这是一首抒写离思的怀人之作。
上片以时景起笔，而归结于情思。
“新月”颇有与“故人”暗成对比的意味，“如眉”则是不圆之意，暗点离思主题，愁上眉间。“又”是此景之叹，表明她已历见多次，既状时间之长，亦隐隐透出触目经心、怎堪又见的苦涩。“谁家玉笛暗飞声”（唐李白《春夜洛城闻笛》）恍惚间，耳际晌起声声长笛。“谁教”表面上探寻的是月下吹笛的缘由，实则却在千般埋怨它的不是时候，或许是因为不忍它“与倚春风弄月明”（十牧《题元处士高亭》）的欢乐情调，也或许是因为不忍它“何人不起故园情”（李白《春夜洛城闻笛》）的愁伤动思，无论为何，此二字一变客体为主体，显示并非她有意闻笛，而是笛声无端相扰，牵动其离愁别恨。
“楼倚”两句写其所见极具层次感，独倚高楼，先是看到天涯尽处一片“暮云”夕景，继而苍茫云间“初见”斑黑点点，尔后逐渐清晰扩大为可识别的“雁”，继而在雁过后醒觉它们所循的方向，点破时节。“南飞”两字独为一句，语音短促似结未结，仿佛状写了、也涵括了她凝眸追踪群雁行迹的整个时间过渡，直至影踪全无。“漫道”语极失落凄婉，别说希冀行人雁前归，怕是连“行人雁后归”也是一种徒然空盼。本片先由所见引其思，旋即思绪便被声音中断；再由所闻引其思，旋即思绪又被景物中断；复由所见引其思。几经转折，悱恻渐深，最终转入沉沉的哀伤。
下片以情思起笔，而归结于时景。
“佳期幽会两悠悠，梦牵情役几时休”（五代顾《浣溪沙》），她已不敢奢望现实中的“佳期”，唯有寄望于托梦圆愿，“意欲”表示她退而求其次的转念，也存了但求稍解离愁的期待，可却偏偏连这小小渴望也无法得偿。人说“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”（李白《长相思》），而她虽不畏“关山路”苦，奈何“不知”关山路！现实梦境两头空，离恨已不可能由“佳期”来解，那么就只能再退一步等待千里之外的尺素。“短”是一退再退，不求绵绵情话，但求只言片语便于愿已足；“破”状她极欲消除、从此远离别恨，一至于要将之彻底粉碎使其无法重拼再生；“却”又是一个满怀希望的期待之辞。然而“应迟”，这短书必是迟米的肯定判断，似乎出于她过去的经验。“簟凉枕冷不胜情”（顾《浣溪沙》（雁响遥天玉漏清）），等到那“短书来”，又已然是秋意深重寒侵闺衾的“凉生玉枕”时了。至此退无可退，“还是”两字，萧冷无边，思量无尽，幽怨无限，神伤无已。
该词的一大特色，在于隐括大量前作前事，或诗境、或词句、或意象、或典故，但又不将之凝用一处，而散融于全篇，彼此呼应，互为伏笔，息息相关却又不着于形，而其佳妙处，更在以虚字点化、提挈全篇，紧松敛放之间，不仅使前人兴象浑化如一、浑化盘如己，更曲尽心念情绪之婉折深绵，抑扬顿挫，味中有味。（郭思韵）
这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。
