这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。
前两句以著名的隐士和诗人陶渊明比拟孙明府。陶渊明住宅前有五棵柳树，因此自己取了一个别号，叫做五柳先生。他曾经一度出任彭泽县令，因为不习惯于遵守官场礼节，厌倦世俗礼法，很快就辞官归隐了。这两句表面上是写五柳先生的生平境况，实际上作者却只是灵活地运用了陶渊明这个典故，暗指孙某之出任明府，也不过是偶然的事，终究还是会如陶渊明一样，弃官归隐的。
第三句写其见月思归，月挂中天，千里可共，故对月而思异地或家乡的月下亲友，乃是人情之常。作者特地用一个“秋”字点明了创作诗篇时的时间，让人立刻就联想到了中秋节，中秋节是家人团聚的日子，而中秋节的月亮更是代表着一股特殊的感情。古典文学中，月亮已成为一个传统的意象，象征着亲人团聚，家庭团圆，这种意向所代表的感情，在中秋节尤为突出。在前面读过的许多诗中，已经屡见，如“但愿人长久，千里共婵娟。”，“举头望明月，低头思故乡。”之类的千古名句，比比皆是，与之相比，这一句乃是平淡无奇的常语，但接以末句，则成为点睛之妙。由于自己思乡，起而开笼放鸟，构思出人意外。这就连平淡无奇的上句也显得非如此写不可了，若不是见月思乡，怎么又能联想到白鹇了，所以说，上句为下句的巧思作下了坚实的铺垫，这一拙一巧，对比鲜明，反差之下，真情流露，更是突出了作者创作的深厚功力。白鹇关在笼中，孤单清冷，作者由自己之思乡，想到白鹇之寂寞。万物皆有归宿，生灵都有真情，既然自己与家人相隔千里，不能团聚，何不成全其他生灵回归故乡呢。这里写孙某对白鹇的同情，为它设身处地着想，事实上却是以物喻人，“放白鹇”这一件小事，却暗含了两层意思，第一层，便是作者对孙某的同情，这一层意思从孙某所作的《怀旧山》诗中可知，从作者创作的意图亦可知，这层意思，在此得到了升华。第二层，便是作者对自己的同情，诗人的眼泪，一半为所写的对象而流，另一半则是为自己而流，作者多年羁旅他乡，思乡之情犹盛，作者又何尝不想做一只白鹇，回到自己的家乡，与亲人团聚呢？
这首诗将午睡醒来、由恍惚到清醒的瞬间感受和心理的复杂变化描写得淋漓尽致。诗的首句写春日午睡时将睡未睡的感觉，“花前”点出是春天季节，又照应下句的“红影”；“簟欲流”既指卧席波浪形的花纹，又指竹席光滑清凉如水，睡意朦胧间，仿佛感到竹席变成了缓缓流动的波浪，十分惬意。次句写睡醒之感，这一觉睡得舒适漫长，醒来时只见花影投射到帘钩之上，正午花影最短，不会遮住帘钩，故而可看出此时日光已经西移，“催”字表达出惊讶时光过得飞快的心理感觉，又从侧面形容梦之酣畅。
三、四句写醒来后心理的落差和变化，醒来耳中听得鸟鸣，却怀疑美梦正是被鸟鸣唤醒，寻声望去，似乎鸟儿也在窥望自己，于是主观感情倾向认为是鸟儿有意唤醒自己，心头生起一种惆怅之感，再往远处眺望，一水之隔的青山映入眼帘，于是愁绪变得更无穷无尽了。“青山”在这里可说是现实生活的象征，因为它稳定不变并朝夕与自己相伴，看到它，才意识到令人迷恋的梦已飘远，思绪猛然回到现实中，定叫作者愁肠宛转。
理想和现实是人类永无休止的矛盾：人类不断地追求美好的理想，但和现实总有极大的差距：人类的追求是永无止境的，但永远不可能到达完美的理想境界：人类的历史就是一部不尽地追求和自我完善的历史。无论是美好的“悠扬梦”，还是象征意义上的“隔水山”，都是以一种可望而不可即的矛盾冲突的心境构成了审美境界。这种审美境界因符合人类心理深层中的企恋心态，而获得了审美的普遍性和永恒性。
再从艺术上看，“悠扬梦”给人以美的朦胧感，“隔水山”则展示了美的距离感。从审美的欣赏角度看，朦胧感和距离感有助于增强关感。加上句法新颖，对仗工整，声情和语意浑然一体，令人击节叹赏。
当然，此诗的前二句也是相当出色的，如“簟欲流”、“日催红影”，或写出幻觉中的动感，或将太阳拟人化，炼字琢句新鲜独创，雅丽精绝。全诗转折自然，委婉含蓄，体现一种整体的美，令人味之不尽。