上片从假日的寂寞写起。自古以来，人们在一起度假日，随意唱歌、吟诗等。说假日“低唱微吟”，似乎颇有雅趣，其实是聊以解除寂寞而已。接着描写了当前的天气情况：天幕低垂，云气浓重，造成了春日的阴霾。这一句写景并非闲笔，一方面为下文的“雪”、“雨”作背景，一方面也衬托出人内心的沉闷。而后写到与友人的宴饮，并用室外的雪景作映衬：“坐中人半吟，帘外雪将深。”这是两个无声的“镜头”：一个写人，一个写景，一个写室内，一个写室外，一个写静态，一个写动态（雪花不停地飘落，地上的积雪愈来愈厚）。这很容易使人想起“雨中黄叶树，灯下白头人”（司空曙句）一类诗句。在这里，苏轼用清冷、寂寥的氛围，有力地烘托出“人”相对无言，只是以酒遣愁的离情别绪，以及内在的孤独感。
下片“闻道”两句，承上“坐中”，借晚唐杜牧的风流韵事，反其意而用之，说宴会并无美妓声乐之欢，以见其单调无味，郁郁寡欢。也可以说，这里是借“分司狂御史”“追寻”紫云的故实，作了一笔反衬。苏轼再用“凄风寒雨”加倍渲染，更使人感到有点透不过气来。苏轼为什么这样写，结尾处透露了此中消息，原来，苏轼长期为审案断狱等公务所累，每当看到鹤时，便忽然想到隐居生活的闲逸。话说得比较婉转含蓄，实际意思是说，对仕宦生涯感到厌倦，而向往林下的隐居生活。苏轼后来在《鹤叹》诗中写道：“驱之上堂立斯须，投以饼饵视若无。戛然长鸣乃下趋，难进易退我不如。”与苏轼自己在仕途上的进退联系起来，其意比较显豁，有助于读者理解“见鹤忽惊心”这一句的深意。
全词，虽为送别之作，但叙写与议论的主要内容却是仕宦生活，表达得比较隐约和深沉，这种打破常规的作法是比较少见的。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
从《西江月》前两句“明月别枝惊鹊，清风半夜鸣蝉”表面看来，写的是风、月、蝉、鹊这些极其平常的景物，然而经过作者巧妙的组合，结果平常中就显得不平常了。鹊儿的惊飞不定，不是盘旋在一般树头，而是飞绕在横斜突兀的枝干之上。因为月光明亮，所以鹊儿被惊醒了；而鹊儿惊飞，自然也就会引起“别枝”摇曳。同时，知了的鸣叫声也是有其一定时间的。夜间的鸣叫声不同于烈日炎炎下的嘶鸣，而当凉风徐徐吹拂时，往往特别感到清幽。总之，“惊鹊”和“鸣蝉”两句动中寓静，把半夜“清风”、“明月”下的景色描绘得令人悠然神往。
接下来“稻花香里说丰年，听取蛙声一片。”把人们的关注点从长空转移到田野，表现了词人不仅为夜间黄沙道上的柔和情趣所浸润，更关心扑面而来的漫村遍野的稻花香，又由稻花香而联想到即将到来的丰年景象。此时此地，词人与人民同呼吸的欢乐，尽在言表。稻花飘香的“香”，固然是描绘稻花盛开，也是表达词人心头的甜蜜之感。在词人的感觉里，俨然听到群蛙在稻田中齐声喧嚷，争说丰年。先出“说”的内容，再补“声”的来源。以蛙声说丰年，是词人的创造。
前四句就是单纯的抒写当时夏夜山道的景物和词人的感受，然而其核心却是洋溢着丰收年景的夏夜。因此，与其说这是夏景，还不如说是眼前夏景将给人们带来的幸福。
下阕开头，词人就树立了一座峭拔挺峻的奇峰，运用对仗手法，以加强稳定的音势。“七八个星天外，两三点雨山前”，在这里，“星”是寥落的疏星，“雨”是轻微的阵雨，这些都是为了与上阕的清幽夜色、恬静气氛和朴野成趣的乡土气息相吻合。特别是一个“天外”一个“山前”，本来是遥远而不可捉摸的，可是笔锋一转，小桥一过，乡村林边茅店的影子却意想不到地展现在人们的眼前。词人对黄沙道上的路径尽管很熟，可总因为醉心于倾诉丰年在望之乐的一片蛙声中，竟忘却了越过“天外”，迈过“山前”，连早已临近的那个社庙旁树林边的茅店，也都没有察觉。前文“路转”，后文“忽见”，既衬出了词人骤然间看出了分明临近旧屋的欢欣，又表达了他由于沉浸在稻花香中以至忘了道途远近的怡然自得的入迷程度，相得益彰，体现了作者深厚的艺术功底，令人玩味无穷。
从表面上看，这首词的题材内容不过是一些看来极其平凡的景物，语言没有任何雕饰，没有用一个典故，层次安排也完全是平平淡淡。然而，正是在看似平淡之中，却有着词人潜心的构思，淳厚的感情。在这里，读者也可以领略到稼轩词于雄浑豪迈之外的另一种境界。
这首词像一幅中国山水画，林花掩映，清溪数曲，江南千里，尽在目中。素雅冲淡的画面中略点醒目的朱碧，幽静安谧的气氛中隐藏飞动的情意，使没有到过江南的读者也能从中领略到江南风景的美丽、幽静与多情。
白花绿草是清新淡雅的色彩，女贞具有四季常青的品质，万家帘幕低垂又给人一种幽静和内敛的感受。便何况，这一切又被笼罩在无边无际的朦胧细雨之中。把雨中江南山水比作一个娴静、储蓄的美女，那么“穿帘双燕飞”一句则给这美女增加了一种动态和生气，从而引出了近景中的人物。
这是一幅册水画而不是人物画，人物也是景。作为一幅画，读者的视线可以越过树杪看到远水中的一舸归舟，而那远水在林花柳阴的掩映遮蔽曲折断续，直流到近景的朱阁碧窗之下，窗内有人对镜画眉。
总之，江南水乡钟灵毓秀，风景美，人物也美。这幅可以引起读者的种种遐想：喜欢爱情故事的人不妨想像画眉女子正在等待那一舸归舟中的行人，从而演绎出一个爱情的故事；喜欢江山风景的人不妨从中体会江南山水的蕴藏与灵秀；相思离别者则不妨因此而怀念起故乡与亲人。
这首词的好穿在于，它看起来完全是写景，而且那景色悠闲淡雅，颇近于“悠然见南山”的无我之境；但从穿帘双燕和当窗画眉人的形象中，又似隐隐流露出一种感情和心愿，从而使整个景色不但有自然之美，而且还有一种委婉绵长的情意之美，令读者觉得既清新淡雅又余味悠长，读起来很有远韵。