此词是作者夜宿燕子楼感梦抒怀之作。上片寻梦，以倒叙笔法写惊梦游园，描写了燕子楼小园的无限清幽之景；下片感梦，抒写凭吊燕子楼，登高远眺，直抒感慨。词中深沉的人生感慨包含了古与今、倦客与佳人、梦幻与佳人的绵绵情事。全词将景、情、理熔于一炉，传达了一种携带某种禅意玄思的人生空幻、淡漠感，隐藏着某种要求彻底解脱的出世意念，意境清旷，余味悠然。
这首《永遇乐》是一首清丽脱俗的词，抒发对人生宇宙的思考与感慨。词中状燕子楼小园清幽夜景，抒燕子楼惊梦后萦绕于怀的惆怅之情，言词人由人去楼空而悟得的“古今如梦，何曾梦觉”之理。
上阕写清幽梦境及梦醒后的怅然若失之感。
起三句总写秋夜清景，各以霜、水分喻月、风，并小结以“清景无限”，赏爱之心已溢于言外。首句写月色明亮，皎洁如霜；秋风和畅，清凉如水，把人引入了一个无限清幽的境地。“清景无限”既是对暮秋夜景的描绘，也是词人的心灵得到清景抚慰后的情感抒发。“清”字是核心，盖既有夜风清凉之感，又有超越现实之外的清净之意。
“曲港”三句接写梦境，静中见动，仍是着力刻画“清景”，只是视点相对集中而已。景由大入小，由静变动：曲港跳鱼，圆荷泻露。鱼跳向上，露泻向下，一上一下，错落有致。鱼跳暗点人静，露泻可见夜深。词人以动衬静，使本来就十分寂静的深夜，显得越发安谧了。
“寂寞无人见”一句，含意颇深：园池中跳鱼泻露之景，夜夜可有，终是无人见的时候多；自己偶来，若是无心，虽在眼前，亦不得见。夜深人静之时，人事已歇，自然界却是生机初展，只是这种生机罕为人见，徒形寂寞而已。在梦境中揭示人与自然的矛盾，又以自然之清幽生趣对比人事之无情，则虽云写梦，实是曲写现实。
然鱼跳曲港、露泻圆荷虽也不无声响，终不至于惊动梦境。只是三更时候的铿然鼓声才扰人清梦，使清景顿失。词句转从听觉写夜之幽深、梦之惊断：三更鼓响，秋夜深沉；一片叶落，铿然作声。“紞如”和“铿然”写出了声之清晰，以声点静，更加重加浓了夜之清绝和幽绝。悠然如云的梦境倏地被鼓声叶声惊断，不免感到黯然。
上阕末三句，写梦断后之茫然心情：词人梦醒后，尽管想重新寻梦，但在茫茫夜色之中，显然已经不可能重睹梦中的“清景”了，故把小园行遍，也毫无所见，只有一片茫茫夜色，夜茫茫，心也茫茫。词先写夜景，后述惊梦游园，故梦与夜景，相互辉映，似真似幻，惝恍迷离。“行遍”二字，尤见执着留恋梦境之态。梦境之舒心逍遥与惊梦游园的黯然神伤形成鲜明的对比。作者的意趣也从旁得到了昭示。
下阕乃醒后述怀，语意沉郁而超然独悟。
换头三句是实写心境，写在天涯漂泊感到厌倦的游子，想念山中的归路，心中眼中想望故园一直到望断，极言思乡之切。此句带有深沉的身世之感，道出了词人无限的怅惘和感喟。杜甫曾有诗云：“天畔登楼眼，随春入故园。”苏轼此处当是化用杜诗，写登楼后的思家心理。熙宁四年开始，苏轼外任已七阅寒暑，身心极为疲惫，京城故园欲归无期，情绪不免躁急难忍。“望断”二字，尤见其迫切心情。
接下“燕子楼空”三句由自己写到燕子楼的沧桑和佳人盼盼的杳无踪影，由人亡楼空悟得万物本体的瞬息生灭，然后以空灵超宕出之，直抒感慨：人生之梦未醒，只因欢怨之情未断。燕子楼原建何人何时已无考，唐贞元中张尚书镇徐州时曾别筑一新燕子楼以安宠妓盼盼。盼盼妙善歌舞，雅多风态，为感念张尚书深恩，在张去世后，居燕子楼十余年而不改嫁。唐代白居易曾有《燕子楼诗三首序》述其情事，但只言张尚书，未著名，言盼盼而未著姓。旧传张尚书即张建封，盼盼姓关。但清代汪立名撰《白香山年谱》，考为张建封子张愔之事。两说兼陈，并非乱人耳目，只是意在考察史事，尤当慎重也。苏轼叙写有关燕子楼的一段情事，将要眇之情和凄迷之境写得简约而富于理趣，咏写古事而如此超宕，亦用事而传神之典范也。其以示秦观“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”，并自以为语约事丰，诚非虚妄。张炎、郑文焯亟赏此三句，亦意在抉发用事使典之妙谛。
“古今”三句，由古时的盼盼联系到此时的自己，由盼盼的旧欢新怨，联系到自己的旧欢新怨，发出了人生如梦的慨叹，表达了作者无法解脱而又要求解脱的对整个人生的厌倦和感伤。这三句是用庄子“吾与汝，其梦未始觉者也”之意。由古代燕子楼中的佳人到此日登楼览感的倦客，再到古今所有的普罗大众，无一不是寄身梦中。这是苏轼人生哲学的一次集中反馈，它渊源于《庄子·齐物论》：“……方其梦也，不知其梦也，梦之中又占其梦焉，觉而后知其梦也。且有大觉而后知此其大梦也，而愚者自以为觉。”人生如梦，惟醒者知其为梦。可惜自以为醒者，其实仍是在做梦，自视为智者的人仍不免为愚者。因而古今之间，并不是梦者与醒者的不同，而只是所梦内容在旧欢新怨上的差异，古今同此一梦而已。不独如此，后之视今亦犹今之视昔，此日苏轼登楼兴感，仿佛是醒者感叹梦者，将来若有人再相登临，面对黄楼夜景，恐也有醒者对梦者的浩叹。然究其极，亦不过是天地古今一梦者而已。醒者是痛苦的，梦者因其梦而反得逍遥。苏轼从庄子哲学中找到了消解痛苦的良药。“虽抱文章，开口谁亲。且陶陶、乐尽天真。”（《行香子·清夜无尘》）
结尾二句，从燕子楼想到黄楼，从当日又思及未来。黄楼为苏轼所改建，是黄河决堤洪水退去后的纪念，也是苏轼守徐州政绩的象征。但词人设想后人见黄楼凭吊自己，亦同此日自己见燕子楼思盼盼一样，抒发出“后之视今亦犹今之视昔”（王羲之《兰亭集序》）的无穷感慨，把对历史的咏叹，对现实以至未来的思考，巧妙地结合在一起，终于挣脱了由政治波折而带来的巨大烦恼，精神获得了解放。从现代的角度来看，苏轼的人生态度不免消极。但在北宋党争频仍，词人迭遭打击的历史条件下，读者是不应苛求古人的。毕竟，超越现实的虚幻慰藉也是古代士人相当普遍的一种精神生存状态。
词人将景、情、理熔于一炉，围绕燕子楼情事而层层生发。景为燕子楼之景，情则是燕子楼惊梦后的缠绵情思，理则是由燕子楼关盼盼情事所生发的“人生如梦如幻”的关于人生哲理的永恒追问。全词融情入景，情理交融，境界清幽，风格在和婉中不失清旷，用典体认著题，融化不涩，幽逸之怀与清幽之境相得益彰，充分显示出苏轼造意行文的卓越不凡。
这首词深沉的人生感慨包含了古与今、倦客与佳人、梦幻与佳人的绵绵情事，传达了一种携带某种禅意玄思的人生空幻、淡漠感，隐藏着某种要求彻底解脱的出世意念。词中“燕子楼空”三句，千古传诵，深得后人赞赏。
这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
