历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
这首词是写夏夜雷雨前闷热潮湿的感受，其中不无象征含义。
上片写实，夏夜、扁舟、流萤，使人倍觉静谧安祥；下片由实转虚，闪电、严城、高歌、寂寞，让人觉得压抑，但充满冲动的欲望。从上下片的对比来看，上片所用的意象纤小而灵动，下片的意象庄重却沉闷。这样不同的意象对比，更加可以突出整个氛围中人的位置。
“暗里追凉”并没有说热，但让我们联想到夏夜房间里热得呆不下去，不得不出来找一个凉快地方，但外边比屋里也好不到哪儿去的那种感受。为了乘凉所以坐上小舟，小舟轻快地从垂柳岸边擦过，这里边就有了一点点凉快的感觉。“湿萤光大”是说由于空气非常潮湿，所以萤火虫发出的光显得特别亮。“一一风前堕”是形容小小的萤火虫在小船划过所带起的微风中不能自主的样子。
“坐觉西南，紫电排云彩破”，是说突然之间，西南方向的天空打了一个闪。如果只是写到这里，我们还不能肯定作者除了写景之外另有什么寄托的用意，可是加上“严城锁，高歌无和，万舫沉沉卧”几句就不同了。“排云破”的“破”和“严城锁”的“锁”是对立的。“排云破”是一种破封闭的努力，而“严城锁”是一种保持封闭的力量。这可能是当时环境的写实。所以作者接着就说，“高歌无和”。这不是王国维一个人对那个时代的感受，他想高歌打破沉寂，可是他得不到响应，所有的船都停在那里，所有的人都在黑夜中大梦方酣。“高歌无和，万舫沉沉卧”，这情景，这意象，这口吻，已不是单纯的写实。而是由眼前转到对时局的悲怆之慨。
整首词，王国维从夏日追凉的洒脱，转到对个人不得志，平生抱负难张的寂寥。可以看出王国维描写的夏日的闷热和厚重的云层和层层的深城无不应对当时社会环境。欲出的闪电，破天的高歌，又无不述说着自己的平生。而万寂的船只，又揭露了世人的麻木不仁。可以说王国维写这首词无不有其深意。
开头两句用“院落”、“池塘”写女主人的生活环境，而这环境的特点是“深沉”与“寂静”，一上来就透露了境中人的孤单与寂寞。第三句由“院落”、“池塘”写到“帘钩”，这正如电影镜头的推移，且的是让读者亲自巡视一下主人公的生活天地，从而加深空阔、冷清的感受。一般人喜欢用“帘幕低垂”写孤寂，这固然不错，但往往需要上下文的配合，否则，美满的家庭也能庭院深深、帘幕沉沉。也许洪迈也意识到了这一点，而他又不愿意在上下文中点明主人公的哀乐，于是别出心裁，炼出“帘钩卷上梨花影”一句。如果帘钩卷上只有“梨花影”前来作伴的生活，那就太空虚和寂寞。以上三句着力渲染了环境。
她在弹筝：“宝筝拈得雁难寻”，她在出神地望着烧尽的上香：“上香消尽山空冷”。吕渭老《薄幸》词：“尽无言、闲品秦筝，泪满参差雁。”而这里的女主人公却是“宝筝拈得”而“雁难寻”，连音调也调试不准，有相思而无法于弦上诉说，这就加倍的不堪。眼看着“上香消尽”而懒得去添，以致帷冷屏寒，其难以入睡也可知矣。“山”是画屏上的山，如牛峤《菩萨蛮》所说的“画屏山几重”。这一句所写的情境，《花间集》中颇多见，如欧阳炯《凤楼春》“罗幌香冷粉屏空”，毛熙震《木兰花》“金带冷，画屏幽，宝帐慵熏兰麝薄”，张泌《河传》“锦屏香冷无睡，被头多少泪”，都可作为理解此句的参考。女主人公这一整夜都是在凄凉中度过，那么未来的一天，又将“守着窗儿独自，怎生得黑”。
过片的“钗凤”三句写主人公形貌。在痛苦中熬着日子，“钗凤斜鼓”、“鬓蝉不整”、“慵看镜”，便是相思成疾之状的形象反映。《诗经·伯兮》中的句子：“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐，谁适为容。”以及徐斡《室思》里的话：“自君之出矣，明镜暗不治。思君如流水，无有穷已时。”这三句正是要表现其无穷的思念。“杜鹃啼月一声声”，表面上只写环境，只是在进一步创造冷清的气氛，因为“杜鹃啼血猿哀鸣”是自然界最凄厉的声音，实际上这里还用催归的杜鹃声表现思妇对行人的期待。前面已经说过，上半阕的结句是在暗示一夜将尽，到下半阕的结句则说“等闲又是三春尽”。