上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。
词的上片所写的境界，在唐宋词中并未少见，像温庭筠《杨柳枝》中的“一渠春水赤阑桥”；韦庄《菩萨蛮》中的“春水碧于天，画船听雨眠”；欧阳修《采桑子》中的“绿水逶迤，芳草长堤”……总有某种相似之处。然而细细品味，却有所不同，它写得有声有色，有情有味，将画境、诗意、音响感融为一体，在美学上达到一个很高的境界。首句“拍堤春水”，让人感到风吹浪起，湖水轻轻地拍打堤岸的声音；而堤上的杨柳倒挂湖面，轻轻拂水，像是有声，然而却非常细微。再看看水中，瓣瓣落花，随波荡漾，种种色彩，阵阵幽香，都作用于读者的感官。然而词人并未到此为止，他要把这垂杨、流水、落花写足，于是又添上一对对鸳鸯。它们在湖上自由自在游戏，一会儿嬉弄花瓣，一会儿又用小嘴去咬下垂的柳梢。这一“噆”字看上去有点冷僻，然却用得极工，非常准确地表现了鸳鸯动作的迅速与细巧。添上鸳鸯，整个画面就活了，完整了，并且充满了生意和动态美。
词的下片转入抒情。词人把镜头对着小楼，只见珠帘卷处，一位佳人露出淡雅的新妆，在这新妆中最突出的一点是她那件柳黄色的春衫。“春衫是柳黄”，同上片的“垂杨”是一样的颜色，人的装束与周围的环境取得了和谐一致。下面接着摄下佳人的一幅剪影：她背着斜阳，凭阑凝望。至于她的容颜和表情究竟如何，词人并未从正面予以描画，而仅仅从侧面着笔，写她的风神，写她的情韵；只是最后“风流暗断肠”一句，才用作者的主观评价给她的情绪淡淡地点上一笔哀愁的色调。整个下片的立意，似从唐人王昌龄《闺怨》诗来。王诗云：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”严羽强调“博取盛唐名家，酝酿胸中，久之自然悟入”（《沧浪诗话·诗辨》）。严仁此处，似得其妙悟。这词的下片同王诗颇为神似，前面几句同样自然轻快，后面同样一个转折，表现了轻微的哀怨，而熔裁衍化，已如“羚羊挂角，无迹可求”。
这首词的基调是轻快灵妙的。上片写落花流水，剔除了古典诗词中那种习见的伤感；下片写少妇登楼，也不着重表现伤怀念远。全词笔致轻灵，意境新颖，能给人以精神上的愉悦。另外词的下片还注意艺术上的藏和露的关系，露出的是人物最富特征的春衫和倚阑的身影，隐藏的是人物的思想感情。好比画家笔下的断山云雾，在几座峰峦之间留下空白，让幽深的意境隐藏在白云笼罩之下。这就留下足够的空间，让读者去想像，去回味。
这首词题旨在次句“爱梅”二字。故全篇将人与梅层层夹写，写出梅之幽姿逸韵，及词人对梅江的钟情留连，也就展示了作者的情趣和人格。
起句：“老去惜江心已懒”，用笔逆入，以扫为生。次句“爱梅犹绕江村”，“犹”字与“已”字相对，突出梅江与众卉之不同。年齿老大，无意赏江，乃人情之常，然而不能忘情者，唯梅而已。陆游咏梅词云“幽姿不入少年场”，把少年繁华与烂漫江事并提，可见烈士暮年，偏赏梅江，有同嗜焉。下三句写所见梅江。“一枝先破玉溪春”，言眼前梅江一枝斜出，打破了春色闭锁的局面，透露了春之消息。“玉溪”，写出溪水清澈，有碧玉之色，水流垮琮，亦有溅玉之声。“更无”两句，仍以梅江与一般江卉对比来写。众江开时，姹紫嫣红，千娇百媚，招蜂引蝶。所谓“江态度”，乃娇媚俗艳之品。自来审美鉴赏中，有冰清玉洁、骨冷神清、风清骨峻等语，所谓“雪精神”，即包含清、冷、峻、洁多种审美因素。“江态度”与“雪精神”之别，实为雅俗之辨，志士与庸人之分。
上片写梅之高洁可爱，下片写词人对梅江的钟情留连。过片承“爱梅犹绕江村”句，谓寻梅直至溪山深处。“胜向空山餐秀色”，隐用前人诗句。晋陆机《日出东南隅行》诗：“鲜肤一向润，秀色若可餐。”杜甫《佳人》诗：“绝代有佳人，幽居在空谷。”此句是说梅江比佳人秀色更可爱。这两句意谓：我最爱到这山水幽静处，饱餐梅之秀色，为它写下新诗佳句，沉吟细品，觉沆瀣生牙颊间。“竹根流水带溪云”，是写梅之周围景物，也是词人醉卧之境。宋人咏梅，往往以水云萦拂，以幽篁相伴，其他俗艳之物，皆不得滥入。结尾两句，见词人之忘情。醉来与梅江晤对，惬意舒心，留连忘返。卧枕竹根，仰观流云，耳边溪水溅溅，梅江清香沁人，人间是非，一时净尽。可以说，这既是一首咏梅词，也是一首记游词。词人乘兴而来，踏月而归，一日清赏，可抵十年尘梦。而空山寒梅，得此人相对，亦可免寂寞矣。