词以写景导入。“江水苍苍”三句是愁人眼中的秋色。江水浩渺而苍茫，秋天江潮常是最为壮观的，但在流放异乡的词人看来，江水仿佛离人之泪，纵使秋江都是泪，也流不尽许多愁。“倦柳愁荷”更是情景交融。秋霜以后，柳叶行将败落，已不是春夏时节的青翠欲滴，荷叶几个月来辛勤扶持着娇艳的荷花，这时花落叶老，往日的郁郁葱葱已不复存在，以至只留下听秋雨的“残荷”（别本“愁”即作“残”）。而这江、这柳、这荷，都感受到秋天的袭来。“废阁”、“古帘”与下文“清灯冷屋”都是写词人居所的。阁已“废”，却还住人；帘已“古”，却还挂着，可见词人生活的清贫。“雁程最嫌风力”句，“雁程”，指雁之行程。“嫌”，即怕。雁飞最怕风大，逆风飞翔，吃力而难停歇，自然也就不能捎来故园信息。史达祖原籍是北宋故都汴梁，但他生于高宗绍兴末年，一生大部分时间是在南宋都城临安度过的，其亲友也大都在那里。这里的“故园”，应指其西湖边葛岭一带的家园。“爱渠入眼南山碧”一句是忆旧。“渠”，即它。
“南山”在临安是实有的，大旗山北有一座高四十余丈的山即名南山，山上有杜牧墓。西湖周围尚有南屏山、南高峰，皆可谓之“南山”，但这里当是泛指居所南面的群山。词人身处贬所，故格外留恋过去临安的家居生活。一“爱”字，一“碧”字，与上文贬所景象之感情色彩成了鲜明对照。“念上国”一句，明白道出所念乃是京都。词人尽管身遭不幸，而忠君爱国之心并未改变。“谁是脍鲈江汉未归客”一句，乃反躬自问，这江汉未归之客实指词人自己。“江汉”指长江、汉水间的地域。如杜甫在江陵（今属湖北）作诗自称“江汉思归客”，即指旅居在江、汉之间。此词的“江汉未归客”字面亦当本于杜诗。“脍鲈”用晋人张翰的典故。张翰任齐王冏之东曹椽，因秋风起，思吴中菰菜、莼羹、鲈鱼脍，遂辞官，命驾归。
作者以张翰自诩，但却不能如张翰之全身远祸。宋代官员得罪流放远州，轻者送某州居住，稍重曰安置，又重曰编管，皆指定居住地，受地方官约束，不得自由行动。况且他是鲸面流放，身不由己，有家难归，并非留恋爵禄。词写至此，词情更为抑郁，便由伤秋怀乡转而感伤不幸身世。
过片句以“还又”二字作过渡，更进一层。苍苍江水，倦柳愁荷，已使江汉未归之客黯然神伤，又值“岁晚”，况是“瘦骨临风，夜闻秋声”，故倍增孤寂之感。“岁晚”，犹岁暮。俗话说：“年怕中秋月怕半”，中秋以后，一年过去大半，仿佛日之黄昏，无怪乎杜甫《秋兴》诗中“一卧沧江惊岁晚”即谓深秋为“岁晚”。“瘦骨”二字道出词人贬中体貌枯槁，精神憔悴。
“夜闻”二句写客中的所闻所感。秋时西风作，草木凋零，多肃杀之声，而称“秋声”。庾信《周谯国公夫人步陆孤氏暮志铭》谓“树树秋声，山山寒色”。秋声乃西风吹动树木所发。“岑寂”，为冷清、寂寞之意。词人孤身羁旅，对萧瑟之秋风，萌发寂寥之情。
此情既是触景而生，也是贬谪中的爱国志士无往而不在的身世之感的真实流露。词人一心报效祖国，他曾“每为神州未复”（《龙吟曲》）而忧心忡忡，也曾幻想“趁建瓴一举，并收鳌极”（《满江红》），更希望有一天能“办一襟风月看升平，吟春色”（《满江红》）。但他寄予厚望的开禧北伐失败了，主战者的头颅成了向敌人讨好的贡品，当时的形势诚如王夫之《宋论》指出的：“侂胄诛，兵已罢，宋日以坐敝而讫于亡。”国事一日不如一日，有着报国之心的词人不能无动于衷。但眼前的现实却如此冷酷：“露蛩悲、清灯冷屋，翻书愁上鬓毛白。”蛩即蟋蟀，秋露降下，蟋蟀悲鸣，仅有冷屋中的一盏孤灯与词人相伴，只能以“翻书”来打发这漫漫长夜。屋是冷的，阁是破的，词人的心也是碎的。他忧国伤时，故愁得鬓发都白了。曾几何时，公元1201年（嘉泰元年）张镃为他的词集作序时还称他“郁然而秀整”，且“须发未白”，时间过去不多几年，他竟然已“瘦骨临风”、“鬓毛白”。其实他这时还不到五十岁，却已早衰。他早年也曾到过江汉一带，当时正值青春年少，与好友们相约嬉游的情景还历历在目，犹如昨日。可是此时贬谪故地，却是万般无奈，惊魂不定。史弥远政变的刀光剑影仿佛还在词人眼前晃动。继韩侂胄遇害后，丞相陈自强也被贬死雷州，北伐主帅苏师旦被处斩于韶州。史弥远虽对外只会腆颜事敌，但对政敌的迫害却从不手软。这时，史达祖在贬所会不会受到新的迫害只有天才知晓，但这种威胁是无时不在的。他既无辛弃疾那样的雄才大略，性格上也缺少稼轩的英雄气概，在这首词中也不难看出。
“苒苒”二字乃柔弱之意，“苒苒魂惊”，正透出他性格上软弱的一面。故当其客中送客之际，只能一洒志士之泪，却无一壮语赠别，连牢骚也不敢发。后结二句，为送别寄远之辞。“南浦”指南面的水边。《离骚》有“送美人兮南浦”之句，又江淹《别赋》云：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”这里借“南浦”而点出送别之意。“烟驿”，指词人之居所，与前文之“废阁”、“冷屋”同义。“剪梅”乃寄远常用之典。据《荆州记》载，“陆凯、范晔相善，自江南寄梅花一枝诣长安与晔，并赠诗曰：‘折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。’”因无所有而折梅寄远已属可叹，何况词人身处贬所，寄远之际更多一番不足为外人道的苦情。词即在这哀怨之中结束了，更显得一往情深。
从这首词的艺术表现手法看，也是颇具特色的。词人身遭不幸，家国之恨、身世之感郁积于胸，不可不言而又不可明言，故形成了一种沉郁苍凉的风格和回环往复、虚实相间的抒情结构。词人深沉哀怨之情是历历可感的。“雁程最嫌风力”、“无奈苒苒魂惊”等语，都写得沉郁深挚，颇为感人。梅溪词受清真影响，在章法结构上常常通过种种回忆、想象、联想等手法，前后左右，回环吞吐地描摹出他所要表达的东西，看到的和想到的融于一篇。这一特点，在他被贬流放后的作品中表现得尤为突出。这首词正是如此。词中之江水、柳、荷、废阁、古帘、清灯冷屋，都是实景，而“受渠入眼南山碧”，“年少俊游浑断得”则是回忆与想象，全词以伤秋怀归贯穿全篇，虚虚实实，欲言又止，摇曳生姿，朦胧而不晦涩，这就比直抒胸臆更感人肺腑、耐人寻味。
含蓄蕴藉是沉郁风格的又一表现。结尾数句，既点明是送别友人，又将未了之情引起读者遐想，不尽之意见于言外，显得含意隽永，余音不绝。清人对此词非常推崇，推它为《梅溪词》的杰作，显然是有见地的。
此词上片写吴王阖闾姑苏台，下片写唐代名妓真娘墓。前者象征王者霸业，后者象征红颜朝露。何谓“犹自教歌舞”，这是出自《吴越春秋》。阖闾“欲兴兵戈以诛暴楚”，“霸天下而威诸侯”，乃将“善为兵法，辟隐深居”的孙武请入宫中，操练兵法，并听从伍子胥“兵者凶事，不可空试”的诤言，忍痛让孙武将操练中不听将令的二名宠姬处斩。夫差则相反，“昼假官于姑胥之台”，醒来请太宰喜解梦，竟听信其“乐府鼓声”、“宫女悦乐琴瑟和”之类谗言，愈益纵欲荒淫。如用今天的话来说，阖闾不爱红妆爱武将，以姑苏台为练兵场的不肖子夫差却只爱红妆弃开装，姑苏台成了纵情声色的歌舞场。
然而，王国维主张“词人观物须用诗人之眼，不可用政治家之眼”。“君王枉把平陈业，换得雷塘数亩田”。如同隋炀帝最后只换得数亩葬身之地，吴王阖闾的霸业也仅留下一座荒废的姑苏台。故词云“醉后不堪仍吊古”。反之，真娘虽沦落风尘，其墓上却开遍野花，赢得了多少骚人墨客为之吟诗，洒下同情之泪。“千秋诗料，一抷黄土”，这就是“通古今而观之”的诗人之眼里的又一个“人间”。
作者赴任后的一场大雨，给关中饥民带来了希望，滋润了久旱的土地，唤醒了焦枯的禾苗，万象更新，大地又充满了生机。这一切，都使作者兴奋不已。曲子起首就写作者沉浸在这种欣喜如狂的巨大喜悦中。但是，这场大雨，虽然减轻了旱魔的威胁，却无法抹去作者心头沉重的阴影。面对这“死者已满路，生者与鬼邻”的流民，对关心人民疾苦的正直官员来说，依然是沉重的精神负担。因此，狂喜之后，作者转入无限的焦虑之中。
在饥民的痛苦声中，作者不免寄希望于虚幻。曲中说道：“恨不得把野草翻腾做菽粟，澄河沙都变化做金珠。直使千门万户家豪富，我也不枉了受天禄。”这个愿望自然是美好的，但在当时的条件下，这种美好的愿望，只能是幻想。幻想破灭之后，跟着而来的是更大的失望和自谴：“眼觑着灾伤教我没是处，只落得雪满头颅。”想到这里，作者几乎陷入了绝望的深渊。
尽管如此，久旱逢甘霖，毕竟是可喜的事情。眼望着滂沱而下的大雨，作者的喜悦之情再度升起，在曲子尾声，这种欢悦的情绪达到了极点。他和所有的灾民一样，诚心感谢上天的辅助，几乎达到如痴如醉的程度。降雨，在作者看来是青天有眼，是正义和慈爱的恢复，因此，作者希望大雨能连绵不绝地下下去，以洗清人间的灾苦。然而，人民已受过的苦难，那种亲戚鱼肉，父子相离的生活惨景是永远也抹不掉的。况且大劫之后侥幸活下来的灾民，依然没有摆脱饥饿的威胁。因此，末尾“犹自洗不尽从前受过的苦”一句，看似平淡，实有千钧雷霆之势。它包含了作者无限的悲伤，暴露了当时现实的黑暗。
曲题为“喜雨”，但在“喜”的同时，处处夹杂着悲愤的哀鸣，这是作品所反映的生活内容决定的。悲和喜这两种根本对立的情绪就在激昂愤慨的基调中统一在一个乐章里。