这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。
此诗一、二两章是实写，诗中对事件实实在在的记述，蕴含了主人公心理活动的微妙变化。“终朝采绿，不盈一匊”，采绿者手在采菉，心已不知飞越几重山水，心手既不相应，自然采菉难满一掬。那么所思所念是什么，诗人并未直白，而是转言“予发曲局，薄言归沐”，卷曲不整的头发当然不是因为没有“膏沐”，而是“谁适为容”。此时又要去梳洗，是因为君子随时都可能出现在面前。诗的第二章“五日为期，六日不詹”交待了原因。既然约定过五天就回家，在其后的时间里女主人公当然要无心于采菉，留心于归沐了。但“五日为期，六日不詹”还不仅仅是交待了女主人公反常行为的原因，同时还传递出了她心中一股浓浓的怨思。然而在“终朝采绿”这样难捱的时间里，女主人公的心中也有甜蜜的联想，下文即有表现。
三、四两章是虚写，诗中并没有出现归、回、还、返等字眼，但尽显归来之意。第三章写君子渔猎，妇人相随，犹如后人所谓“你耕田来我织布”一样极具田园风味，夫唱妇随之乐于此可见。龚橙《诗本谊》以为这是《小雅》中“西周民风”之一，确是探骊得珠之论。第四章承上一章之“钓”言，所钓鱼之多，实赞君子无穷的男性魅力，此可以闻一多先生“《国风》中凡言鱼，皆两性间互称其对方之廋语（廋sōu，隐藏。廋语，隐语）”（《诗经通义》）证之，更何况“言钓则狩可例见”（孙鑛语）。
总体上说，此诗一、二两章以实极写幽怨神理，刻画情思细致入微，三、四两章以虚极言倡随之乐，更显出别离之苦。前为景中情，后为情中景，形象生动地表现出女主人公的幽怨深思之情。
此诗写孔巢父执意离开长安，蔡侯为之设宴饯行，杜甫在宴上赋此诗以表达依依不舍之情，并在诗中赞扬了孔巢父的高风亮节。
此诗前四句叙述孔巢父辞别长安去往江东。五至八句写的是诗人对孔巢父此去途中的想象之情境。九至十二句言孔巢父对人生有独特的见解，对功名利禄看得很淡，且归隐之心已决。十三至十六句写蔡侯置酒为孔巢父饯行的情景。最后两句请孔巢父转达对李白的问候，点明题中的“兼呈李白”，从侧面点出了李白与杜甫之间的深厚情谊。
孔巢父此去，意在求仙访道，故诗中多缥缈恍惚语，有浓厚的浪漫主义色彩。但也可以看出杜甫早期所受屈原的影响。