这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。
此诗以首句命名，抒写作者遭受邪恶势力的打击、政治理想无从实现的悲哀。全诗艺术上的最大特点是心理刻画手法上的高妙，未见事实之叙述，全是作者心理活动的展现，其次是多运用双声叠韵联绵词，增加了诗歌的音乐美。
全篇共分五段。
第一段从开头至“窃赋诗之所明”。因回风摇蕙的季节气候，联系对忠贤见斥的现实悲哀，指出君子始终是光明正大的，与万变其情的小人不同，同时表明了自己终不改悔的坚定胸怀。
“悲回风”四句，前二句是说在回风震荡之中，凋陨了蕙草的微弱生机。后二句是说，这回风的初起，是有隐微的声音倡之于先的。这是即景生情，托物起兴，钱澄之《庄屈合诂》说：“秋风起，蕙草先死；害气至，贤人先丧。”可谓得矣。
“夫何彭咸”四句，表达了自己对古代贤臣彭咸的无限思念仰慕之情，并说，虽然天下之事万变，但真相怎么能够掩盖得了，虚伪哪能保持长久？
“鸟兽鸣”六句写秋冬之景，似都有所指称。“鸟兽鸣以号群”、“鱼葺鳞以自别”是说物以类聚，不相杂厕。用以比喻君子和小人之不能共处。“草苴比而不芳”象征奸佞在朝，同恶相济。“蛟龙隐其文章”比喻贤人远引，文采不彰，两两相对，交错成文。
下面二句先以苦菜与甜菜不能种在一起，亦喻贤人处乱世，虽无人知，但不因此而改变其芬芳的节操。“惟佳人”六句意思又进一层，谓自己眼界高远，以古人彭咸等自期，然孤高之心却无所依傍，自己深微的意志不为别人理解。于是私下写作此诗，来明白地说出其中的道理。
第二段从“惟佳人之独怀兮”至“昭彭咸之所闻”。写自己在放逐时感到十分孤单，但仍然爱国忧时，因此弄得心烦意乱。“惟佳人”四句，姜亮夫谓“言隐居伏处而独自思虑，无人知也”（《屈原赋校注》）。“涕泣交”八句王夫之释为“宵而不安于寝，旦而不怡于游，终不释于怀抱”（《楚辞通释》）。
“糺思心”二句形容自己忧思之深切，这就像后世辛弃疾所谓“一身都是愁”（《菩萨蛮·金陵赏心亭为叶丞相赋》）也。
“折若木”二句，上句说自己求神木以遮蔽日光，象征自己曾力求韬光养晦，下句说自己随着飘风的牵引。任从它把自己吹到哪里，意指心情之空虚。
“存仿髴”二句接着形容自己极端愁苦，有时陷入不闻不问、万念俱灰的枯寂状态，但有时又激动起来，心跳不止。
“抚佩袵”二句意为勉强抑制自己的悲愁，茫无目的，踽踽而行。“岁曶曶”四句承“遂行”之后，写“行”中所见，时序迁流，众芳摇落，触目惊心，益深忧虑。
“怜思心”四句言自己长愁的原因。“孤子唫”四句，姜亮夫《屈原赋校注》云：“此言思心既不可创伤，则惟存一死。”又引蒋骥《山带阁注楚辞》云：“所以然者，秦关不返，孤臣有故主之悲；南土投荒，放子无还家之日，此固交痛而不已者也。安得不为彭咸之所为乎？”
第三段从“登石峦以远望兮”至“托彭咸之所居”。该段写自己生意已尽，死志已决。“登石峦”四句言自己登山远望，一片寂静。楚国本是个强国。上下本应忧勤警惕，奋发图强，然而此时既不见行动，呼之又不闻其反响，因此实在令人痛心疾首。
“愁郁郁”四句紧承上文，写登高远望后引起的愁肠寸结。“穆眇眇”四句紧承上文，意谓自己的心情有时愁思茫茫无边无际，有时则陷入空虚而无所著落的状态。叹声隐尚有可感，志纯竟不可为。
“藐蔓蔓”两句，亦诉说自己的主观心情，言思入辽远，则渺渺漫漫不可度量，思入深微，则悠悠长长不可收束，“愁悄悄”两句言自己的神魂虽在高远处飞逝，却并无快乐。
“凌大波”两句，表明忠臣直士只有一条路：效法古之贤人彭咸。屈原于是想乘着滚滚波涛，随风而流，到彭咸投水而死的地方去。
第四段从“上高岩之峭岸兮”至“刻着志之无适”。该段设想自己死后。灵魂不灭，神游天地的情形，进而抒写自己的主张和思想，剖白自己光明正大、志洁行芳。“上高岩”四句，姜亮夫认为：“此言上依彭咸，初至高岩陖岸之间，继则更上而处于云气之杪顶，再上则至于玄冥之上；而舒摅其虹采，遂尔于俄顷之间，而上抚于天庭矣。此上升之事也。”（《屈原赋校注》）
“吸湛露”四句，姜亮夫认为是从彭咸居后之事。以上八句写神游太空，极想像中壮丽、高洁、温暖之乐。但转侧之间突然惊醒，又起故国之思。
“冯昆仑”四句写身宿风穴。风穴在昆仑，故醒后即依凭昆仑透过云雾而下瞰人寰。
“纷容容”四句就心境立说，姜亮夫说：“此言己心烦乱，无复经纪，欲进则无所从，欲退则无所止也。”（《屈原赋校注》）
“漂翻翻”四句，上两句仍写心境，心如两翼摇摇，翻飞飘浮或上或下，时左时右；下两句言自昆仑下至江水，往来江上，神游故国而下观。
“观炎气”四句，借炎气烟液等为喻述事物相因之理。天庭既不能久居，彭咸也不可终随，故下转为访问古代的贤人，“借光景”六句即言自己已下定决心，循着介子推、伯夷的足迹前进。
第五段“曰”字以下至结尾。顾往悼来，表白决心，但决不轻于一死。“吾怨”二句谓怨恨往昔的希望落空，警惕来日可危。
“浮江海”二句指伍子胥事。谓准备投水而死，追随子胥。“望大河之洲渚兮”四句承前“从子胥”而言，意思是说，申徒狄以身殉国，其情固属可悲，但他的死并不能挽救殷商的覆亡，则死又何益?显示自己的处境，虽然死志已决，但就整个楚国言，未来的危机，也不是自己一死所能遽了的。
故以“心絓结”二句作为全篇的终结。屈原在政治斗争过程中，虽然早已作了最后牺牲的思想准备，这种念头，也曾经常浮现，但不到最后时刻，决不轻易付诸实施，可见此尚非绝命之词。
此篇写作艺术上的最大特点是心理刻画手法上的高妙。全篇未见事实之叙述，全是作者心理活动的展现。作品充满着深沉、悲愤的情绪，思理困惑，不知所释，忧伤悲怆，故有此篇之作。
此外，此篇语言上也有其特色。作品中有不少双声叠韵联绵词，“相羊”、“歔欷”、“仿髴”、“从容”、“周流”、“逍遥”、“于邑”、“踊跃”、“婵媛”、“委移”等等，随处可见。而叠字词的运用，更是接二连三，触目皆是，“嗟嗟”、“凄凄”、“曼曼”、“惘惘”、“曶曶”、“冉冉”、“眇眇”、“默默”、“郁郁”、“戚戚”、“芒芒”、“蔓蔓”、“緜緜”、“悄悄”、“冥冥”、“雰雰”、“礚礚”、“汹汹”、“容容”、“洋洋”、“翻翻”、“遥遥”、“潏潏”、“悐悐”，总计共有二十四个，这些词语。不仅增加了诗歌的音乐美，对诗歌幽怨悲凉意境的形成，也起着极大的作用。
