姜夔此词，前有小序云：“丙辰岁与张功父会饮张达可之堂，闻屋壁间蟋蟀有声，功父约予同赋，以授歌者。功父先成，辞甚美。予裴回茉莉花间，仰见秋月，顿起幽思 ，寻亦得此。蟋蟀，中都呼为促织，善斗。好事者或以三二十万钱致一枚，镂象齿为楼观以贮之。”丙辰是宋宁宗庆元二年（1196），张功父即张鎡。他先赋《满庭芳·促织儿》，写景状物“心细如丝发”，曲尽形容之妙 ；姜夔则另辟蹊径，别创新意。
词先从听蟋蟀者写入 。“庾郎先自吟愁赋 ”，庾郎 ，即庾信，曾作《愁赋》，今已不传，此似指《哀江南赋》、《伤心赋》、《枯树赋》一类哀愁之作。杜甫诗云：“庾信生平最萧瑟，暮年诗赋动江关”。次句写蟋蟀声，凄切细碎而以“私语”比拟，生动贴切，并带有浓厚的感情色彩，因而和上句的吟赋声自然融合。“更闻”与“先自”相呼应，将词意推进一层。骚人夜吟 ，已自愁情满怀，更那堪又听到如窃窃“私语”的蟋蟀悲吟呢！从中寄寓了词人深沉的身世之感、家国之痛。
“露湿”三句是空间的展开，目的是藉以触发更广泛的人事。铜铺，铜做的铺首 ，装在门上衔门环；此指门外。石井，此指井栏边。说蟋蟀鸣声在大门外；井栏边，到处可闻 。“哀音似诉 ”，承上“私语”而来，这如泣似诉的声声哀鸣，使一位本来就转侧无眠的思妇更加无法入梦了，只有起床以织布来消解烦忧（蟋蟀一名促织 ，正与词意符合）。于是蟋蟀声又和机杼声融成一片。这几句遗貌取神，离影得似，妙在如“野云孤云 ，去留无迹”（《张炎《词论》》）。词中的蟋蟀的鸣声为线索 ，把诗人、思妇、客子、帝王、儿童等不同的人事巧妙地组织到一篇中来。其中，不仅有词人自伤身世的喟叹，而且还曲折地揭示出北宋王朝的灭亡与南宋王朝苟且偷安，醉心于暂时安乐的可悲现实 。“曲曲屏山，夜凉独自甚情绪？”写思妇怀念远人的心情。面对屏风上的远水遥山，不由神驰万里。秋色已深，什么时候才能将亲手织就的冬衣送到远方征人的手中？秋夜露寒，什么时候征人才能回到自己的身边 ？远人遥隔，如今只余一人对影自怜，又有什么情绪来寻欢作乐呢？几句言简意远，委婉尽情。
下片首句岭断云连，最得换头妙谛，被后人奉为典范。岭断，言其空间和人事的更换——由室内而窗外，由织妇而捣衣女。云连，指其着一“又”字承上而做到境换意连 ，脉络暗通。寒窗孤灯，秋风吹雨，那蟋蟀究竟为谁时断时续地凄凄悲吟呢？伴随着它的是远处时隐时显的阵阵捣衣声 。“为谁”二字，以有情向无情境界引向空灵深远之处。
以下“候馆”三句，继续写蟋蟀鸣声的转移，将空间和人事推得更远更广。客馆，可以包举谪臣迁客、士人游子各色人等；离宫，可以包括不幸的帝王后妃、宫娥彩女。这些飘泊者、失意者，不论尊卑长幼，都要悲秋吊月，闻虫鸣而伤心无限在国怀乡愁绪袭扰心以上极写蟋蟀的声音处处可闻，使人有欲避不能之感 。它似私语，似悲诉，时断时续；它与孤吟声、机杼声、砧杵声交织成一片。仿佛让人听到一组凄婉哀愁的交响乐。“豳诗漫与”，词人说自己受到蟋蟀声的感染而率意为诗了。语出《诗经·豳风·七月》“七月在野，八月在宇，九月在户，十月蟋蟀入我床下。”可是，下面突然插入“笑篱落呼灯，世间儿女”两句，写小儿女呼灯捕捉蟋蟀的乐趣，声情骤变，似与整首乐章的主旋律不相协调。而与友人张鎡《满庭芳》词中“八时曾记得，呼灯灌穴，敛步随音。任满身花影，犹自追寻”意境相若。然细加品味，正如陈延焯所说：“以无知儿女之乐 ，反衬出有心人之苦，最为入妙。”（《白雨斋词话》）的确，这是这阕大型交响乐中的一支小小插曲，其妙用在于以乐写苦，所以当这种天真儿女所特具的乐趣被谱入乐章之后，并不与主旋律相悖逆，反倒使原本就无限幽怨凄楚的琴音，变得“一声声更苦”了。以乐笔写愁然，正是白石词的匠心妙用。
这首词看似咏物，实则抒情，通过写听蟋蟀鸣声，寄托家国之恨。这首词的妙处在于分辟蹊径，别开生面，用空间的不断转换和人事的广泛触发，层层夹写，步步烘托，达到一种凄迷深远的艺术造境。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
这首作品里江南景色是一种意象中的景色，全诗仿佛都出于大概统一这样的视角。像“楚山不可极”，就将背景的广阔简洁得说明了；“海色晴看雨，江声夜听潮”，其实也是一种大概的描绘。不过诗里也有细节刻画，诗人主要用细节刻画表现对家乡的思念，对乡邻的牵挂，旅行中见到的优美景色固然不俗，那心中对故乡的思念之情也表露得很殷切。比如用星象和季风来说明远离故乡羁绊在外的情况，为后一句的难以找到合适人选来寄送橘子做了一个铺垫，心中的乡愁之浓烈可见是真实的。
江南烟雨名扬天下，但是江南临海，海岸线很长，这固有的广阔风光却历来少有写者。诗人在这首诗中表现出来的就恰恰是江南山川广袤的景致。说祖咏是一位心思巧妙的诗人，确实如此。
从感情色彩上分析这首诗，诗人的表达还是很含蓄的。也许放在今天，如果做同样的事情会显得很做作，甚至有些婆婆妈妈，但是放在诗人当时的情况下，为了找不到捎东西回家乡的人而苦恼就是一种思乡情怀的自然流露。
对于诗中用到的来描绘景色的素材，大致上把江南既婉约又壮阔的秀丽山川写给了后人，也许里面有着些许豪气，但是豪气是藏在字句里的，不让读者有被气势所迫的感觉。在祖咏的《江南旅情》中，江南实在少了些脂粉气，多了些清爽。
作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。
