作者先描绘了达官贵人、名娃闺秀、名妓闲僧、慵懒之徒四类看月之人；与这些附庸风雅的世俗之辈形成鲜明对比的是最后一类，即作者的好友及佳人，其观景赏月时行为的持重高雅、情态气度与西湖的优美风景和谐一致。作者对五类人的描述，字里行间不见褒贬之词，然孰优孰劣、孰雅孰俗则昭然若示。文章表面写人，又时时不离写月，看似无情又蕴情于其中，完美而含蓄地体现了作者抑浅俗、颂高雅的主旨。
农历七月半，正当月圆之际，此时游湖，本应赏月观景，文章一开头却说“一无可看”，先将题目正面一笔扫倒，接着说“止可看看七月半之人”，从反面揭题，选择一个独特的视角来抒写自己的观感。开头这闲闲两句，简练警切，不落俗套，且直接导出下文。
接着即写“看七月半之人”。七月半游湖之人千千万万，何能遍看，作者自有手眼，即“看五类看之”。
其一，是有身分、有地位的官僚，坐着豪华的大船，摆开丰盛的宴席，奴仆侍奉，演员献艺，船上灯火通明，声乐齐鸣，好不气派。这种人“名为看月而实不见月”，即有意自炫而无心赏月，作者一语刺破此辈假冒风雅的嘴脸。
其二，是豪富之家，千金闺秀，携带美貌家童，露坐于船上的平台上，哭哭笑笑，娇声娇气，左张右望，“身在月下而实不看月”。这一类人是乘机玩乐，本不想看月，也不必作出看月的样子，其有别于第一类者在于不借“看月”之名，虽然庸俗，却不假冒风雅。
第三类，船上有声歌，有名妓闲僧随侍陪游，可见也非等闲之辈。浅斟低唱，颇有韵致，且“亦看月”，较之“名为看月而实不见月”和“身在月下而实不看月”的前二类人，似乎要风雅一些。作者用了四个“亦”字，正是比较而言。但这一类人虽然“亦看月”，更重要的却在于“欲人看其看月”，则不免有意做作，其“风雅”也要大打折扣了。
第四类，是一批市井好事之徒，他们与前三类大不同，不坐船，不乘车，衣衫不整，三五成群，在人丛中乱挤乱撞，专拣热闹处钻。他们大呼小叫，旁若无人，甚至假装酒醉，东倒西歪，手舞足蹈，嘴里哼着走了调的流行曲调，左顾右盼，洋洋自得。此辈“月亦看，看月者亦看，不看月者亦看”，无所不看，而“实无一看”。他们看此为乐，什么雅与俗，统统不在话下。古往今来，大凡在人群簇拥的热闹场合都能碰到此辈。作者在此白描传神。
第五类，是清雅之士。他们坐的是小船，船上还挂着细薄的帷幢，大约是不想露面吧。明净的几案，通红的沪火，煮好茶，慢慢地品味，二三好友，绝色佳人，一同赏月，确实雅兴不浅。但是他们不想被人看见，有的把小船隐蔽在树荫下，有的则悄悄地划向里湖，躲避喧闹的人群。他们在清净处得看从容看月，而不被别人看见，他们的看月纯是兴之所至，自然而然，并无做作之态。
作者写五类人，观察细致，描绘生动，各色人等，无不现身纸上，而作者似乎不动声色，五个“看之”，大有冷眼旁观之概。然而他的主观褒贬之情还是从笔下的形象中表现出来了，第一类是假冒风雅的官僚，第二类是无意风雅的豪门，第三类则欲显风雅而不免做作，第四类是不知风雅为何物的市井好事之徒，第五类是不欲显其风稚而真正风雅的文人雅客。作者对前二类人显然嗤之看鼻；对第三类有所肯定，也有所讥刺；对第四类虽然不作肯定，却似乎欣赏其放荡中亦有几分天真；对第五类则显然引为同调。五类人，依次写来，如镜头推移，声态各异，境界不同。纷杂的情景再现于笔下，作者并不现身评点，却于客观的画面中分雅俗、寓褒贬，兼有史笔与传神之妙。
第二段写杭人游湖好虚名，凑热闹。“已出酉归，避月如仇”，即喜欢白天游湖，像怕见仇人一样躲开月亮。袁中郎在《晚游六桥待月记》中也批评过杭人只爱白天游湖，不会选择时间，白白放过西湖最美的时刻。农历七月十五之夜，例应游湖，杭人出于好名，则成群结队而出。西湖在杭州城西，游湖须经城门，而城门关闭有定时，这一晚就多赏给守门的兵士一些酒钱，好晚些关门。二更看前，湖上人声乐声，闹成一片，“如沸如撼，如魔如吃，如聋如哑”，连下六喻，形容声音嘈杂，含糊难辨一。这一片刺耳的嘈音，破坏了西湖月夜的静谧气氛。这是写听觉感受的不堪。从视觉一面来说，则“止见篙击篙，舟触舟，肩摩肩，面看面而已”，连用四个短句，将湖上密密麻麻舟船相触，肩摩踵接的拥挤状况形容尽致。拥挤中的人群，哪里还有兴致赏月，见到的无非是一张张贴得很近的油汗淋漓的面孔罢了。这与其说是游湖，不如说是赶市。“少刻兴尽”，狂热的兴头维持不了多久，官老爷们宴席已散，衙役喝道，率先离去。船上的人也纷纷上轿，轿夫还看城门将闭来催促人们上岸，岸上的人也争先逐队进城。各色人等作鸟兽散。灯笼火把，排列成行，如闪烁的星星在夜幕中移动消失。真是来也匆匆，去也匆匆，莫名其妙，名为游湖看月，实与西湖风月毫不相干。这一段插叙，回应开头“西湖七月半，一无可看”的论断，具体描写，缴足其意，同时又为下文作铺垫和反衬。
“吾辈始般舟近岸。”最后一段从前面第三人称的叙述，突然转为第一人称的“吾辈”，叙述角度变换了，加强了主观的抒情色彩。“始”字，很可玩味，表示喧闹嘈杂的场面一告结束，西湖恢复了宁静安闲的本貌，湖山美景即开始属于“吾辈”，“吾辈”也就开始登场了。“断桥石瞪始凉”，这个“始”字，则表示被人踩热的石阶也刚刚退烧，恢复平静，这是一种外化了的心理感受。“此时月如镜新磨，山复整妆，湖复靧面”三句，则写一种崭新的审美感受，唯“此时”才能有此感受。一规圆月，如新磨之镜，清光格外皎洁可爱；湖光山色，如美人重新梳妆打扮，益发显得容光照人。此时，对景畅怀，与客纵饮，“向之浅斟低唱者出，匿影树下者亦出。吾辈往通声气，拉与同坐”。“浅斟低唱者”即前文所写之第三类人，大醇小疵，还算有赏月雅兴；“匿影树下者”则为第五类清雅之士。五类人中唯此二者独留，故与之声气相通，有共同语言，拉来同坐。“韵友来，名妓至，杯著安，竹肉发”，这四个短句，写相得共赏之乐，节奏欢快，心情亦极欢快。“月色苍凉，东方将白，客方散去”，写通宵盘桓，兴尽方散，与前文众人游湖匆匆聚散恰成对照。兴尽而散，却并不急于回城，而复纵舟，“酣睡于十里荷花之中，香气拍人，清梦甚惬”。这个富有诗意的结尾，更显得雅韵流溢，余香沁人。可见西湖七月半自有其迷人之处，一被俗人点污，则一无可看；一成为雅人的世界，则处处是诗。作者的审美情趣自然是高雅脱俗的，但也不免传统文人孤高自赏的毛病。
此文写人物场景，极纷繁复杂，而又极有条理。五类人物，两种场景，写来如见其人，如临其境。其观察之深人细致，笔墨之精练老到，确实令人佩服。行文错综，富于变化，转接呼应，均极自然。开头奇警峭拔，结尾则韵味悠长，全篇运用对比映照，严于雅俗之分，而又妙在不作正面按断。
首二句极写楚都之荒凉。想当年楚地何等博大，楚都何等繁华，楚之君臣何等威赫，而今却“丘坟满目衣冠尽，城阙连云草树荒。”衬映这古城阙的却只是这连片的坟墓、无边的荒草和野树。这一苍茫的历史感慨不少诗人描写过，李白“吴宫花草埋出径，晋代衣冠成古丘”（《登金陵风凰台》）便是典型一例：但在韩愈却有独到喟叹，也直谏获罪，几临杀头，死亡之念时刻袭上心头，拂逆不去。刚出京，便瞩远来的侄孙准备收拾自己的骨殖：“知汝远来应有意，好收吾骨瘴江边”（《左迁至蓝关示侄孙湘），商山道上，不堪惊吓与劳顿的幼女又死了。因而，首句取丘坟这一阴森凄冷的意象，是在吊古的情怀中裹掖着现实的困惑，自伤的意味。丘坟满目，是眼前近景，城阙连云，是辽阔远景，是茫茫宇宙空间，衣冠尽，却是心中情，是感喟，是浓缩的历史的情绪化表现。宋苏轼“大江东去，浪淘尽千古风流人物”（《念奴娇·乔壁怀古》）造意与此相似，只是取象不同。韩愈在即目所见的空间中看出严峻的时间性，看出人生的短暂与飘忽。历史千载，唯留丘坟。那当年的君臣士大夫都带着他们的功业和追求，走向默默无闻的寂寞，进入无边的荒凉，为这荒草野树所遮掩。这是多么令人脊冷心寒的。而诗人想到自己为了信仰抗颜犯谏，受尽磨难，走向遥遥贬途，将来又什么都不能留下，找不到未来的寄托。字里行间表达了苦涩的悲凉茫然的心绪，感受到那空荡荡没有着落的傍徨情态。城阙连云，从艺术手法看，是小景物作了大景物的坐标，使眼前景更趋逼真贴切，但从感情脉络看，目极天地，正是困惑苦闷的心绪寻求解脱与寄托的寻觅求索。
这时，仿佛万籁静寂中一声鸡啼，郁闷窒息中一股凉风，诗人惊喜地发现了一座祠庙： “犹有国人怀旧德，一间茅屋祭昭王。”他急急上前问询，方知“旧庙屋极宏盛，今惟草屋一区，然问左侧人，尚云每岁十月，民相率聚祭其前”。虽一草苴茅屋，诗人却如获得了极大的慰安而心花怒放了。楚昭王当年曾击退吴国入侵，收复失土，这一功德千百年后仍为人所缅怀，享受祭祀。而自己“欲为圣朝除弊事”之举正是为天下人民免除愚昧和苦难，显然，诗人从茅屋祀昭王中悟出了事业的真谛、生命的价值与归宿。初起的彷徨悲凉为之一变，恢复了自信，增强了九死不悔的决心。
整首诗写出荒凉的感觉而又意味深长。其中“城阙连云”是想象之境，想象昔年楚国盛世，而今却只剩下“草树荒”；末尾“一问茅屋”四字，更极尽盛衰之慨。然而屋宇虽小，后人追缅情怀并未衰绝。末句颇有风致。抚今追昔，再亲临其地凭吊，恐怕更别有一番况味了。
“柳花深巷午鸡声，桑叶尖新绿未成。坐睡觉来无一事，满窗晴日看蚕生。”这首跟杨万里的《初夏午睡起》异曲同工。头两句来点儿懒洋洋的环境描写，后两句都是睡一觉起来又满足又无聊，对边看着点东西，发呆。虽然季节不同，这种无情思的心绪一样。春有百花秋有月，夏有凉风冬有雪；若无闲事挂心头，便是人间好时节。
“土膏欲动雨频催，万草千花一饷开。”土膏，指泥土滋润状，是言多场春雨过后，土地润泽松动，万草千花一下子草也绿了花也开了。这春天里生命的蠢蠢欲动，春雨的频催之下，一晌间爆发，万草千花灿烂。“饷”是“晌”的通假，一会儿，不多久的时间。商务出版社第四版《古代汉语字典》上，饷只是饭和送饭的意思，但汉典上说，后来才用作“晌”的，唐韩愈还写“虽有一饷乐，有如聚飞蚊”。“舍后荒畦犹绿秀，邻家鞭笋过墙来”，春天化荒芜为绿秀，与“春色满园关不住，一只红杏出墙来”，异曲同工之妙。
“老盆初熟杜茅柴，携向田头祭社来。巫媪莫嫌滋味薄，旗亭官酒更多灰。”杜茅柴，指自家酿的薄酒；官酒，则是官酿官卖的酒。自家老盆酿新酒，初熟，便带到田头祭社。后两句是说：巫婆啊你莫嫌弃我家酒味淡，旗亭的官酒里落灰更多。旗亭，一指酒楼，悬旗为酒招，故称；二指市楼。古代观察、指挥集市的处所，上立有旗，故称。此处取市楼意，因在田头祭社，算是官方大型活动。“祭社”，祀土地神，汉董仲舒《春秋繁露·止雨》“祭社，击鼓三日而祝”。潮阳、谷饶、泉州，都有这个风俗，客家人称担社。
“社下烧钱鼓似雷，日斜扶得醉翁回。青枝满地花狼藉，知是儿孙斗草来。”斗草，又称斗百草，古代游戏，竞采花草，比赛多寡优劣，多见端午行之。这个接上句刚刚好，田头祭社的鼓声如雷，傍晚的时候大人们被歪歪斜斜的扶回家。院子里的花花草草一片狼藉，知道是小孩子又在斗草玩。
“新开醪酒荐青梅”，应该是新开的米酒配青梅，他用了“荐”这个字，就觉得特别的，诱人。还有下文那个“随人黄犬搀前去”，“搀”字，描写出来黄狗是巴巴得蹭上来的神态，特亲近黏人。但是走到溪边，黄狗又忽儿自己转头回去了。这就是说，黄狗的心思你别猜，人类无法理解狗的生活哲学。
“桑下春蔬绿满畦，菘心青嫩芥苔肥。溪头洗择店头卖，日暮裹盐沽酒归。”这首最后的“日暮裹盐沽酒归”，带着十足的厨房的油烟气。美的不是那种不食人间烟火的超凡脱俗，反而这种浅浅淡淡的生活气息，才是美的表达。菘，本草纲目里说有两种：“一种茎圆厚微青，一种茎扁薄而白。”头一种估计是油菜，第二种是北方的大白菜。这里指的是油菜，因为作者当时在苏州。当时油菜花还没开，菘心青嫩。芥苔，是芥菜开花新生的嫩茎。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
