这是一首抒发感伤情绪的咏史怀古诗，描绘秋日傍晚的寂静凄凉景色，抒发了满怀忧愁而又无人“共语”的悲哀，语言凝练，耐人寻味。
诗一开始从写静态的景入笔：一抹夕阳的余晖斜照在还留有残砖破瓦的街巷上。这凄凉的秋暮景色，不禁使诗人触景伤情，忧从中来。此时诗人希望有人能来听他诉说心中的忧伤。若能如此，或许能消释一点压在诗人心头的忧伤。次句紧承首句，“忧来与谁语”，可是环顾四周，竟空无一人，没有谁能来听自己倾诉。这两句诗，景中有情，情随景生。诗人以朴素简练的语言，点染出自己面对断垣残壁的空城时的悲哀，而此时的空城又恰恰是秋天里“反照入闾巷”时分的空城，这就更浓重地渲染出了作者此时的悲凉心情。
诗的后两句把人们的视线从近景引向远景：在冷清的古道上几乎看不到行人，只见古道旁杂草丛生的田野里，禾黍在秋风中瑟缩发抖。昔日喧闹的古道上，只有秋风吹禾黍发出的肃杀凄凉的声音，这声音使古道显得越发空旷寒寂，听了愈使人愁绪纷乱，心情悲伤。这里“秋风动禾黍”一句还暗合了《诗经·王风·黍离》之意。《王风·黍离》诗序说：“周大夫行役至于宗周，过故宗庙宫室，尽为禾黍。闵宗周之颠覆，彷徨不忍去。”作者在这里贴切自然地借“黍离之悲”抒发了昔盛今衰的无限惆怅之感。诗人在后两句诗中以极其洗练传神的笔墨轻轻地勾勒了几笔，虽无一字言“忧”，而“忧”意早已溢出言外，悠长不尽。
这首诗结构简单，但画面十分生动，令人读后易生苍凉之感。
这是一首写景诗。画面的主色调既不是令人目眩的大红大紫，也不是教人感伤的蒙蒙灰色，而是在白水、青山之上蒙上一层薄薄的雾霭，诗人从而抓住了夕阳西下之后的景色特点，造成了一种朦胧而不虚幻、恬淡而不寂寞的境界。这种境界与诗人当时的心境是一致的，正如刘勰在《文心雕龙·物色》篇中所说：“山沓水匝，树杂云合，目既往返，心亦吐纳。”
据《元和郡县志》记载，唐代开元年间（713-741），泗州城自宿迁县移治临淮（在今江苏盱眙东北）。北宋乐史的《太平寰宇记》说，泗州南至淮水一里，与盱眙分界。到了清代，州城陷入洪泽湖。诗人当时站在泗州城楼上，俯视远眺，只见烟霭笼罩之下，波光粼粼的淮河像一条婉蜓的白带，绕过屹立的泗州城，静静地流向远方；河上白帆点点，船上人语依稀；稍远处是一片丛林，而林梢的尽头，有一抹淡淡的青色，那是淮河转弯处的山峦。
前两句着重写水。用了“渺渺”二字，既扣住了题目中“晚望”二字，又与后一句的“夕霏”呼应，然后托出淮水如带，同孤城屹立相映衬，构成了画面上动和静、纵和横的对比。舳舻的原意是船尾和船头，在这里指淮河上的行船。诗人可能是嫌全诗还缺少诉诸听觉之物，所以特意点出“人语”二字。这里的人语，不是嘈杂，不是喧哗，而是远远飘来的、若断若续的人语。它即使全诗的气氛不致于沉闷，又使境界更为静谧。唐代诗人卢纶《晚次鄂州》诗说“舟人夜语觉潮生”，为“舳舻”句的出处。
三四两句着重写山。在前一句中，诗人不从“山”字落笔，而是写出林后天际的一抹青色，暗示了远处的山峦。描写山水风景的绝句，由于篇幅短小，最忌平铺直叙，一览无余，前人因此这样总结绝句的创作经验：“绝句之法要婉曲回环。”（元代杨载《诗法家数》）对此中“三昧”，诗人深有体会。在他笔下，树林不过是陪衬，山峦才是主体，但这位“主角”姗姗来迟，直到终场时才出现。诗的最后一句既回答了前一句的暗示，又自成一幅渺渺白水绕青山的画面，至于此山本身如何，则不加申说，留待读者去想象，这正符合前人所谓“句绝而意不绝”（《诗法家数》）的要求。
秦观以词名世，他的诗风清新婉丽，和词风颇为接近，所以前人有“诗如词”、“诗似小词”的评语。就此诗而言，“渺渺孤城白水环”之于“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”，“林梢一抹”之于“山抹微云”，“应是淮流转处山”之于“郴江幸自绕郴山”，相通之处颇为明显。但此诗情调尚属明朗，没有秦观词中常见的那种凄迷的景色和缠绵的愁绪。
“夜来诗酒兴，月满谢公楼”，几个朋友聚在一起，饮酒吟诗。不知不觉中，夜色渐浓，月亮升起来了，月光洒满了庭宇和楼台。谢公楼，晋时谢庄写过著名的《月赋》，这里借指裴迪的书斋。饮酒吟诗的热烈场面随着月光的流泻，完全被一种宁静而幽远的意味所代替。
“影闭重门静，寒生独树秋”，此刻诗人才注意到，主人所在的深深的庭院，层层门户早已关闭，户外万籁俱寂。一阵清风吹来，枝叶沙沙，引发无限寒意。人们顿时感到秋夜的清凉。
“鹊惊随叶散，萤远入烟流”，这两句由写四周的寂静和初秋的凉意转入写月光，但也还不是正面描写。月色无形无影，正面描写确实困难。钱起借鉴了前人的经验的同时，还化用了前人的诗句。曹操《短歌行》说：“月明星稀，鸟鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？”“鹊惊”句就是从这里来的。月色太亮了，以致喜鹊误以为天色已明，扑刺刺猛然飞起，震落了片片秋叶。鹊起叶飏，飘然四散，显得别有情趣。比起曹诗，钱起的这句诗写得更为凝练，更富诗意了。
“萤远入烟流”，用的也是侧面描写的方法。沈德潜说：“月夜萤光自失，然远入烟丛，则仍见流矣。此最工于体物。”用烟霭的暗淡衬托萤光，又用萤光之流失衬托月明，可谓运思入妙。有了这两句，一个月明千里的银色世界，异常鲜明地呈现在读者面前。
“今夕遥天末，清光几处愁？”诗人由领略、欣赏美好的月光，渐渐陷入了沉思。“海上生明月，天涯共此时”，面对这样的月色，将会惹动多少人的愁思呢？最后两句以问句作结，留待读者去揣摩、思考，显得意味深长。