这首诗中那在白杨树下踯躅的人儿，究竟是男、是女，很难判断，但有一点可以肯定：他（或她）一定是早早吃罢晚饭，就喜孜孜来到城东门外赴约了。这约会在初恋者的心上，既隐秘又新奇，其间涌动着的，当然还有几分羞涩、几分兴奋。陈国都城的“东门”外，又正是男女青年的聚会之处，那里有“丘”、有“池”、有“枌”（白榆），“陈风”中的爱情之歌《东门之池》、《宛丘》、《月出》、《东门之枌》，大抵都产生于这块爱情圣地。
此时主人公的伫足之处，正有一排挺拔高耸的白杨。诗中描述它们“其叶牂牂”、“其叶肺肺”，可见正当叶儿繁茂、清碧满树的夏令。当黄昏降临、星月在天的夜晚，乌蓝的天空撒下银白的光雾，白杨树下便该映漾出一片怎样摇曳多姿的树影。清风吹过，满树的叶儿便“牂牂”、“肺肺”作响。这情景在等候情人的主人公眼中，起初一定是异常美妙的。故诗之入笔，即从黄昏夏夜中的白杨写起，表现着一种如梦如幻的画境；再加上“牂牂”、“肺肺”的树声，听来简直就是心儿的浅唱低回。
但当主人公久待情人而不见的时候，诗情便出现了巨大的逆转。“昏以为期，明星煌煌”、“昏以为期，明星晢晢”——字面的景象似乎依然很美，那“煌煌”、“晢晢”的启明星，高高升起于青碧如洗的夜空，静谧的世界便全被这灿烂的星辰照耀了。然而，约会的时间明明是在黄昏，此时却已是斗转星移的清寂凌晨，连启明星都已闪耀在东天，情人却不知在哪儿。诗讲究含蓄，故句面上始终未出现不见情人的字眼。但那久待的焦灼，失望的懊恼，分明已充溢于字里行间。于是“煌煌”闪烁的“明星”，似也感受了“昏以为期”的失约，而变得焦灼不安了；就是那曾经唱着歌儿似的白杨树声，也化成了一片嘘唏和叹息。
此诗运用的并非“兴”语，而是情景如画的“赋”法描摹。在终夜难耐的等待之中，借白杨树声和“煌煌”明星之景的点染，来烘托不见伊人的焦灼和惆怅，无一句情语，而懊恼、哀伤之情自现。这正是此诗情感抒写上的妙处。由于开笔一无征兆，直至结句方才暗示期会有失，更使诗中的景物描摹，带有了伴随情感逆转而改观的不同色彩，造成了似乐还哀的氛围递换、变化的效果。
作者回到绍兴的时候正值秋季，所以此词从秋景起笔，“扫西风门径，黄叶凋零，白云萧散”。西风有知，似乎知主人归来，殷勤地扫除门径以示迎接。西风吹得黄叶凋零了，白云萧散了。凋零、萧散，其实正是作者当时的心境的反映。此番回到故乡，他并没有感受到一般应有的那种温暖与亲切。内心有着一种难以明言的隐微情绪。“柳换枯阴，赋归来何晚！”辞官四年，自无荣耀之感，却有点悔恨的意思。离开鄞县时，王沂孙曾作《齐天乐》：“正恐黄花，笑人归较晚，”两者心境相同。回归故乡时，词人悔恨出行的失计，不免自怨自艾，心里颇不是滋味。
“萧气霏霏，翠蛾眉妩，聊慰登临眼。”此句从两个方面描写了故山秋天的美景，山中弥漫着清新空气，令人神清气萧，故山的山容像美女的眉毛一般美丽。此情此景，诚然可以使作客归来的人感到赏心悦目。但“故国如尘，故人如梦”，在登临之际，徒增愁思，意兴索然，虽美景在前，也懒于一顾了。欲登临和懒登高相对，以见其愁情之重。登高怀远，招来宋室覆亡之感慨，朋友沦替之伤悼，情难自禁，则又不如不上这山为好了。“登高还懒”，词人这种复杂的感情，和李清照“怕见夜间出去”的心绪相同。
词的下片未作转换，仍然承接上片的抒情线索，作生发开来的描写。“数点寒英，为谁零落”，是作者的自我惋惜。“楚魄难招，暮寒堪揽”，意谓“往者不可谏，来者犹可追”。这几句，写法相当深刻，意味相当沉痛。至于“步屧荒篱，谁念幽芳远”二句，则是与上文的“寒英”“零落”紧相连接的，写得参差错落，显得章法变换多姿。
“一室秋灯，一庭秋雨，更一声秋雁”是此词最精彩的笔墨，用三排比短句。描绘出了一种清冷孤寂的境界，秋灯、秋雨、秋雁，所衬托的不过是一颗秋心而已。“试引芳樽”，借酒浇愁，愁更愁，以“不知消得几多依黯”作结尾，“依黯”这个词语与“依依”和“黯黯”结合，承上“故国如尘，故人如梦”，比泛言“愁苦”，要细致，要准确，值得细细玩味用它来表示这首词所包含的复杂的情感意绪，还是很确切的。
在这首词中，作者多处描写故乡秋季的景物，寄情于景，情景交融，用较为隐蔽的手法表达了他的黍离之悲。
这首词是吴文英又一首思念离人之作。“红衣”写眼前景物，兼指离人之衣；引起无限思念。“殷云”、“明月”对仗句写景清新明快，更蕴秋愁别意。下阕两层，一层写梦见恋人愁客；二层托梦吴鸿捎去消息。“吴鸿好为传归信”，其实是说消息再也不能送达，佳人早已故去。
上片，“池上红衣伴倚栏，栖鸦常带夕阳还。”写作者在池边独倚栏干，作伴的只有像穿着红衣少女的莲花；在栏干边一直消磨到黄昏，看到的也只有背上带着夕阳馀晖的归鸦回来栖宿。这在化度寺午后到傍晚所见的景致，象两幅画，表达的是孤寂之情。“殷云度雨疏桐落，明月生凉宝扇闲。”浓云出现时，雨脚倾斜稀疏的桐叶继续飞落，有点萧索气象；但雨后气温降低，天色更清，明月出现在上空，凉气随之而生，宝扇可以不用，而又美得可受，凉得可爱。“度”字、“疏”字写秋雨与梧桐的形态，很妥贴：“生”字把“凉”归功于“月”，使月色倍觉宜人；这写寺中夜晚下雨与月明时情景的两句，又象两幅画。上两句不用对偶，这两句用对偶，笔调皆疏淡幽雅，引人入胜。
化度寺临近水边，当时自杭州至苏州，大多是走水路。这样又为过渡到下片“乡梦窄，水天宽”埋下了伏笔。“窄”字写梦，也是文英匠心独运、喜欢运用的字。“窄”表短促，与水天“宽”对照，以见天长、水远而梦短的惆怅之情。心情全在感事感物的“宽”、“窄”中透露。“小窗愁黛淡秋山”，写倚窗看到的远山景致。这既是一幅画，也表惆怅之情。山是“秋山”，所以“黛”色浅淡；山本无“愁”但从愁人眼中看去，似乎其浅淡的暗绿色也带上了愁态。正是“以我观物，故物皆着我之色彩”。远山似眉，由景又联想到思念的人。这一句又暗用卓文君“眉际若望远山”的典故，由写景过渡到怀人。“吴鸿好为传归讯”，看到天上鸿雁，多么盼望它是从作者长久居住并且当作家乡的“吴”地飞来的啊；离家已久，怀人情切，因而盼望它能代传“归讯”。这简直就是直接的呼告之辞，而实际上只是心中的盘算而已。“归讯”传到哪里呢？“杨柳阊门屋数间”，是苏州城西阊门外，秋柳萧疏、几间平屋的地方。环境虽极平凡，却富有高雅的画意，这便是作者感情眷念之所在，更像一幅出自名家高手的水墨画，寥寥数笔，寓情于景，若用司空图《诗品》中的话来形容，不是近于“绿林野屋，落日气清”，或“玉壶买春，赏雨茅屋”，而是近于化境的“神出古异，淡不可收”了。
这首词的写作地点在化度寺，景物描写则兼及苏州；写作季节在初秋，时间则既有黄昏和夜晚，也有白天。全词以写景为主，时事情都在六幅秀淡雅致的景物画中表达出来。时间不限一日，画面亦分属两地，最后一幅画笔最淡，但却最传神，因而也适合了更深远的情味。
此诗是赋得体，无论是赋诗得题，还是赋诗得句，总之是拟作。自六朝至唐代，拟此者代不乏人。诗人拟之，自是一次学诗演练。
首句“自君之出矣”，即拈用成句。良人离家远行而未归，表明了一个时间概念。良人离家有多久，诗中没有说，只写了“不复理残机”一句，发人深思：首先，织机残破，久不修理，表明良人离家已很久，女主人长时间没有上机织布了；其次，如果说，人去楼空给人以空虚寂寥的感受。那么，君出机残也同样使人感到景象残旧衰飒，气氛落寞冷清；再次，机上布织来织去，始终未完成，它仿佛在诉说，女主人心神不定，无心织布，内心极其不平静。
以上，是对事情起因的概括介绍，接着，诗人便用比兴手法描绘她心灵深处的活动：“思君如满月，夜夜减清辉。”古诗十九首中，以“相去日已远，衣带日已缓”（《古诗十九首·行行重行行》）直接描摹思妇的消瘦形象，写得相当具体突出，而在这里，诗人用皎皎明月象征思妇情操的纯洁无邪，忠贞专一。“夜夜减清辉”，写得既含蓄婉转，又真挚动人。比喻美妙贴切，想象新颖独特，使整首诗显得清新可爱，充满浓郁的生活气息。