第一首诗写遇赦归来的欣悦之情。首句写历尽坎坷，九死一生，次句谓不曾想还活着出了瞿塘峡和滟滪关，表示劫后重生的喜悦。三四句进一步写放逐归来的欣幸心情：还没有到江南的家乡就已欣然一笑，在这岳阳楼上欣赏壮阔景观，等回到了家乡，还不知该是如何的欣慰。此诗意兴洒脱，诗人乐观豪爽之情可以想见，映照出诗人不畏磨难、豁达洒脱的情怀。全诗用语精当，感情表述真切。
诗以望君山一个动作，让读者自己去猜测揣摸，去体会。这样的结尾，与王维《酬张少府》结句“君问穷通理，渔歌入浦深”及杜甫《缚鸡行》结句“鸡虫得失无了时，注目寒江倚山阁”相同，都是不写之写，有有余不尽之意。
第二首诗写凭栏远眺洞庭湖时的感受。“满川风雨”，隐指作者所处的恶劣的政治形势。即使是在这样一个困苦的环境中，他还兴致勃勃地凭栏观赏湖山胜景，足见其胸次之高。次句写凭栏时所得印象，说放眼远望，君山众峰的形状好像湘水女神盘结起的十二个发髻，写出了君山的灵秀之气。三四句推开一步，设想如能在湖风扑面白浪掀天的波心浪峰上，细细观赏君山，当是非常惬意。“银山堆里看青山”，以简洁的笔墨，写出了极为壮丽景观。诗人忧患余生，却能以如此开阔之胸襟，写出如此意气风发的诗句，千载之下，令人钦佩不已。
独上高褛，可以望洞庭湖；楼在岳阳城西门上，和湖还有一段距离，则在风雨中又不能在“银山堆里看青山”，所以只好出之以想象，而将其认作湘峨鬟髻了。刘禹锡《望洞庭》云：“遥望洞庭山水翠，白银盘里一青螺。”雍陶《望君山》云：“应是水仙梳洗罢，一螺青黛镜中心。”可能给黄庭坚以某种启发，给他提供了想象的依据。
诗人自绍圣初因修国史被政敌诬陷遭贬，到徽宗即位，政治地位才略有改善。此时从湖北沿江东下，经过岳阳，准备回到故乡去。诗人历经磨难，长途漂泊，旅况萧条，在风雨中独上高楼，所以一方面为自己能够在投荒万死之后平安地通过滟滪天险活着生还而感到庆幸，另一方面回首平生，瞻望前路，又不能不痛定思痛，黯然伤神。因而欣慨交心，凄然一笑。苏轼的《六月二十日夜渡海》中“九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生”，此老真是胸次浩然，早已将一切忧患置之度外，真像关汉卿在套曲《南吕·一枝花·不伏老》中所说的“我却是蒸不烂、煮不熟、槌不匾、炒不爆，响当当一粒铜豌豆”。黄庭坚与之相比，似乎还未能完全忘怀得失。这种气质上的差异，很准确地表现在作品中。
上片分两层。前两句为一层，写对杭州风光和长官诗才的赞赏。“钱塘风景古来奇”一句，是对杭州美景的高度概括，涵盖了时、空两个方面，用一个“奇”字点明了它的审美特征。杭州是两个太守做官的地方，从这里落笔来写就十分自然了。接着，由地方写到长官：“太守例能诗。”这句由唐诗“苏州刺史例能诗”变化而来，移用于唐时在杭州交接的新、旧太守，便很精切。旧太守陈襄是位诗人，在杭州与苏轼多有唱和，有《古灵集》存世。新太守杨绘也是位诗人，原有集，已佚，《全宋诗》尚收其诗十首。杭州“太守例能诗”，后来成了佳话，连苏轼本人也包括在内了（苏轼在宋哲宗元祐年间出任杭州知州）。后两句为又一层，写对迎候新太守的场景的想象：走在前面迎候新太守的官员在哪里呀？我的心已经从钱塘江向西飞去了。因为杨绘取道西面的苏州，所以词人说“心已誓江西”。两句通过想象和心理描写，显示了迎接新太守的热情和真诚。
下片借当前萧瑟凄凉的秋景，烘托送旧迎新时难堪的情绪。“花尽后，叶飞时，雨凄凄”三句，描写了秋天花谢叶落，苦雨淅沥的景象，渲染了萧瑟凄凉的浓厚气氛。如此着笔，完全是为了烘托送旧迎新时的难堪：“若为情绪，更问新官，向旧官啼。”意思是说，还要问一问两位太守，当新官面对旧官，杭妓哭笑不得的时候，你们的感受如何呢？其所以如此问，是因为唐宋时赴任迎任，有官妓为先导的风习。这里运用了乐昌公主破镜重圆的典故，却作了“质”的改造，使原来的“悲剧”变成了“滑稽剧”。试想对身为官妓的“杭妓”来说，前任“旧官”与后任“新官”杭州太守哪里是什么前夫、后夫？既然如此，又哪里谈得上什么哭笑不得！词人这样写，只是一种游戏笔墨，向两位同僚寻寻开心，从另一角度看，也可以说是友谊的一种表示。
全词围绕着送旧官、迎新官来写，且采用用典的写作手法，既赞美了风景，又有对人物的评价和细致的心理刻画。虽是应酬之作，但表达得很风趣，也没有阿谀之情。
