这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
本首词是刘著所创作的唯一一首词作，是一首寄给情人的词。全词感情真挚，迂回曲折，流转自然，营造了一个慨叹韶光易逝、人生易老，身处他乡，缺少知音，对故土拥有无限依恋与思念的主人公形象。
上片状别离滋味。“雪照山城玉指寒，一声羌管怨楼间”起拍，追怀往日那次难忘的离别场面。山城雪照，一个严寒的冬日。山城指南方某地，词人与所爱者分携之处。悲莫悲兮生别离，离筵充满了悲凉的气氛。玉指寒，既点冬令，又兼示离人心上的凄清寒意。吹梅笛怨，也许是她怨小楼上奏起的一曲《梅花落》吧。
“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山。”这两句自“细雨梦回鸡塞远，小楼吹彻玉笙寒”化出，而景情切合，缠绵哀感，深得脱胎换骨之妙。这一别，黯然销魂，情难自禁，从此后相思两地，再见何年。下面的“江南几度梅花发”，接得如行云流水，自然无迹。由笛怨声声到梅花几度，暗示着江南的梅花开了又落，落了又开，情天恨海，逝者如斯。无情的岁月早经染白了主人公的双鬓。追忆别时，恍如昨日。整个上片，读来已觉回肠荡气。
下片，由当年写到此夕，感情进一步深化。天涯霜月又今宵，茫茫百感，袭上心头，除了诗和酒，世上没有什么能寄托自己的思恋，消遣自己的愁怀。换头先说饮酒。一片深愁待酒浇。苍茫无际的天野，有星光作伴，月色相陪，还是开怀痛饮，不管一切吧。这几句大有“尽挹西江，细斟北斗，万象为宾客”的气势，“倒流河汉”，等于说吸尽银河，更巧妙的是暗中融化了李贺“酒酣喝月使倒行”（《秦王饮酒》）的意境，痛饮淋漓，忘乎所以，恨不得令银河倒流，让辰光倒转，把自己的一腔郁闷，驱除个干净。兴会不可谓不酣畅了。然而，酒入愁肠，化作的毕竟是相思泪。
紧接着，一气呵成的，就是放笔疾书，不可遏止地倾转，无所顾忌地抒怀，要将那无穷的往事、别后的相思；要将那尘满面、鬓如霜的感慨；要将那但愿人长久、千里共婵娟的祝愿，一齐泻向笔端。可这些，是有限的篇章、区区的言语不能表达的，他只好借助于欧阳修《赠王安石》的成句，动用一下“翰林风月三千首”了。而竟夕呜咽、愁情满纸的诗篇，寄与伊人，将会带给她新的悲哀。作者仿佛已感到了她的心弦颤动，看到了她的泪眼模糊。设身处地，体贴入微，心息之相通，一至于此。魂逐飞蓬。心灵感荡，“非陈诗何以展其义，非长歌何以骋其情”。而怨一首短章小令之中，用词代简，以歌当哭，包含了如许丰富的感情容量，传达了如许深微的心理活动，长短句的语言艺术功能也可算得发挥尽致了。
全词以流转自然的音节，迂回曲折的笔势，既缠绵悱侧，又激宕疏爽，以词代简，短篇中含丰富的感情内容，传达出微妙而细致的内心活动，把一种无力排遣的悲凉愁绪发挥得淋漓尽致。
此词抒写的是居者思行者的情怀，但它同其他同类主题的作品比较，在技巧上自有特色。作者在词中运用层层开剥的手法，把人物面对的情感矛盾逐步推上尖端，推向绝境，从而展示了人生当中不可解脱的一种深沉的痛苦。
上片起首两句将物与人比照起来写，意谓往昔所用香粉虽给人以残旧之感，但物仍故物，香犹故香，而离去之人的感情，却经不起空间与时间考验，逐渐淡薄，今不如昔了。上片歇拍两句，是上两句的补充和延伸，举出人不如物、今不如昔的事实，那就是行人春天初去时还有几行书信寄来，到了秋天，书信越来越稀少了。上片四句，即物思人，感昔伤今，抒写了女主人公对行者薄情的满腔怨恨。词的下片转而叙述女主人公夜间的愁思，抒写其处境的凄凉、相思的痛苦。
过片两句，写词中人的情感体验，赋予客观的物象—— 衾与枕以女主人公清冷、孤寂的主观情感，将女主人公的内心感受渲染得淋漓尽致。这里写衾与枕而着眼于凤与鸳，还有其象征意义，是词中人因见衾、枕上绣的凤凰、鸳鸯而想到情侣的分离，以凤凰失侣、鸳鸯成单，来暗示自己的处境已经物是人非、今非昔比了。“愁肠”一句，是其人在愁肠百结之际希冀在酒醉中求得暂时的解脱，这是她可能找到的唯一消愁的办法。但这里只说“待酒舒”，未必真入醉乡，而酒也未必真能舒愁。联系下两句看，其愁肠不仅未舒，更可能徒然加重相思之情和幽怨愁恨。
下片前三句写衾冷枕孤，遣愁无计，应是入夜后、就寝前的感触。结拍两句，写一觉醒来时的空虚和惆怅。既然人已成各，今已非昨，而又往事难忘，后会难期，那就只有在入睡之际，寄希望于梦中与相思之人重温旧情了。尽管梦境幻而非真，虚而非实，梦回后反而会令人惘然若失。但梦里倘能相见，总也聊胜于无。可是，最可悲的是，夜来空有相思，竟难成梦，连这一点片刻的虚幻的慰藉也得不到，就更令人难以为怀了。这结拍两句是翻进一层、层层逼进的写法。上句说已看穿了梦境的虚幻，似乎有梦无梦都无所谓，绝望之情已跃然纸上，而下句一转，把词意又推进一层。从下句再回过来看上句，才知上句是衬垫和加重下一句的，也可以说是未发先敛，欲擒故纵，从而形成跌宕，显示波澜。这种写法，有一波三折、一唱三叹、荡气回肠之妙。
冯煦在《六十一家选例言》中说：“淮海、小山，古之伤心人也。其语皆有味，浅语皆有致。”此词即堪称用语浅淡，味致深浓。作者在词中采用层层深入、步步紧迫的手法，将思忆之情、怨恨之痛抒发到无可回旋的地步，使人产生异样的黯然情绪，收到了很好的艺术效果。
借咏史以抒怀，本是诗人家数，昭君出塞，又是传统的诗歌题材，如杜甫的《咏怀古迹·群山万壑赴荆门》，王安石的《明妃曲》等，都是脍炙人口的名作，但元好问不畏前贤，推陈出新，突破了体裁和题材本身的局限，拓宽和加深了同类作品的内涵。
这首词的上片写塞外秋肃，昭君触景生怀，回顾汉宫旧事，心潮难平；下片前两句继续抒写昭君情怀，揭示了昭君悲愤之深，揭示了这种悲剧的历史延续性。全词音节浏亮宛转，沉郁顿挫；字面绮丽温润，震撼人心，可谓寓刚健于婀娜，变温婉成悲凉。
朔风惊沙，白雁掠霜，词人面对荒凉萧想的北地风光，俯仰千古，引人昭君出塞的历史画面。“白雁”在这里，不仅点明了时令，而且渲染了情境，昭君就是在这揪心的悲秋时节去国出塞的。“琵琶肠断”二句，是悬想昭君出塞的情景。传说谓昭君戎装骑马，手抱琵琶，一路弹奏着思归的曲调，则更把昭君的形象诗意化了。“紫台”，即紫宫，指长安宫廷。
过片二句说昭君当初寂寞宫中，无人过问。直到决定嫁给呼韩邪单于，临行之时，“昭君丰容靓饰，光明汉官，顾影徘徊，竦动左右，帝见大惊，意欲留之，而难于失信，遂与匈奴”（《后汉书·南匈奴列传》）。“旧爱”句言昭君一向顾惜自己的美艳容颜，“人宫数岁，不得见御，积悲怨，乃请掖庭令求行”（《后汉书·南匈奴列传》），因此而致远嫁匈奴，故翻自恨其有此“玉颜”也。元好问不像前代诗人或后世戏剧家那样，停留在同情或怨愤的情调，而是透过一层，把目光转向那些没有出塞、因而也不为后代诗人注意的千百宫女。
言“深宫桃李”，自不只谓昭君一人，不妨理解为：广大的闭锁深宫的女，虽然艳如桃李，却只能空自凋谢。年复一年，花开花落，她们只能伴随着迟迟钟鼓、耿耿星河，终此一生。她们并不比王昭君更幸福，而是同样可悲。正如《明妃曲》云：“君不见咫尺长门闭阿娇，人生失意无南北。”
结尾两句，词人笔锋又转。从黛青的远山，想到昭君含愁感恨的双眉；因为有了前两句的铺垫，昭君就成为当时及后代所有言女的代表，“万古春山颦不尽”，揭示了昭君悲愤之深，也揭示了这种悲剧的历史延续性。作者所指斥的不是--个汉元帝，他所同情的也不是一个王昭君，他凭着词人的直觉意识到，宫女的悲剧乃是封建专制王朝的一种社会病，后人复哀后人，此恨绵绵，有如万古春山。
这首词写作的具体时间不可确考，联系当时整个时代背景来看，可以说它也反映了元好问内心的愁苦。岁月流逝，风物依旧，离井怀乡之情亦复相似。白雁惊心，青山含愁，不仅基于对昭君的同情,也是词人心态的外化。故吊古与伤今，怜人与自伤，实不可分。