上的更鼓楼。“疏疏二十五点，丽谯门、不锁更声”。“不锁”，流露了主人公怪罪的意味，因为他是不想听到的。古代把一夜分为五更，一更分为五点。这里直写“二十五点”，意在表明主人公尤感秋夜的漫漫难捱。风不仅送来了更声，又摇响了檐底的风铃。“故人远，问谁摇玉佩，檐底铃声”揭示了主人公听到铃声引起的心理活动，他最初以为这是老友身上玉佩的声。但老友都在远方不可能来，那么这会是谁呢？突然明白原来是风铃的声音。作者这里用笔极为巧妙，看似是误听，实则借写对老友思念之情。
“彩角声吹月堕，渐连营马动，四起笳声。”把笔触从深夜转向黎明。月亮沉落，号角声起。军营中人马骚动。蒋捷生活于宋末元初，进士及第不久，南宋被灭。他隐居太湖竹山，一直不肯出来作官。这声音表明，元朝统治了全国，而且军旅遍布这些声音，对于不肯和元统治者合作的词人来说，岂不是比之秋风秋雨的声音更加刺耳惊心吗？
“闪烁邻灯，灯前尚有砧声”。灯光闪烁之处，又传来了邻舍在砧石上擣练之声。邻家主妇一夜未眠赶制寒衣，天明未睡。这也不能使词人宽慰。
“知他诉愁到晓，碎哝哝、多少蛩声”。“昨夜寒蛩不住鸣，惊回千里梦”岳飞这句词和词人心境相同，皆因满腹心事起。把蛩的叫声称为“诉愁”，借把自己的愁怀转嫁给蛩鸣罢了。“诉未了，把一半、分与雁声。”似乎是蟋蟀把愁苦又分给了横空的过雁。巧妙地又点出大雁叫声的凄凉和它带给主人公的愁意，大雁给人的愁绪往往同引起人对远人的怀念分不开。收尾以雁声，反映了词人独特的构思。