这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
这首诗描述了诗人登白门楼的所见所思。该诗上半段写登临的情况，下半段写归来后的感触，结体灵活，用意深婉。由于是写给晚辈的和诗，作者则写得潇洒自如，在欣喜之中略带轻松放旷的意绪。
首联起势壮阔，将白门的形势及登楼所见都包容在内。
颔联极洒脱而轻松，因看到小市上了灯，诗人才萌动了归意，可见其游兴之浓；乘着和煦的春风回到家门，然而诗人的意兴仍然未尽，故伫立门前，让晚风吹拂着轻衫。此二句将诗人的意绪动态与景物巧妙地结合起来，一个活生生的诗人形象便跃然纸上了。“小市”“轻衫”“归意动”“晚风长”诸语，都如同随手拈来，颇有谐谑放达的意趣，特别是以“长”字形容风，形象而生动，画面逼真。
颈联则道出了诗人轻松心情的由来。当时苏轼等人还贬谪于南方，因朝廷有重新起用旧党的趋势，所以庆幸又“逢新改”，语中带着喜悦和希望，但“白首”二字中却包蕴着无限感慨，暗示出政治上派别斗争之漫长和严酷。但诗人为流贬远方的朋友可以北归而高兴，“游子”句即设想他们在春天融和的天气中重回故乡的情景。这一句脱胎于杜甫《闻官军收河南河北》一首中“青春作伴好还乡”句，其中表达的感情也同杜诗的欢愉之情相仿佛。
尾联两句则表达了诗人矛盾的内心世界。诗人感叹道：“富贵早已与我们绝缘，但羁身于仕宦之途，既不能建功立业，又不能归隐江湖，自由自在，所以永远处于矛盾困窘之中。”至于这种既向往无拘无束的生活，又留恋仕途，功名之心难忘的矛盾，是封建时代知识分子的普遍心理，颇有典型意义。
起两句十二个字，连用四叠字：云淡淡，知是疏云；雨潇潇，应是小雨，如李清照《蝶恋花》词：“潇潇微雨闻孤馆”，而非“风雨潇潇”（《诗·郑风·风雨》的“暴疾”（朱熹《诗集传》）的急风骤雨。淡云无语，细雨有声，这淅淅沥沥的声音，暮暮朝朝一直传入人的耳畔，怎能不使人生愁，故开篇的一个字即云“愁”。叠字的连用，又加强了烘托气氛，渲染环境，状物抒情的作用，“别来应是”，语气十分肯定。由于是知己，心心相印，我既为你生愁，你对我必然如此。“眉峰”，源于“（卓）文君姣好，眉色如望远山”（《西京杂记》）。后言女子眉之美好。康伯可《满庭芳》“梳妆懒，脂轻粉薄，约略淡眉峰。”又，眉峰犹眉山。韩偓《生查子》词：“绣被拥娇寒，眉山正愁绝”。“翠减”，是因为古代女子用黛画眉，黛色青黑。欧阳修《踏莎行》：“蓦然旧事心上来，无言敛皱眉山翠”。“腕玉”即玉腕的倒置。秦观《满庭芳》：“玉腕不胜金斗”。三四两句总写人的无心打扮，懒于梳理。古云：“女为悦己者容”。《诗·卫风·伯兮》：“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐？谁适为容！”《西厢记》里的崔莺莺说得最明白：“有甚么心情将花儿、靥儿打扮的娇娇滴滴的媚。”这是男方设想对方“别来应是”如此，由于“心已驰神到彼”，故“诗从对面来”。柳永的“想佳人妆楼颙望，误几回天际识归舟”（《八声甘州》）便是。
下片专从自己方面来叙相思。轩“小”而“独”，即使欲排遣愁也不可能，卧不安席，食不甘味，直逼出一句“情绪好无聊”。这句浅白直率，却是一句大老实话。同是周邦彦的“最苦梦魂，今宵不到伊行”；“天便教人，霎时厮见何妨”（《风流子》）；“拚今生，对花对酒为伊泪落”（《解连环》）；这些写刻骨相思的率直语言，张炎认为“一为情所役，则失其雅正之者”，“所谓成浇风也”（《词源·杂论》）。况周颐持截然相反的态度，他说：“此等语愈朴愈厚，愈厚愈雅，至真之情，由性灵肺腑中流出，不妨说尽而愈无尽”（《蕙风词话》卷二）。后说为是。对“情绪好无聊”亦应作如是观，因为它表现了“至真之情”，虽“说尽而愈无尽”。结三句用笔潇洒，语淡味浓。萱草别名很多，通常又称鹿葱、忘忧、宜男、川草花、金针花等等。嵇康写进他的《养生论》：“合欢蠲愤，萱草忘忧，愚智所共知也。”《诗经》叫它谖草。《卫风·伯兮》：“焉得谖草？言树之背。”《传》：“谖草令人忘忧。”李时珍在《本草纲目》除重复上面的话，并引李九华《延寿考》云：“嫩苗为蔬，食之动风，令人昏然如醉，因名忘忧。”然唐宋诗人孟郊、梅尧臣等对“忘忧”都提过质疑。“一丛萱草”的本意是说：相思情切，即得萱草，也不能忘忧，暗含有刘敞（原父）诗意：“种萱不种兰，自谓可忘忧；绿叶何萋萋，春愁更茫茫”。“几竿修竹”，取意杜甫《佳人》诗：“天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”诗中的“佳人”有高节的情操，故与“多节本怀端直性，露青犹有岁寒心”（刘禹锡《酬元九侍御赠壁州鞭长句》）的竹并列。这句赞对方的品德。最后以缠绵不尽的相思作结：“数叶芭蕉。”芭蕉在诗词中一向是愁的象征。唐人张说《戏草树》诗：“戏问芭蕉叶，何愁心不开。”李商隐《代赠二首》其一：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁。”李煜《长相思》词：“帘外芭蕉三两窠，夜长人奈何。”萱草，修竹，芭蕉，或许“小轩独坐”目之所见，但均有蕴意。三句皆缀以数目字，联系开头的四叠字，尤觉意韵悠远，辞情并茂。顾景芳谓小令应“风情神韵正自悠长，作者须有一唱三叹之致。淡而艳，浅而深，近而远，方是胜场”（田同之《西圃词说》）。求之于此词，信然。