这首诗从政治家的冷静分析入手，以楚汉战争发展的客观形势为依据，对项羽不可能卷土重来的结局进行理性判断，显示了政治家的果敢和睿智。这首诗议论精警，独具只眼。
杜牧在他的《题乌江亭》中写到：“胜败兵家事不期， 包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊， 卷土重来未可知。”意思是批评项羽胸襟不够宽广，如果项羽能够再回江东重整旗鼓的话，说不定还可以卷土重来。而王安石则根据自己的理解，认为项羽的失败已成定局，即便是江东子弟还在，项羽也不可能再带领江东子弟卷土重来，因为他们不一定再肯为战争卖命了。
本诗开篇“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。”就以史实扣题，针对项羽的失败直接指出“势难回”。楚霸王的转折点在“鸿门宴”，没能杀成刘邦，到“垓下之围”时已经面临着众叛亲离的境地。而细数项羽失败的原因，最大的因素恐怕就是他的刚愎自用了吧。所以文章“壮士哀”就隐含着这样的信息，那时的项羽已经失去人心，天时、地利、人和中，人和是最重要的因素，而项羽已经失去，要挽回大业是十分艰难，概率也是很低的。
所以在“江东子弟今虽在，肯为君王卷土来”句中王安石以辛辣的口吻明确地表示，即使项羽真的重返江东，江东子弟也不会再替他卖命的。杜、王的观点不同是因为他们的出发点和立场不同。杜牧着眼于宣扬不怕失败的精神，是借题发挥，是诗人咏史；王安石则审时度势，指出项羽败局已定，势难挽回，反驳了杜牧的论点，是政治家的咏史。诗中最后的反问道出了历史的残酷与人心向背的变幻莫测，也体现出王安石独到的政治眼光。
如果说杜牧是为项羽翻案，那么王安石则是为历史本身翻案，人与历史的关系本来就是“顺之则昌，逆之则亡”。这首诗中，作为北宋著名政治家，王安石将变法中的革新精神带到咏史诗的创作中，表达自己的政治观点，对前人提出质疑，这也是一种创新。这种史论史评是王安石完成咏史诗从叙事体向抒情体，最终走向议论体的转变，对当时的诗文革新运动起了推动作用。 王安石则属意史论史评，延伸了咏史诗的内容深度，有着独到的政治见解
王安石的诗，十分辛辣冷峻，但却抓住了人心向背是胜败的关键这个根本，可以说是一针见血。
诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。
这首诗第一联是把一个景色分两句写。楚王宫和白帝城。都是夔州的古迹，诗人用来代表夔州。两句诗只是说夔州雨后斜阳的石候。第二联说斜阳返照到江水上，好像山壁都翻倒在江中，从四面八方聚拢来的云遮蔽了树林，使山下的村庄都看不见了。第三联写自己年迈病肺，只有高枕而卧，因身在这遥远的边塞，感伤石事的心情，也只好早早闭门。其言外之意是说：没有观赏晚景的心情。夔州是川东的门户，故称绝塞。“愁石”和“肺病”作对，应讲作“哀石”，哀伤石世，不能讲作忧愁的石候。最后一联是说自己想回北方却未能成行。“豺虎乱”是用王粲的《七哀诗》诗句。杜甫有《夔府书怀四十韵》长诗一首，其中叙述了当石夔州人民的困苦和军人的跋扈。到大历三年（768年），果然不出诗人所料，发生了杨子琳杀死夔州别驾张忠，据城夺权的乱事。末句意义比较隐晦，旧注以为此句“言在此屡遭寇乱，旅魂已将惊散也”（见《杜诗详注》）。这是臆解，没有扣上原句字面。“未招魂”不能讲作“旅魂惊散”。而且，“南方”二字也没有着落。“实”字是杜甫的特殊字法，有几处用得出人意外。《秋兴八首》第二首有一句“听猿实下三声泪”，和这里的“实有未招魂”，从来都是含糊读过，没有人讲出作者本意。
理解这两个“实”字的前提是弄清楚作者的思想基础。屈原被放逐在江南，形容憔悴。他的学生宋玉写了一篇《招魂》以振作他老师的精神。其中有一句“魂兮归来，南方不可以止些”。杜甫想到了这一句，用来比喻自己，所以说南方确实还有一个未招归的旅魂，用以表达自己想回北方去的意志。杜甫此句必须联想宋玉的《招魂》，就才能体会这个“实”字的来历。杜甫还有一首《归梦》诗云：“梦魂归未得，不用楚辞招”，可以作为此句的鉴证。吴昌祺释此句云：“南方非久居之地，何无人招我魂而去此土也。”（《删订唐诗解》）沈德潜注云：“己之惊魂，不能招之北归。”（《唐诗别裁》）这两个注都是仅仅阐发诗意，而没有联系《楚辞·招魂》，因而没有接触到“实有”二字的作用。
《水经注》在描写长江巫峡风景的一段中记录了两句渔民的歌谣：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”杜甫思想上涌现这个歌谣，所以说：听了巫峡的猿啼，真要掉下眼泪。“三声泪”是摘用原句中三个字。其实“三声”是猿啼三声，“泪”是行人旅客听了猿啼而下泪。如果杜甫思想上没有这两句歌谣为依据，“三声泪”本来不能成为一个词语。杜甫诗集中已注明了这首渔民歌谣，故这个“实”字容易理解。但是，除了《唐诗解》以外，都没有注出《招魂》二句，故“南方”与“实有”都使人不易了解。