《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。
诗是感伤世态炎凉的。李龟年是唐玄宗初年的著名歌手，常在贵族豪门歌唱。杜甫少年时才华卓著，常出入于岐王李隆范和中书监崔涤的门庭，得以欣赏李龟年的歌唱艺术。诗的开首二句是追忆昔日与李龟年的接触，寄寓诗人对开元初年鼎盛的眷怀；后两句是对国事凋零，艺人颠沛流离的感慨。仅仅四句却概括了整个开元时期（注：开元时期为713年—741年）的时代沧桑，人生巨变。语极平淡，内涵却无限丰满。
李龟年是开元时期“特承顾遇”的著名歌唱家。杜甫初逢李龟年，正是在意气风发的少年时期，正值“开元盛世”。杜甫因才华早著而受到歧王李范和秘书监崔涤的赏识，得以在他们的府邸欣赏李龟年的歌唱。在杜甫的心目中，李龟年正是和鼎盛的开元时代，也和自己充满浪漫情调的青少年时期的生活紧紧联结在一起的。几十年后他们又在江南重逢。这时遭受了八年安史之乱的唐朝也已从繁荣昌盛转入衰落，他们二人的晚景也十分凄凉。这种会见，自然很容易触发杜甫胸中本已郁积的无限沧桑之感。这首诗跨越了几十年的时代沧桑，社会变迁，景物的描写寄寓了诗人对世道衰落的感慨。全诗情韵深厚，内蕴丰富，举重若轻，具有高度的艺术成就。
“岐王宅里寻常见，崔九堂前几度闻。”当年在岐王宅里，常常见到你的演出;在崔九堂前，也曾多次欣赏你的艺术。开头二句虽然是在追忆昔日与李龟年的接触，流露的却是对开元全盛日的深情怀念。下语似乎很轻，含蕴的情感却很重。“岐王”，唐玄宗的弟弟、唐睿宗(李旦)的儿子李范，封岐王，以好学爱才著称，雅善音律。“崔九”，名涤，是中书令崔湜的弟弟，经常出入皇宫，是唐玄宗的宠臣，曾任秘书监。他在同族弟兄辈中排行第九，故称崔九。“岐王宅”、“崔九堂”，仿佛信口道出，但在当事者心目中，这两个开元鼎盛时期文艺名流经常雅集之处，它们的名字，就足以勾起昔日的美好回忆。当年出入其间，接触李龟年这样的艺术明星，是很寻常的，可是现在回想起来，却已是可望而不可及的梦境了。两句诗在迭唱和咏叹中，好像是要拉长回味的时间似的。这里蕴含的天上人间之感，需要结合下两句才能品味出来。
“正是江南好风景，落花时节又逢君。”眼下正是江南暮春的大好风光，没有想到落花时节能巧遇你这位老相识。昔日不再，梦一样的回忆，改变不了眼前的无奈。后两句对国事凋零、艺人颠沛流离的感慨，概括了整个开元时期的沧桑巨变。风景秀丽的江南，在和平时代，原是诗人们所向往的快意之游的所在。如今真正置身其间，面对的却是满眼凋零的落花和皤然白首的流落艺人。“落花时节”，既是即景书事，也是有意无意之间的寄兴。熟悉时代和杜甫身世的读者，定会从中联想起世运的衰颓、社会的动乱和诗人的衰病漂泊，而丝毫不觉得诗人在刻意设喻。因而，这种写法显得浑成无迹。“正是”和“又”这两个虚词，一转一跌，更在字里行间，寓藏着无限感慨。
四句诗，从岐王宅里、崔九堂前的“闻”歌，到落花江南的重“逢”，“闻”、“逢”之间，联结着四十年的时代沧桑、人生巨变。尽管诗中没有一笔正面涉及时世身世，但透过诗人的追忆感喟，却表现出了给唐代社会物质财富和文化繁荣带来浩劫的那场大动乱的阴影，以及它给人们造成的巨大灾难和心灵创伤。可以说“世运之治乱，华年之盛衰，彼此之凄凉流落，俱在其中”（孙洙评）。正如同旧戏舞台上不用布景，观众通过演员的歌唱表演，可以想象出极广阔的空间背景和事件过程；又像小说里往往通过一个人的命运，反映一个时代一样。这首诗的成功创作表明：在具有高度艺术概括力和丰富生活体验的大诗人那里，绝句这样短小的体裁可以具有很大的容量，而在表现如此丰富的内容时，又能达到举重若轻、浑然无迹的艺术境界。
词云：“细数十年事，十处过中秋。”其实他是“十二年间十处见中秋”，在《吴船录》中他确是“细数”过中秋的十处地点。想起以往十处中秋情景，就为此夕提供了一个对比的对象。此夕如何？“今年新梦，忽到黄鹤旧山头。”“新梦”，未曾料到，下以“忽到”照应，并传达了惊喜之情。“黄鹤旧山头”指黄鹤山，传说仙人王子安曾乘黄鹤过此，故名。中间嵌以一个“旧”字，似有这样意味：昔人已乘黄鹤去，此日他来仙地游，然则他也是仙矣，他之“新梦”、“忽到”，不也像乘黄鹤飘然而来吗？同时他写的《鄂州南楼》诗道：“谁将玉笛弄中秋，黄鹤飞来识旧游。”也有此意味。“老子个中不浅，此会天教重见，今古一南楼。”此地不仅是仙地，还留有历史遗迹。东晋庾亮镇守武昌时，曾在秋夜登上此处的南楼，与僚属吟咏谈笑，高兴地说：“老子于此处兴复不浅。”（《世说新语·容止》）显然这里以庚亮作比，又是重演九百年前的南楼会啊。“江山留胜迹，我辈复登临。”后人登临前人的旧地，除历史沧桑感外还会由仰慕而生出自豪感，古人做到的事我也做到了，何况作者此时地位亦复与庾亮不相上下。所以他也说：“老子于此兴复不浅也！”“星汉淡无色，玉镜独空浮。”因为“天无纤云”，月明星稀，更显出那轮明月（玉镜）的明亮，它的亮色掩住了一切背景，使得它就象悬浮于空际一样。这两句是对月色的描写，不仅写出了“月色甚奇”，同时也写出了自己的怡情。“玉镜独空浮”，他的神思全然贯注到这轮明月上了，“独”，既表示了月在天际的存在，也表示了月在他心中的存在，他也要跟月一道“浮”了。大凡如此月夜，人们凭高望月，每每会生出超凡脱俗之感，何况在这仙迹胜地呢。写到这里，可以回答：“今夕如何”，真是平生少遇啊！
下阕仍写月色。“敛秦烟，收楚雾，熨江。”视野更开阔了。“秦”，泛指江北以外的地方，“楚”，指江汉一带。江北江南，长烟一空，皓月当空，月下的江流就象一匹熨平的白练，这景象又是多么柔美。“熨”字下得神奇，又十分生动，使人想起那种平滑之状，与苏轼“惟有一江明月碧琉璃”（《虞美人·有美堂赠述古》）的比喻有异曲同工之妙。正当他神思飙举、游思漫疏之际，忽然清醒过来，面对现实：“关河离合，南北依旧照清愁。”“离合”，这里用作偏义复词，意分裂。眼下情况仍然是：山河分裂，月光仿佛笼罩着无边的“清愁”。这“清愁”，既可以看作是作者的，也可以看作是当夜南北许多像作者这样满怀忧国之情的人的下样望月的人的。这两句是情绪的陡转，但也是有来路的。前面的“秦烟”、“楚雾”已暗示作者在放眼北南两方，就有可能产生河山之异的感触；起拍的“细数十年事”也有这样的内蕴，“十处过中秋”就有一处是在使金途中于睢阳过的，自在此时联想之中。注意句中的“依旧”，可指靖康之后，也可指自使金以后的八年。下面又联想到自己的身世：“想见姮娥冷眼，应笑归来霜鬓，空敝黑貂裘。”姮娥“，即嫦娥。”空敝黑貂裘“，用苏秦事。苏秦游说秦王，”书十上而不行，黑貂之裘敝，终无成而归“（见《战国策·秦策》）。貂裘敝，形容奔走不止，穷困僚倒。
作者此时五十二岁，想起十多年间迁徙不定，“不胜漂泊之叹”（《吴船录》）。“归来”，指此次东归。这里借嫦娥嘲笑，抒发了自己华发已生、而功业无就的感慨，也流露出作者倦于风尘游官的心境。这与苏轼的“多情应笑我、早生华发”同，而与辛弃疾的“把酒问姮娥，被白发欺人奈何”（《太常引·建康中秋》）异。辛词是主动问姮娥，向白发挑战，表达了作者强烈的进取精神。辛词作于淳熙元年，当为成大所知，只是因经历、心境不同，面对同样的中秋明月而产生了不同的情思。“酾酒问蟾兔，肯去伴沧洲？”“蟾兔”指月亮。“沧洲”，退隐之地，此指故乡。《吴船录》谓：“余以病丐骸骨，傥恩旨垂允，自此归田园，带月荷锄，得遂此生矣。”此次东归他是打算退休的。
写这首词的四年前他在桂林写的《中秋赋》有这样的话：“月亦随予而四方兮，不择地而婵娟。……知明年之何处兮，莞一笑而无眠。”那时心情是激动兴奋的，现在乘舟东下，鲈乡在望，心情自是不同。举酒邀月，结伴沧洲，写出了他的向往，写出了他的思想上的清静，前面时事、身世引起的忧虑不安消泯了，他又可以尽心尽情地赏月了。
这首词的下阕也表现作者对国家分裂的哀怒，对岁月虚度的惋惜，统观全词，看来主要还是抒写自己赏月时的淋漓兴致和暂释官务的快慰。所以起笔便以“十处过中秋”起笔，又从神话、历史故事中生出丰富的想象，神气超怡，心胸高旷，以致后幅万里归来的痕乏也未影响它的情致。这首词的意境是豪放、阔大的，风格飘逸潇洒，语言流畅自如，可以看出它受到苏轼那首中秋同调词的影响。