首联，叙写诗人登临心境。“历历兴亡败局棋”，以“历历”状“兴亡”，足见其清晰分明；以“败局棋”喻“兴亡”写出了金国的灭亡，已成定局。起句，写出了兴亡的世事，历历分明，就像摆开的败局残棋，金国的灭亡，已不容置疑，但次句，诗人却说“登临疑梦复疑非”，登临时却仍怀疑这是梦境，又怀疑这一切似是实非。以“梦”“非”来写兴亡，写出了诗人对国丧都破现实的否定心态。他宁愿其是“梦”，宁愿其是“非”。但现实毕竟是现实，两个“疑”字的复沓，把诗人情感与理智的冲突，表现到了极致，把诗人对故国的怀念、忠贞也表现到了极致。这种写法，比照直说，更觉情深一往，爱意弥坚。
颔联，承首联写“登临”所见。诗人登高远眺，只见：残霞凌乱，落日凄凉，老复苍苍，遗台孤立。这些景物，萧杀凄凉，无不染上了诗人的主观感情色彩。“天无尽”，可以说是诗人胸中怀念故国的无穷无尽的思绪的外化；而“秋更悲”则道出了诗人满腔悲苦，逢秋更增的情愫。该联，景中寓情，情景相谐，诗人的亡国之痛，身世之悲尽现。
颈联，由现实转入神话，写“登临”所思。“沧海忽惊龙穴露”，沧茫的大海忽然干涸，连神龙之穴也暴露了出来。“沧海”“龙穴露”，正是金王朝覆灭的象征。“忽惊”二字，写出了金王朝亡国之速，之出人意料。表现了诗人的沧桑亡国之悲。诗人明知，沧海干涸，龙穴暴露，都城荒弃，国君早死，但是，仍期望着，在广寒宫中，吹着凤笙的神仙们簇拥着天子归来。“犹想”二字，极具情韵。从蒙古太宗乃马真后二年（1243）金哀宗自杀，金王朝灭亡，至诗人写此诗时已近十年，诗人“犹想”“凤笙归”，一个亡国遗臣对国君的怀念之至情，期盼复国之执著，表现得深沉、婉转。该联，诗人情动于衷，感情激荡，以无所羁縻，卷舒风云的浮想联翩，借助“沧海”“龙穴”“广寒”“凤笙”等神奇鲜明的艺术形象，深邃含蕴地表现了诗人悲故国，怀亡君的深情，具有感人的艺术魅力。
尾联是诗人由“登临”所引发的悲痛情感的总爆发。该联诗人借对山川景物的决绝，表达了无以复加的悲痛。其实，宫有何碍，山又何咎，但在泪眼迷离，愁情塞胸的亡国遗臣看来，曾经是金王朝宫室的琼华，只能徒增悲伤；风景秀丽的西山也只会惹人垂泪，唤起人此身何寄之感。于是诗人恨不“从教尽刬”“了”。“从教”与“尽刬”两虚词呼应甚妙，从看似反常的心态中折射出了诗人悲痛的深重。
该诗写景极妙。断霞、落日、老复、遗台，在诗人精组合下构成了一幅秋日暮景，国破家亡的悲痛，尽在其中。寓情于景，比径直抒情，其情更深。琼华富丽，西山秀美，美景当前，正好赏玩。但诗人却“尽泪垂”，愿“从教尽刬”“了”。情景相异，更见出诗人因国破家亡，伤心之深。该诗情感激烈，苍凉悲慨，亡国遗民老泪纵横的形象，历历如见。
“江汉”句，表现出诗人客滞江汉的窘境。“思归客”三字饱含无限的辛酸，因为诗人思归而不能归，成为天涯沦落人。“乾坤”代指天地。“乾坤”句包含“自鄙而兼自负”这样两层意思，妙在“一腐儒”上冠以“乾坤”二字。“身在草野，心忧社稷，乾坤之内，此腐儒能有几人？”（《杜诗说》）黄生对这句诗的理解，是深得诗人用心的。
“片云”二句紧扣首句，对仗十分工整。通过眼前自然景物的描写，诗人把他“思归”之情表现得很深沉。他由远浮天边的片云，孤悬明月的永夜，联想到了自己客中情事，仿佛自己就与云、月共远同孤一样。这样就把自己的感情和身外的景物融为一片。诗人表面上是在写片云孤月，实际是在写自己：虽然远在天外，他的一片忠心却像孤月一样的皎洁。昔人认为这两句“情景相融，不能区别”，是很能说明它的特点的。
“落日”二句直承次句，生动形象地表现出诗人积极用世的精神。《周易》云：“君子以自强不息。”这恰好说明：次句的腐儒，并非纯是诗人对自己的鄙薄。上联明明写了永夜、孤月，本联的落日，就决不是写实景，而是用作比喻。黄生指出：“落日乃借喻暮齿”，是咏怀而非写景。否则一首律诗中，既见孤月，又见落日，是自相矛盾的。他的话很有道理。落日相当于“日薄西山”的意思。“落日”句的本意，就是“暮年心犹壮”。它和曹操“烈士暮年，壮心不已”（《步出夏门行·龟虽寿》）的诗意，是一致的。就律诗格式说，此联用的是借对法。“落日”与“秋风”相对，但“落日”实际上是比喻“暮年”。“秋风”句是写实。“苏”有康复意。诗人飘流江汉，而对飒飒秋风，不仅没有悲秋之感，反而觉得“病欲苏”。这与李白“我觉秋兴逸，谁云秋兴悲”的思想境界，颇为相似，表现出诗人身处逆境而壮心不已的精神状态。胡应麟《诗薮·内篇》卷四赞扬此诗的二、三联“含阔大于沉深”，是十分精当的。
“古来”二句，再一次表现了诗人老当益壮的情怀。“老马”用了《韩非子·说林上》“老马识途”的故事：齐桓公伐孤竹返，迷惑失道。他接受管仲“老马之智可用”的建议，放老马而随之，果然“得道”。“老马”是诗人自比，“长途”代指驱驰之力。诗人指出，古人存养老马，不是取它的力，而是用他的智。我虽是一个“腐儒”，但心犹壮，病欲苏，同老马一样，并不是没有一点用处的。诗人在这里显然含有怨愤之意：莫非我真是一个毫无可取的腐儒，连一匹老马都不如么？这是诗人言外之意，是从诗句中自然流露出来的。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。