在这篇赠序里，作者叙述个人早年虚心求教和勤苦学习的经历，生动而具体地描述了自己借书求师之难，饥寒奔走之苦，并与太学生优越的条件加以对比，有力地说明学业能否有所成就，主要在于主观努力，不在天资的高下和条件的优劣，以勉励青年人珍惜良好的读书环境，专心治学。全文结构严谨，详略有致，用对比说理，在叙事中穿插细节描绘，读来生动感人。
此篇赠序是宋濂写给他的同乡晚生马君则的。作者赠他这篇文章，是以勉励他勤奋学习，但意思却不直接说出，而是从自己的亲身经历和体会中引申而出，婉转含蓄，平易亲切，字里行间充满了一个硕德长者对晚生后辈的殷切期望，读来令人感动。
第一段写自己青少年时代求学的情形，着意突出其“勤且艰”的好学精神。内中又分四个层次。
第一层从借书之难写自己学习条件的艰苦。因家贫无书，只好借书、抄书，尽管天大寒，砚结冰，手指冻僵，也不敢稍有懈怠。
第二层从求师之难，写虚心好学的必要。百里求师，恭谨小心。虽遇叱咄，终有所获。
第三层从生活条件之难，写自己安于清贫，不慕富贵，因学有所得，故只觉其乐而不觉其苦，强调只要精神充实，生活条件的艰苦是微不足道的。
第四层是这一段的总结。由于自己不怕各种艰难，勤苦学习，所以终于学有所成。虽然作者谦虚地说自己“未有所成”，但一代大儒的事实，是不待自言而人都明白的。
宋濂为人宽厚诚谨，谦恭下人。此文也是一如其人，写得情辞婉转，平易亲切。其实按他的声望、地位，他完全可以摆出长者的架子，正面说理大发议论，把这个青年教训一通的。然而他却不这样做。他绝口不说你们青年应当怎样怎样，而只是说“我”曾经怎样怎样，自己放在与对方平等的地位上，用自己亲身的经历和切身的体会去和人谈心。不仅从道理上，而且从形象上、情感上去启发影响读者，使人感到在文章深处有一种崇高的人格感召力量，在阅读过程中，读者会在不知不觉中缩短了与作者思想上的距离，赞同他的意见，并乐于照着他的意见去做。写文章要能达到这一步，决非只是一个文章技巧问题，这是需要有深厚的思想修养作基础的。
其次，作者在说理上，也不是凭空论道，而是善于让思想、道理从事实的叙述中自然地流露出来。而在事实的叙述中，又善于将概括的述说与典型的细节描绘有机地结合起来，这就使文章具体实在，仅在行文上简练生动，而且还具有很强的说服力和感染力。例如在说到读书之难时，作者在概括地叙述了自己因家贫无书，不得不借书、抄书，计日以还的情形后说:“天大寒，砚冰坚，手指不可屈伸，弗之怠。”通过这样一个典型的细节描写，就使人对作者当初读书的勤奋及学习条件的艰苦，有了一个生动形象的具体感受。理在事中，而事颇感人。这也是此文使人乐于赞同并接受作者意见的又一个内在的原因。
而且，文章浑然天成，内在结构却十分严密而紧凑。本来文章所赠送的对象是一篇之主体。然而文章却偏把主体抛在一边，先从自己谈起，从容道来，由己及人，至最后才谈及赠送的对象。看似漫不经心，实则匠心独运。在文章的深层结构中，主宾之间有一种紧密的内在联系，时时针对着主，处处照应到主，而却避免了一般赠序文章直露生硬的缺点，使文章委婉含蓄，意味深长。在写作中又成功地运用了对比映衬的手法，使左右有对比，前后有照应，文章于宽闲中显示严整，“鱼鱼雅雅，自中节度”。这一点给人的印象也是十分深刻的。
黄景仁十八岁时与洪稚存定交于江阴逆旅中，遂为终身友。黄景仁临终之时，以老亲弱子拳拳相托，稚存闻讯，立即从西安星夜疾驰，日走四驿，奔到运城治丧，后又亲送其灵柩归葬。黄景仁有狂名，时人多以其诗“天才超逸似太白”。（左辅《黄县丞状》）或曰“真逼李青莲”。（延寿《题两当轩诗后》）其实，强调“春鸟秋虫自作声”（《杂感》）的黄景仁之诗，就总体而言并非囿于一家格范。其五七言古风，既有李白之豪宕腾挪，也存韩愈的盘转古硬，其间低徊哀苦之情、疏快俊逸之味又离立于李韩；至其七言律诗则清丽绵邈处有李商隐韵致，瘦劲峭拔处带黄庭坚意味，正因为其“蹊径别辟，门庭较广”（汪辟疆《近代诗派与地域序论》），才能“狂澜力挽惊当时”（陆嵩《书两当轩诗后》），成一代名家。当然，如果说黄景仁在古代诗人中最服膺李白，其早年诗风受李白影响最大，也确是事实。二十二岁至二十四岁，黄景仁在朱筠幕中三年，所游池州、安庆、颍州、徽州、黄山、九华等地，也多步李白行踪，在李白晚年寓居和客死之地当涂逗留最久。所作诗词多追慕李白，青莲气味较浓。其中写于太白楼的诗就有三首，吊太白墓除本篇，尚有古风《太白墓》。诸篇互读，更可见其才思风格。
本词起句突兀：“何事催人老？”破空横放之势确类太白。这种“高山坠石，不知其来”（沈德潜《说诗晬语》）的问句，具有吸引读者非读下去不可的效果。“是几处、残山剩水，闲凭闲吊。”从凭吊开始解释“何事催人老”的问题。“此是青莲埋骨处，宅近谢家之朓。”进入本题，言及凭吊的对象。李白晚年至当涂依族叔李阳冰，病卒后原葬龙山东麓，元和末，其好友范伦之子范传正将其迁葬青山。青山在今当涂县东南，南朝齐著名诗人谢朓曾筑室东山，并作《治宅》诗记其事，李白亦写过《谢公宅》诗。故这里说李白墓“宅近谢家之朓。”下文“总一样、文人宿草。”亦因李白和谢朓的关系而发。宿草，隔年之草。《礼记·檀弓》：“朋友之墓，有宿草而不哭焉。”后诗文中遂以喻指坟地，用作丧逝的典故。这里的“文人宿草”自可一般地理解为文人丧逝，但前加“总一样”三字，就明显地表现出一种哀叹和愤激之情。李白因永王事件被流放，遇赦后孤寂地死于当涂，这是曾经使后代无数诗人愤概不平的事。而李白企慕的谢朓更是三十六岁就被诬下狱而死。所以作者要说“总一样、文人宿草。”“但是诗人多薄命”（白居易《李白墓》），正是这些诗人的命运，使这位“此身卑贱无一能，矫吭但欲为新声”（《送春三首》）的青年诗人感到心灵的悲哀，这才是作者开头提出的“何事催人老”的答案。不过，虽然在现实世界作者是“枉抛心力作诗人”，却仍要“一卷空宵手自摩”（《夜坐写怀》），这正是黄景仁对艺术的执着追求精神。所以他在愤愤于李白命运的同时，念念不忘这位“陶镕屈宋入大雅，挥洒日月成瑰诗”（《太白墓》）的谪仙人的伟大艺术成就。“只因先生名在上，问青天、有句何能好？打一幅，思君稿。”其崇拜景仰之深情远超过采石太白楼那幅著名的楹联：“我辈此中惟饮酒，先生在上莫题诗。”因为作者对李白推崇备至，以至于“青天明月在，何处不相思。”（《秋浦怀李白》）过片即以超越时空的梦境形式表达他的殷殷思念。“梦中昨夜逢君笑。把千年、蓬莱清浅，旧游相告。”《神仙传》曾记仙人麻姑对人言：“接待以来，已见东海三为桑田，向别蓬莱，水清浅于往者，会时略半也。”“蓬莱”是传说中海上的仙山。后人常以“沧海桑田”、“蓬莱清浅”，喻世事变化之大。接下：“更问后来谁似我，我道才如君少。有亦是、寒郊瘦岛。”直写两人的问答。“寒郊瘦岛”，唐代诗人孟郊和贾岛，为诗以清刻瘦硬为尚，被论者称为“郊寒岛瘦”。孟、贾的艺术成就比起李白当然要差，但这里有意思的是，作者回答李白“后来谁似我”，不说没有，而是说，有是有，只是比起您来要差一些。如果联系作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》：“高会题诗最上头，姓名未死重山丘。请将诗卷掷江水，定不与江东向流。”就可以想到作者的回答，既表示了黄景仁“我所师者非公谁”（《太白墓》）的态度，又多少带有一些自负和狂气。以对话入词，虽有前例，如刘过《沁园春·寄稼轩承旨》假白居易、林逋、苏轼三人争论写西湖之美，此处作者设想与所思念对象梦中直接对话也不失新巧。结尾数句：“语罢看君长揖去，顿身轻、一叶如飞鸟。残梦醒，鸡鸣了。”自然流美，不假雕饰。前言与李白梦中见面后的愉悦兴奋，后两句写梦醒鸡鸣，又关合前片，使全词浑然一体。
本词构思语言皆有奇肆新警处，在众多吊李白墓的诗词中，可称不落俗套之作。其格调略如作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》诗，似可代表黄景仁诗词风格高放伉爽之一面。
